1 z 20

Prezentácia na tému: Aromatické uhľovodíky

Snímka č. 1

Popis snímky:

Snímka č. 2

Popis snímky:

Arény Aromatické uhľovodíky (arény) sú látky, ktorých molekuly obsahujú jeden alebo viac benzénových kruhov - cyklické skupiny atómov uhlíka so špeciálnym charakterom väzieb. Pojem „benzénový kruh“ je potrebné dešifrovať. Na to je potrebné vziať do úvahy štruktúru molekuly benzénu. Prvá benzénová štruktúra bola navrhnutá v roku 1865. Nemecký vedec A. Kekule:

Snímka č. 3

Popis snímky:

Tento vzorec správne odráža ekvivalenciu šiestich atómov uhlíka, ale nevysvetľuje množstvo špeciálnych vlastností benzénu. Napríklad benzén napriek nenasýtenosti nevykazuje tendenciu k adičným reakciám: neodfarbuje brómovú vodu a roztok manganistanu draselného, ​​to znamená, že neposkytuje typické nenasýtené zlúčeniny. kvalitatívne reakcie... Špecifické vlastnosti štruktúry a vlastností benzénu boli úplne vysvetlené až po vývoji modernej kvantovej mechanickej teórie. chemické väzby... Podľa moderných koncepcií je všetkých šesť atómov uhlíka v molekule benzénu v hybridnom stave sp2. Každý atóm uhlíka tvorí s-väzby s dvoma ďalšími atómami uhlíka a jedným atómom vodíka, ležiacimi v rovnakej rovine. Uhly väzby medzi tromi väzbami s sú 120 °. Všetkých šesť atómov uhlíka teda leží v jednej rovine a tvorí pravidelný šesťuholník (s je kostra molekuly benzénu).

Snímka č. 4

Popis snímky:

Každý atóm uhlíka má jeden nehybridizovaný p-orbitál. Šesť takýchto orbitálov je umiestnených kolmo na plochú s-kostru a navzájom rovnobežne (pozri obr. A). Všetkých šesť elektrónov navzájom interaguje a vytvára p-väzby, ktoré nie sú lokalizované v pároch ako pri vytváraní dvojitých väzieb, ale sú spojené do jedného p-elektrónového oblaku. V molekule benzénu teda prebieha kruhová konjugácia. Najvyššia hustota p -elektrónu v tomto konjugovanom systéme sa nachádza nad a pod rovinou s -skeletu (pozri obr. B).

Snímka č. 5

Popis snímky:

Výsledkom je, že všetky väzby medzi atómami uhlíka v benzéne sú zarovnané a majú dĺžku 0,139 nm. Táto hodnota je stredom medzi dĺžkou jednoduchej väzby v alkánoch (0,154 nm) a dĺžkou dvojitej väzby v alkénoch (0,133 nm). Obvykle je vo vnútri cyklu zobrazená ekvivalencia väzieb s kruhom (pozri obr. C). Kruhová konjugácia dáva energetický zisk 150 kJ / mol. Táto hodnota je konjugačná energia - množstvo energie, ktoré je potrebné vynaložiť na narušenie aromatického systému benzénu. Táto elektronická štruktúra vysvetľuje všetky vlastnosti benzénu. Najmä je zrejmé, prečo je benzén ťažké vstúpiť do adičných reakcií - to by viedlo k narušeniu konjugácie. Takéto reakcie sú možné len za veľmi drsných podmienok.

Snímka č. 6

Popis snímky:

Názvoslovie a izoméria. Arény môžu byť konvenčne rozdelené do dvoch radov. Prvá obsahuje deriváty benzénu (napríklad toluén alebo difenyl), druhá - kondenzované (polynukleárne) arény (najjednoduchší z nich je naftalén): Homológna séria benzénu zodpovedá všeobecnému vzorcu C6H2n -6, kde n> = 6

Snímka č. 7

Popis snímky:

Štrukturálna izoméria v homológnej sérii benzénu je spôsobená vzájomným usporiadaním substituentov v jadre. Monosubstituované benzénové deriváty nemajú polohové izoméry, pretože všetky atómy v benzénovom jadre sú ekvivalentné. Disubstituované deriváty existujú vo forme troch izomérov, ktoré sa líšia vzájomným usporiadaním substituentov. Poloha substituentov je indikovaná číslami alebo predponami: orto- (o-), met- (m-), para- (p-). Radikál C6H5 sa nazýva fenyl.

