Ако оригиналната киселина е многоосновна, тогава могат да се образуват или пълни естери - всички HO групи се заменят, или киселинните естери са частично заместени. За едноосновни киселини са възможни само пълни естери (фиг. 1).

Ориз. 1. ПРИМЕРИ НА ЕСТЕРИна базата на неорганична и карбоксилна киселина

Номенклатура на естери.

Името се създава по следния начин: първо се посочва групата R, свързана с киселината, след това името на киселината със суфикса „at“ (както в имената на неорганични соли: въглерод принатрий, нитр прихром). Примерите на фиг. 2

Ориз. 2. ИМЕНА НА ЕСТРИ... Фрагменти от молекули и съответните им фрагменти от имена са подчертани в същия цвят. Естерите обикновено се смятат за продукти на реакция между киселина и алкохол, например бутил пропионат може да се разглежда като реакция между пропионова киселина и бутанол.

Ако използвате тривиалното ( см... ТРИВИАЛНИ ИМЕНА НА ВЕЩЕСТВА) името на оригиналната киселина, след това името на съединението включва думата "етер", например C 3 H 7 COOS 5 H 11 - амилов естер на маслена киселина.

Класификация и състав на естерите.

Сред изследваните и широко използвани естери най-много са съединенията, получени на базата на карбоксилни киселини... Естерите на базата на минерални (неорганични) киселини не са толкова разнообразни, т.к класът на минералните киселини е по-малко многоброен от карбоксилните киселини (разнообразието от съединения е един от отличителните белези на органичната химия).

Когато броят на С атомите в изходната карбоксилна киселина и алкохол не надвишава 6-8, съответните естери са безцветни маслени течности, най-често с плодов мирис. Те съставляват групата на плодовите естери. Ако ароматен алкохол (съдържащ ароматно ядро) участва в образуването на естер, тогава такива съединения обикновено имат цветен, а не плодов мирис. Всички съединения от тази група са практически неразтворими във вода, но лесно разтворими в повечето органични разтворители. Тези съединения са интересни за широк спектър от приятни аромати (Таблица 1), някои от тях първоначално са изолирани от растения, а по-късно са синтезирани изкуствено.

Раздел. 1. НЯКОИ ВЕЧНИс плодов или флорален аромат (фрагменти от първоначалните алкохоли във формулата на съединението и в името са подчертани с удебелен шрифт)
Естер Формула	име	Аромат
CH 3 COO C 4 H 9	бутилацетат	круша
C 3 H 7 COO CH 3	Метилнов естер на маслена киселина	ябълка
C 3 H 7 COO C2H5	Етилнов естер на маслена киселина	ананас
C4H9 COO C2H5	Етил	пурпурен
C4H9 COO C5H11	изоамилнов естер на изовалерианова киселина	банан
CH 3 COO CH2C6H5	бензилацетат	жасмин
C6H5 COO CH2C6H5	бензилбензоат	флорални

С увеличаване на размера на органичните групи, които съставляват естерите, до C 15-30, съединенията придобиват консистенцията на пластични, лесно омекотяващи вещества. Тази група се нарича восъци и обикновено е без мирис. Пчелният восък съдържа смес от различни естери, един от компонентите на восъка, който успяхме да изолираме и да определим неговия състав, е мирицилов естер на палмитинова киселина С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Китайският восък (продукт от изолирането на кошенил - насекоми от Източна Азия) съдържа церил естер на церотиновата киселина C 25 H 51 SOOS 26 H 53. Освен това восъците съдържат също свободни карбоксилни киселини и алкохоли, съдържащи големи органични групи. Восъците не се овлажняват с вода, разтворими в бензин, хлороформ, бензол.

Третата група са мазнините. За разлика от предишните две групи на базата на едновалентни алкохоли ROH, всички мазнини са естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол HOCH 2 –CH (OH) –CH 2 OH. Карбоксилните киселини в мазнините обикновено имат въглеводородна верига с 9-19 въглеродни атома. Животинските мазнини (краве масло, агнешко, свинска мас) са пластични нискотопими вещества. Растителни мазнини (зехтин, памучно семе, слънчогледово масло) - вискозни течности... Животинските мазнини се състоят главно от смес от глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (фиг. 3А, Б). Растителните масла съдържат глицериди на киселини с малко по-къса въглеродна верига: лауринова C 11 H 23 COOH и миристинова C 13 H 27 COOH. (като стеариновата и палмитиновата са наситени киселини). Такива масла могат да се съхраняват на въздух за дълго време, без да променят консистенцията им, и затова се наричат ​​несъхнещи. Обратно, лененото масло съдържа глицерид на ненаситена линолова киселина (Фигура 3В). Когато се нанася на тънък слой върху повърхността, такова масло изсъхва под въздействието на атмосферния кислород по време на полимеризация по двойните връзки, като по този начин образува еластичен филм, неразтворим във вода и органични разтворители. Естественото сушене се произвежда на базата на ленено масло.