Snímka č. 8

Popis snímky:

Fyzikálne vlastnosti... Prvými členmi homológnej série benzénu (napríklad toluén, etylbenzén atď.) Sú bezfarebné kvapaliny so špecifickým zápachom. Sú ľahšie ako voda a sú v nej nerozpustné. Dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách. Benzén a jeho homológy sú samy osebe dobrými rozpúšťadlami pre mnohých organická hmota... Všetky arény horia dymovým plameňom kvôli vysokému obsahu uhlíka v ich molekulách.

Snímka č. 9

Popis snímky:

Spôsoby získavania. 1. Získavanie z alifatických uhľovodíkov. Keď alkány s priamym reťazcom s najmenej šiestimi atómami uhlíka v molekule prechádzajú cez zahriaty oxid platiny alebo chrómu, dochádza k dehydrocyklizácii - tvorbe arénu s vývojom vodíka:

Snímka č. 10

Popis snímky:

2. Dehydrogenácia cykloalkánov. Reakcia prebieha prechodom pary cyklohexánu a jeho homológov cez zahriatu platinu: 3. Získanie benzénu trimerizáciou acetylénu. 4. Získanie homológov benzénu Friedel-Craftsovou reakciou (pozri nižšie). 5. Fúzia solí aromatických kyselín s zásadami:

Snímka č. 11

Popis snímky:

Chemické vlastnosti. Aromatické jadro, ktoré má pohyblivých šesť p -elektrónov, je vhodným cieľom útoku elektrofilnými činidlami. To je tiež uľahčené priestorovým usporiadaním p -elektrónového mraku na oboch stranách plochej s -kostry molekuly (pozri obr. B). Pre arény sú najtypickejšie reakcie prebiehajúce mechanizmom elektrofilnej substitúcie, označeným symbolom SE (z anglickej substitúcie elektrofilná).

Snímka č. 12

Popis snímky:

Mechanizmus elektrofilnej substitúcie môže byť znázornený nasledovne. Elektrofilné činidlo XY (X je elektrofil) útočí na elektrónový oblak a v dôsledku slabej elektrostatickej interakcie vzniká nestabilný p-komplex. V tomto prípade ešte nie je narušený aromatický systém. Táto fáza je rýchla. V druhej, pomalšej fáze, kovalentná väzba medzi elektrofilom X a jedným z kruhových atómov uhlíka v dôsledku dvoch p -elektrónov kruhu. Tento atóm uhlíka prechádza z hybridného stavu sp2 do sp3. V tomto prípade je narušená aróma systému. Štyri zostávajúce p-elektróny sú distribuované medzi päť ďalších atómov uhlíka a molekula benzénu tvorí karbokation alebo komplex s. Porušenie aromatickosti je energeticky nepriaznivé, preto je štruktúra s-komplexu menej stabilná ako aromatická štruktúra. Aby sa obnovila aromatickosť, z atómu uhlíka viazaného na elektrofil sa odstráni protón (tretí stupeň). V tomto prípade sa dva elektróny vrátia do systému p a tým sa obnoví aromatickosť: Elektrofilné substitučné reakcie sa široko používajú na syntézu mnohých benzénových derivátov.

Ak chcete použiť ukážku prezentácií, vytvorte si účet Google (účet) a prihláste sa doň: https://accounts.google.com

Titulky k snímkam:

Homológy benzénu

Mononukleárne arény Jeden alebo viac atómov H je nahradených radikálmi C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzén) viacjadrový (kondenzovaný) Prvé členy homológnej série benzénu: Bezfarebné kvapaliny so zvláštnym zápachom Ľahšie ako voda Nerozpúšťajú sa vo vode v organických rozpúšťadlách Rozpúšťadlá Naftalén: Bezfarebná kryštalická látka topiaca sa t = 80 ⁰С Rozpustná iba v organických rozpúšťadlách jedovatá Antracén Tuhá kryštalická látka topiaca sa t = 213⁰С

Substitúcia v molekule benzénu Benzénový radikál - C 6 H 5 FENOL

Homológy benzénu

Názvy homológov benzénu Ortho (o-) „blízko“ 1,2-dimetylbenzén 0-d imetylbenzén alebo 0-xylén meta (m-) „cez“ 1,3-dimetylbenzén m- dimetylbenzén alebo M-xylén Para (p-) „Opačný“ 1,4-dimetylbenzén n-dimetylbenzén Alebo n-xylén

Príprava benzénových homológov Friedel-Craftsova reakcia

Homológy benzénu sú ľahšie ako benzén a podliehajú substitučnej reakcii. Dôvod: vzájomný vplyv atómov v molekule. Metylová skupina v molekule toluénu je donor elektrónov, ktorý posúva hustotu elektrónov od seba smerom k benzénovému jadru. V dôsledku tohto posunu je narušené rovnomerné rozloženie hustoty elektrónov v celom benzénovom jadre, hustota elektrónov v polohách 2,4,6 sa zvyšuje a atómy vodíka sa stávajú mobilnejšími a dajú sa ľahko nahradiť. Vysoká reaktivita benzénového kruhu v polohách 2,4,6 sa vysvetľuje vplyvom metylového zvyšku.

Toluén vstupuje do nitračnej reakcie jednoduchšie ako benzén Vplyv atómov v molekule je vzájomný.

Reakcia substitúcie chlóru Pri reakciách vznikajú v dôsledku redistribúcie elektrónovej hustoty v benzénovom kruhu rôzne produkty. V závislosti od povahy zvyšku alebo substituenta sa hustota elektrónov v benzénovom kruhu zvyšuje alebo znižuje. Substituent v benzénovom kruhu ovplyvňuje reaktivitu a vykazuje orientačný účinok vo vzťahu k novo zreagovanému elektrofilu.

Zástupca pre orientačnú akciu ORIENTY PRVÉHO DRUHU Náhrady, ktoré zvyšujú hustotu elektrónov v P-elektrónovom systéme benzénového kruhu. Alkylové skupiny Halogény -OH -NH2 Pošlite druhý substituent do polohy o a n. ORIENTY DRUHÉHO DRUHU Substituenty zvyšujúce hustotu elektrónov v P-elektrónovom systéme benzénového kruhu. -NO2 -SO3H COOH CN CHO Nasmerujte druhý substituent do polohy m. Hustota elektrónov sa posunie na obrátené poradie smerom k poslancovi.

K téme: metodický vývoj, prezentácie a poznámky

Prezentácia je určená na zopakovanie toho, čo sa naučilo na tému „Prijímanie“ v 7. ročníku, ale dá sa použiť na prípravu na GIA a POUŽITIE ....

Snímka 1

Chemické vlastnosti benzénu. Príjem, aplikácia. Učiteľ biológie-chémie, stredná škola, r.p. Ozinki „Horova Lyudmila Vladimirovna

Snímka 2

1. Dehydrogenácia cykloalkánov. 2. Dehydrocyklizácia (aromatizácia alkánov): 3. Získanie benzénu trimerizáciou acetylénu. 4. Fúzia solí aromatických kyselín s zásadami: Spôsoby získavania.

Snímka 3

Aromatické jadro, ktoré má pohyblivých šesť p -elektrónov, je vhodným cieľom útoku elektrofilnými činidlami. To je tiež uľahčené priestorovým usporiadaním p -elektrónového oblaku na oboch stranách plochej s -kostry molekuly. Elektrofilná substitúcia (SE) je reakčný mechanizmus interakcie aromatických uhľovodíkov s molekulami obsahujúcimi elektrofilné častice. Príklady elektrofilných častíc: Cl +, NO2 +, CH3 +. Chemické vlastnosti