Ориз. 3. ГЛИЦЕРИДИ НА СТЕАРИНА И ПАЛМИТИНА КИСЕЛИНА (А И В)- компоненти на животински мазнини. Глицеридът на линоловата киселина (В) е компонент на лененото масло.

Естерите на минералните киселини (алкил сулфати, алкилборати, съдържащи фрагменти от нисши алкохоли С 1-8) са маслени течности, естерите на висшите алкохоли (започвайки с С 9) са твърди съединения.

Химични свойства на естерите.

Най-характерното за естерите на карбоксилната киселина е хидролитичното (под действието на вода) разцепване на естерната връзка; в неутрална среда то протича бавно и значително се ускорява в присъствието на киселини или основи, т.к. йони H + и HO - катализират този процес (фиг. 4А), а хидроксилните йони действат по-ефективно. Хидролизата в присъствието на алкали се нарича осапуняване. Ако вземем количеството алкали, достатъчно да неутрализира цялата образувана киселина, тогава естерът е напълно осапунен. Този процес се извършва в промишлен мащаб, с получаване на глицерин и висши карбоксилни киселини (С 15-19) под формата на соли на алкални метали, които са сапун (фиг. 4В). Фрагменти от ненаситени киселини, съдържащи се в растителните масла, както всички ненаситени съединения, могат да бъдат хидрогенирани, водородът е прикрепен към двойни връзки и се образуват съединения, близки до животинските мазнини (фиг. 4В). Този метод се използва в промишлеността за получаване на твърди мазнини на базата на слънчогледово, соево или царевично масло. Маргаринът се произвежда от продуктите на хидрогениране на растителни масла, смесени с естествени животински мазнини и различни хранителни добавки.

Основният метод за синтез е взаимодействието на карбоксилна киселина и алкохол, катализирано от киселина и придружено от отделянето на вода. Тази реакция е противоположна на тази, показана на фиг. 3А. За да върви процесът в правилната посока (синтез на естер), водата се дестилира (отдестилира) от реакционната смес. Специални изследванияС използването на белязани атоми беше възможно да се установи, че по време на синтеза O атомът, който е част от получената вода, се отделя от киселината (маркирана с червена пунктирана рамка), а не от алкохола ( нереализираният вариант е маркиран със синя пунктирана рамка).

По същия начин се получават естери на неорганични киселини, например нитроглицерин (фиг. 5В). Вместо киселини могат да се използват киселинни хлориди, методът е приложим както за карбоксилни (фиг. 5В), така и за неорганични киселини (фиг. 5D).

Взаимодействието на соли на карбоксилна киселина с алкилхалогениди RCl също води до естери (фиг. 5D), реакцията е удобна, тъй като е необратима - освободената неорганична сол незабавно се отстранява от органичната реакционна средапод формата на утайка.

Използването на естери.

Етилформиат НСООС 2 Н 5 и етилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 се използват като разтворители за целулозни лакове (на база нитроцелулоза и целулозен ацетат).

Естери на базата на нисши алкохоли и киселини (Таблица 1) се използват в Хранително-вкусовата промишленостпри създаване на плодови есенции и естери на базата на ароматни алкохоли - в парфюмерийната индустрия.

Восъците се използват за направата на полиращи средства, лубриканти, импрегниращи състави за хартия (восъчна хартия) и кожа, също така са включени в козметични кремове и лечебни мехлеми.

Мазнините, заедно с въглехидратите и протеините, съставляват набор от хранителни продукти, необходими за храненето, те са част от всички растителни и животински клетки, освен това, натрупвайки се в тялото, играят ролята на енергиен резерв. Поради ниската топлопроводимост мастният слой предпазва добре животните (по-специално морските китове или моржове) от хипотермия.

Животинските и растителните мазнини са суровини за получаване на по -високи карбоксилни киселини, детергентии глицерин (фиг. 4), използвани в козметичната индустрия и като компонент на различни лубриканти.

Нитроглицеринът (фиг. 4) е добре известно лекарство и експлозивно, база от динамит.

На базата на растителни масла се правят изсушаващи масла (фиг. 3), които са в основата на маслените бои.

Естерите на сярна киселина (фиг. 2) се използват в органичния синтез като алкилиращи реагенти (въвеждащи алкилова група в съединението), а естерите на фосфорната киселина (фиг. 5) се използват като инсектициди, както и добавки към смазочни масла.

Михаил Левицки

Номенклатура

Имената на естерите произлизат от името, въглеводородния радикал а и името на киселината, в която се използва наставката "at" вместо окончанието "-oic acid" (както в имената на неорганични соли: натриев карбонат , хромов нитрат), например:

(Фрагменти от молекули и съответните им фрагменти от имена са подчертани в същия цвят.)