Snímka 4

Stupeň I: tvorba p-komplexu, v ktorom je elektrofilná častica X + priťahovaná k p-elektrónovému oblaku benzénového kruhu. Stupeň II (obmedzujúci): tvorba s-komplexu. Dva elektróny zo systému p smerujú k vytvoreniu s-väzby C-X. V tomto prípade je narušená aromatickosť prstenca. Atóm uhlíka, v kombinácii s elektrofilom X, prechádza zo sp2- do sp3-hybridizovaného stavu a opúšťa konjugačný systém. V konjugačnom systéme zostávajú 4 p-elektróny, ktoré sú delokalizované na 5 atómoch uhlíka kruhu (náboj +1). Stupeň III: eliminácia protónu H + a obnovenie aromatickosti kruhu, pretože dva elektróny väzby C-H sú prenesené do systému p kruhu.

Snímka 5

1. Halogenácia. Benzén za normálnych podmienok nereaguje s chlórom alebo brómom. Reakcia môže prebiehať iba v prítomnosti katalyzátorov - bezvodého АlСl3, FeСl3, АlВr3. V dôsledku reakcie vzniknú halogénmi substituované arény: 2. Nitrácia. Benzén reaguje veľmi pomaly s koncentrovaným kyselina dusičná aj pri silnom teple. Pôsobením takzvanej nitračnej zmesi (zmes koncentrovaných kyselín dusičnej a sírovej) však nitračná reakcia prebieha celkom jednoducho:

Snímka 6

3. Friedel-Craftsova alkylácia. V dôsledku reakcie sa do benzénového jadra zavedie alkylová skupina, aby sa získali homológy benzénu. Reakcia prebieha pôsobením halogénalkánov RСl na benzén v prítomnosti katalyzátorov - halogenidov hliníka. Úloha katalyzátora sa znižuje na polarizáciu molekuly RС1 za vzniku elektrofilnej častice: V závislosti od štruktúry radikálu v halogénalkáne je možné získať rôzne homológy benzénu:

Snímka 7

4. Alkylácia alkénmi. Tieto reakcie sú v priemysle široko používané na výrobu etylbenzénu a izopropylbenzénu (kuménu). Alkylácia sa vykonáva v prítomnosti katalyzátora AlCl3. Reakčný mechanizmus je podobný predchádzajúcemu reakčnému mechanizmu:

Snímka 8

Najdôležitejší určujúci faktor Chemické vlastnosti molekula, je distribúcia hustoty elektrónov v nej. Charakter distribúcie závisí od vzájomného vplyvu atómov. V molekulách, ktoré majú iba s-väzby, sa vzájomný vplyv atómov uskutočňuje prostredníctvom indukčného účinku. V molekulách, ktoré sú konjugovanými systémami, sa prejavuje účinok mezomérneho účinku. Vplyv substituentov prenášaných konjugovaným systémom p-väzieb sa nazýva mezomérny (M) efekt. V molekule benzénu je p -elektronický oblak v dôsledku konjugácie distribuovaný rovnomerne na všetky atómy uhlíka. Ak sa však do benzénového kruhu zavedie nejaký substituent, dôjde k narušeniu tejto rovnomernej distribúcie a k redistribúcii hustoty elektrónov v kruhu. Miesto vstupu druhého substituenta do benzénového kruhu je určené povahou existujúceho substituenta. Orientačné (substitučné) pravidlá v benzénovom kruhu.

Snímka 9

Substituenty sú rozdelené do dvoch skupín v závislosti od účinku, ktorý prejavujú (mezomérne alebo induktívne): 1. darca elektrónu 2. akceptor elektronu. Substituenty darujúce elektróny vykazujú + + a + I-účinok a zvyšujú elektrónovú hustotu v konjugovanom systéme. Patria sem hydroxylová skupina -OH a aminoskupina -NH2. Osamelý pár elektrónov v týchto skupinách vstupuje do všeobecnej konjugácie s p -elektronickým systémom benzénového kruhu a predlžuje dĺžku konjugovaného systému. V dôsledku toho je hustota elektrónov koncentrovaná v orto a para polohách:

Snímka 10

Alkylové skupiny sa nemôžu zúčastniť všeobecnej konjugácie, ale vykazujú + I -účinok, pod vplyvom ktorého dochádza k podobnému redistribúcii hustoty p -elektrónu.

Snímka 11

Substituenty sťahujúce elektróny vykazujú -M-účinok a znižujú hustotu elektrónov v konjugovanom systéme. Patria sem nitroskupina -NO2, sulfoskupina -S03H, aldehyd -CHO a karboxyl -COOH skupiny. Tieto substituenty tvoria spoločný konjugovaný systém s benzénovým kruhom, ale spoločný elektrónový oblak je posunutý smerom k týmto skupinám. Celková hustota elektrónov v kruhu sa teda znižuje a najmenej klesá v meta -polohách: Plne halogénované alkylové radikály (napríklad -CCI3) vykazujú -I -účinok a tiež prispievajú k zníženiu hustoty elektrónov prsteňa. Pravidelnosti prevládajúceho smeru substitúcie v benzénovom kruhu sa nazývajú orientačné pravidlá.

Snímka 12

Substituenty s + I efektom alebo + M efektom podporujú elektrofilnú substitúciu v orto- a para-polohách benzénového kruhu a nazývajú sa substituenty (orientačné látky) prvého druhu: Substituenty s -I-efektom alebo -M- účinok smeruje k elektrofilnej substitúcii v meta-polohe benzénového kruhu a nazývajú sa substituenty (orientanty) druhého druhu:

Snímka 13

Téma hodiny: Vlastnosti a aplikácie arén.

Cieľ: Poskytnúť študentom predstavu o vlastnostiach a použití arén.

Úlohy:

Vzdelávacie:

Formovať znalosti študentov o vlastnostiach a aplikácii (pomocou počítačovej prezentácie na tému: „Vlastnosti a aplikácie arénov“), na príklade toluénu poskytnúť predstavu o vzájomnom vplyve atómov a skupín atómov v molekuly organických látok.

Pokračujte vo vytváraní zručností na riešenie výpočtových problémov odlišné typy.

Vývoj:

Rozvíjajte pozorovanie, pamäť (pri sledovaní počítačovej prezentácie, pri štúdiu vlastností a používania arén).

Rozvinúť schopnosť porovnávať (napríklad porovnávať vlastnosti arénnych homológov).

Naučte študentov zovšeobecňovať a vyvodzovať závery.

Vzdelávacie:

Pokračovať vo formovaní dialekticko-materialistického svetonázoru založeného na koncepte používania aromatických uhľovodíkov.

Metódy vyučovania:

Verbálne (rozhovor, vysvetlenie, príbeh).

Vizuálne (počítačová prezentácia, plagát o štruktúre aromatických uhľovodíkov).

Praktické (video ukážka, molekulárne modelovanie)

Typ lekcie: Kombinované.

Počas vyučovania

Ja . Organizačný čas. (na obrazovke 1 snímka prezentácie s názvom témy hodiny)

Oznámenie účelu a cieľov hodiny. Plánované výsledky vzdelávania.

II. Aktualizácia znalostí, zručností a schopností:

Konverzácia na otázky:

Učiteľ: Čo sú aromatické uhľovodíky? Aké druhy aromatických uhľovodíkov je možné rozlíšiť?

(Arény sú uhľovodíky s všeobecný vzorecСnH2n-6, ktorých molekuly obsahujú najmenej jeden benzénový kruh. Existuje niekoľko hlavných typov arén: 1. monocyklické arény, 2. arény obsahujúce dva alebo viac izolovaných cyklov, 3. arény s konjugovanými cyklami (konjugované a kondenzované))

Ďalej zoznámim študentov s pôvodom pojmu „aromatické zlúčeniny“. Oznamujem vám, že tento názov pochádza z počiatočné obdobie rozvoj chémie. Zistilo sa, že zlúčeniny benzénového radu sa získavajú destiláciou niektorých príjemne voňajúcich (aromatických) látok - prírodných živíc a balzamov. Väčšina aromatických zlúčenín je však bez zápachu alebo bez zápachu. Tento termín však v chémii prežil. Učiteľ: Áno, máte pravdu (snímka 2, 3)

Učiteľ: Aká je štruktúra benzénu?

Žiak príde k tabuli a hovorí o štruktúre benzénu (Ukážka plagátu o štruktúre benzénu). Študent hovorí o štruktúre benzénu z plagátu (snímka 4)

Pozývam na tabuľu 3 študentov.

Cvičenie:

zbierať molekulárne modely:

A) benzén

B) metylbenzén (toluén)

B) 1,4-dimetylbenzén (p-xylén)

Aké látky sa nazývajú homológov benzén? (snímka5)

Volám 2 študentov, aby vyriešili problémy s homológmi benzénu.

1. Aká je hmotnosť aromatického uhľovodíka obsahujúceho 12 atómov vodíka? Navrhnite dve rôzne štruktúrne vzorce túto arénu a pomenujte ich.

2. Určte molekulový vzorec aromatického uhľovodíka, ktorého molekulová hmotnosť je 134. Navrhnite dva rôzne štruktúrne vzorce tohto arénu a pomenujte ich.

V tomto čase pozývam žiakov triedy na riešenie úloh v zošite. (snímka 6)

Cvičenie :

(Určite množstvo látky

1,2-dimetylbenzén, ktorého hmotnosť je 212 g. (Odpoveď: 2 mol)

Určte hmotnosť etylbenzénu, ktorej množstvo je 0,5 mol. (Odpoveď: 53 g)

Skontrolujeme splnenie úloh.

Riešenie výpočtových problémov prijímať arény. (3 študenti)

Aký objem acetylénu (za normálnych podmienok) je potrebný na získanie 156 g benzénu?

(Repl.: 134,4L)

Akú hmotnosť benzénu je možné získať dehydrogenáciou cyklohexánu s hmotnosťou 336 g? (Otv: 312 g)

Akú hmotnosť benzénu je možné získať v dôsledku dehydrogenácie hexánu s hmotnosťou

172 g? (otvor: 156 g)

Teraz si spomeňme spôsoby, ako získať arény(snímky 7-11)

Zhrňujem výsledky prieskumu.

III. Učenie sa nového materiálu:

Fyzikálne vlastnosti arén. (snímka 12)

(Ukážka vzoriek aromatických uhľovodíkov: benzén, toluén, xylén, styrén, naftalén)

Učiteľ: Príbeh o fyzikálnych vlastnostiach arén. Za normálnych podmienok sú dolné arény bezfarebné kvapaliny s charakteristickým zápachom. Sú nerozpustné vo vode, ale sú ľahko rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách: éteri, tetrachlórmetáne, nafte.

Upozorňujem študentov na skutočnosť, že benzén je vysoko toxická látka... Vdýchnutie jeho pár spôsobuje závraty a bolesti hlavy. Prípady straty vedomia sú možné pri vysokých koncentráciách benzénu. Jeho pary dráždia oči a sliznice.

Tekutý benzén ľahko preniká do tela pokožkou, čo môže viesť k otrave. Preto práca s benzénom a jeho homológmi vyžaduje osobitnú starostlivosť.

Hovorím o nebezpečenstve fajčenia. Štúdie dechtovej látky získavanej z tabakového dymu ukázali, že okrem nikotínu obsahuje aromatické uhľovodíky ako benzpyrén, ktoré majú silné karcinogénne vlastnosti. chemické látky, ktorých účinok výrazne zvyšuje výskyt nádorov alebo skracuje obdobie ich vývoja u ľudí alebo zvierat, t.j. tieto látky pôsobia ako pôvodcovia rakoviny. Ukázalo sa, že asi 90% prípadov rakoviny pľúc je dôsledkom nadmerného fajčenia. Tabakový decht pri kontakte s pokožkou a pľúcami spôsobuje vznik rakovinotvorných nádorov. U fajčiarov je väčšia pravdepodobnosť vzniku rakoviny pery, jazyka, hrtana, pažeráka. Oveľa častejšie trpia angínou pectoris, infarktom myokardu. Poznamenávam, že fajčiar uvoľňuje asi 50% toxických látok do okolitého priestoru, čím vytvára okolo seba kruh „pasívnych fajčiarov“, ktorí sa rýchlo rozvíjajú. bolesť hlavy, môže sa vyvinúť nevoľnosť, celková nevoľnosť a potom chronické ochorenia.

Okrem toho benzén a jeho homológy môžu samy pôsobiť ako rozpúšťadlá.

Ukážka videa „Fyzikálne vlastnosti benzénu“

Chemické vlastnosti arénov (snímka 13)

Učiteľ: A teraz sa pozrime na to, aké chemické vlastnosti sú charakteristické pre látky triedy „Arena“. (Učiteľ predstavuje pre žiakov problém: zapamätať si štruktúru arén, urobiť predpoklad o ich reaktivite. Žiaci na základe štruktúry benzénu predpokladajú, aké vlastnosti sú pre triedu arén charakteristické).

Učiteľ: Na rozbitie aromatického systému arénov je potrebné veľa energie, takže arény vstupujú do adičných reakcií iba za drsných podmienok: s výrazným zvýšením teploty alebo v prítomnosti veľmi aktívnych činidiel. V tomto ohľade budú pre nich najtypickejšie reakcie substitúcie atómov vodíka pokračujúce so zachovaním aromatického systému.

Študenti si zapisujú do zošita všetky reakcie charakteristické pre benzén a jeho homológy.

Ukážka 14,15 prezentačných snímok. „Reakčná bromácia benzénu“

Sledovanie videa „Bromácia benzénu“

Ukážka slajdu 16 prezentácie „Reakcia nitrácie benzénu“

sledovanie videa „Nitrácia benzénu“

Ukážka snímky 17 prezentácie „Nitrácia toluénu“.

Diskutujeme o otázke: prečo je počas nitrácie benzénu iba jeden atóm vodíka nahradený nitroskupinou a keď je toluén nitrovaný, tri atómy vodíka sú nahradené nitroskupinami? (Je to spôsobené vplyvom metylového radikálu na benzénový kruh. Metylová skupina posúva hustotu väzby od seba. V dôsledku posunu hustoty elektrónov z metylovej skupiny smerom k benzénovému kruhu v polohách 2.4, 6 „hustota elektrónov v benzénovom kruhu sa zvyšuje a atómy vodíka vstupujú do reakcie ľahšie substitúciou)

Reakcie prílohy (snímka 18).

Adičné reakcie v aromatických uhľovodíkoch prebiehajú za prísnejších podmienok ako v nenasýtených uhľovodíkoch.

Ukážka snímky 18 z prezentácie „Hydrogenácia benzénu“

Ukážka snímky 19 prezentácie „Chlórovanie benzénu“

Oxidačné reakcie. (Snímka 20)

Benzén je odolný voči oxidačným činidlám; za normálnych podmienok neodfarbuje roztok manganistanu draselného.

Ukážka 21 snímok prezentácie „Spaľovanie benzénu“

Sledovanie videa „Spaľovanie benzénu“

Ukážka prezentácie „Oxidácia toluénu“ Diskusia k otázke: prečo je toluén na rozdiel od benzénu oxidovaný manganistanom draselným?

V tomto prípade už benzénový kruh týmto spôsobom ovplyvňuje metylový radikál. Čo je v ňom, v porovnaní napríklad s CH4, hustota elektrónových väzieb klesá a pôsobením tak silného oxidačného činidla, akým je manganistan draselný, sa metylová skupina oxiduje a prevádza na karboxylovú skupinu COOH)

Vidíme teda, že nielen metylová skupina môže ovplyvniť benzénový kruh, ale benzénový kruh ovplyvňuje aj metylovú skupinu, t.j. skupiny atómov v molekule majú vzájomné vzájomný vplyv.

Aplikácia arén.

Študent dostane v predchádzajúcej hodine úvodnú úlohu a pomocou prezentácie hovorí o použití benzénu (snímka 25)

Zovšeobecnenie nového materiálu.

Učiteľ: Takže sme analyzovali triedu aromatických uhľovodíkov, dozvedeli sme sa o ich vlastnostiach, o ich výrobe, vlastnostiach a aplikáciách.

V. Domáca úloha(snímka 26)

Prečítajte si odsek 5.3

na „3“ ovládanie 14, 15 strana 132. (štandardná úroveň)

Ak chcete získať vyššie skóre, zvoľte si, ktorý problém budete doma riešiť (algoritmická alebo heuristická úroveň). Ponúkam študentom problémy v obálkach rôznych farieb, sami si určia problém, aký stupeň náročnosti budú doma riešiť: na „4“ alebo „5“

IV. Konsolidácia študovaného materiálu

Učiteľ: Nuž, čo sa vám dnes veľmi dobre darilo, teraz si znova spomeňme na všetko, o čom sme sa rozprávali. A testy nám s tým pomôžu. Študenti dostávajú testy.

Aromatické uhľovodíky

Možnosť I

1. Uveďte názov cykloalkánu, z ktorého možno benzén získať dehydrogenačnou reakciou:

1) cyklopentán

2) metylcyklopentán

3) metylcyklohexán

4) cyklohexán

2. Sú úsudky o benzéne a jeho homológoch správne?

A. Benzén nie je oxidovaný roztokom manganistanu draselného.

B. Pôsobením manganistanu draselného na toluén sa oxiduje metylový radikál, nie benzénový kruh.

3. Na benzénnie reakcia je charakteristická:

1) hydrogenácia 3) izomerizácia

2) substitúcia 4) nitrácia

4. Na rozdiel od benzénu, toluén interaguje s:

1) halogény 3) kyselina dusičná

2) kyslík 4) manganistan draselný

5. Vytvorte súlad medzi reaktantmi a reakčnými produktmi:

Reaktanty: reakčné produkty:

A) C6H5CH3 + HNO3 ⟶ 1. C6H12

B) C 6 H 6 + Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3 + 3 H 2 O

C) C6H5CH3 + [O] ⟶ 3. C6H5Br + HBr

D) C6H6 + H2 ~ 4. C6H5COOH

5. C02 + H20

Aromatické uhľovodíky.

Možnosť 2.

1. Uveďte názov cykloalkánu, z ktorého možno toluén získať dehydrogenačnou reakciou:

1) cyklohexán;

2) metylcyklopentán;

3) metylcyklohexán;

4) etylcyklohexán.

2. Sú nasledujúce rozsudky o benzéne a jeho homológoch?

A) Benzén je charakterizovaný adičnými reakciami

B) Substitučné reakcie pre toluén sú oveľa jednoduchšie ako pre benzén.

1) platí iba A. 3) obe tvrdenia sú pravdivé.

2) pravdivý je iba B. 4) oba rozsudky nie sú pravdivé.

3. Benzénnie interaguje s:

1) bróm 3) kyselina dusičná

2) voda 4) vodík

4. Benzén interaguje s každou látkou z páru:

1) HNO3, H203) H2, C2H5OH

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2, KMnO 4

5. Vytvorte súlad medzi ľavou stranou reakčnej rovnice a typom reakcie, ku ktorej patrí:

Ľavá strana reakčnej rovnice: typ reakcie:

A) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. substitúcia
B) C6H6 + 3H2 ~ 2. izomerizácia
B) C6H5CH3 + ~ 3.trimerizácia
D) 3C 2 H 2 ⟶ 4.pripojenie

5. oxidácia

Krížový prieskum testov. (Snímka 27)

Odpovede na test na tému „Aromatické uhľovodíky“

možnosť 1	Možnosť 2
5.A-2 B- 3 B- 4 D- 1	5.A-1 B-4 C-5 D-3

V tejto dobe 3 študenti pri tabuli riešia problémy s úrovňou.

(Úroveň obtiažnosti problému si študenti volia nezávisle)

Skontrolujeme výsledky práce.

Vi. Zhrnutie

Učiteľ: Takže chlapci, naša hodina sa blíži ku koncu. Dnes ste v triede odviedli veľmi dobrú prácu (známky sú dané). Dobre!