Естерите обикновено се разглеждат като реакционни продукти между киселина и алкохол, например бутил пропионат може да се разглежда като реакция между пропионова киселина и бутанол.

Ако се използва тривиалното име на изходната киселина, тогава думата "естер" се включва в името на съединението, например C 3 H 7 COOC 5 H 11 - амилов естер на маслена киселина.

Хомоложна серия

изомерия

Естерите се характеризират с три вида изомерия:

1. Изомерията на въглеродната верига започва при киселинния остатък с бутанова киселина, за алкохолния остатък - с пропилов алкохол, например:

2. Изомерия на позицията на естерната група -CO-O-. Този тип изомерия започва с естери, чиито молекули съдържат най-малко 4 въглеродни атома, например:

3. Междукласова изомерия, естери (алкилалканоати) са изомерни до наситени монокарбоксилни киселини; например:

За естери, съдържащи ненаситена киселина или ненаситен алкохол, са възможни още два вида изомерия: изомерия на позицията на множествената връзка; цис-транс изомерия.

Физически свойства

Естерите на нисшите хомолози на киселини и алкохоли са безцветни нискокипящи течности с приятна миризма; се използват като ароматни добавки към хранителни продукти и в парфюмерията. Естерите са слабо разтворими във вода.

Методи за получаване

1. Добив от натурални продукти

2. Взаимодействие на киселини с алкохоли (реакции на естерификация); например:

Химични свойства

1. Реакциите на киселинна или алкална хидролиза (осапуняване) са най-характерни за естерите. Това са реакции, противоположни на реакциите на естерификация. Например:

2. Възстановяване (хидрогениране) на сложни zfirs, което води до образуване на алкохоли (един или два); например:

1) Естери - ________________________________________________________________.

Естери – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Където R и R / - _____________________________, които могат да бъдат еднакви или различни.

Функционалната група естери се нарича __________________________:

Молекулярният състав на естерите се изразява с общата формула С - Н - О -.

2) Етилов естер на оцетната киселина като представител на естерите.

3) Номенклатура и изомерия на естерите

* Когато е нареченестерите, съгласно правилата на заместващата номенклатура на IUPAC, първо посочват името на алкиловата група на алкохола, а след това името на киселинния остатък, като заменят наставката –ovaya с наставката –oat в името на киселината.

Етил етаноат

2-остатък 1-алкилова група

алкохолна киселина

* Структурна изомерия

Вътре в класа е изомерията на веригата:

Следните изомери съответстват на молекулната формула C 4 H 8 O 2:

Етил етаноат Пропил метаноат Метил пропаноат

Междукласова изомерия:

Етил етаноат бутанова киселина

4) Естерна хидролиза

o Киселинен:

H 2 O + CH 3 -CH 2 -OH

_______________ _____________ ________

o Алкална:

NaOH + CH3-CH2-OH

______________ ______________ _________ ______________

5) Естери в природата.

Много естери в природата се намират в клетъчния сок на цветята и плодовете на растенията.

Мазнини.

1) Състав и структура на триглицеридите.

мазнини - ____________________________________________________________________________.

Основният компонент на мазнините са ___________________ –________________________________

____________________________________________________________________________________.

Схема, отразяваща обща структуратриглицериди:

където R 1, R 2, R 3 са остатъци от карбоксилна киселина (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ C 17 H 29 COOH.

2) Физически свойства.

3) Мазнините като хранителни вещества.

Мазнините са важна част от храната на хората и животните. В тялото, в процеса на хидролиза, мазнините се разграждат до глицерол и висши карбоксилни киселини. След това вътре в клетките от продуктите на хидролизата се синтезират специфични за дадения организъм мазнини.

Мазнините са най-важният източник на енергия: в резултат на тяхното окисляване се произвежда два пъти повече енергия, отколкото при окисляване на въглехидратите.

Домашна работа: §§39-40, 42.

1. Съставете уравненията на реакциите, с които можете да извършите следните трансформации: С 2 Н 6 ® С 2 Н 6 ® С 2 Н 5 ОН® СН 3 СООН®СН 3 СОО С 2 Н 5

2. Направете структурни формули за всички възможни изомерисъстав С 5 Н 10 О 2 и им дайте имена съгласно правилата на заместващата номенклатура на IUPAC.

Лекции 20, 21 Въглеводороди: алкани, алкени, алкени, арени.

Имена на хомоложни серии Характеристики	Алкани	Алкени	Алкин	Арени
1. Определение	Ациклични наситени въглеводороди, в чиито молекули въглеродните атоми са свързани помежду си само чрез единични (прости) връзки	Ациклични ненаситени въглеводороди, в молекулите на които 2 въглеродни атома са свързани с двойна връзка	Ациклични ненаситени въглеводороди, в молекулите на които 2 въглеродни атома са свързани с тройна връзка	Циклични ненаситени въглеводороди, чиито молекули съдържат един или повече бензолови пръстени
2. Обща формула	C n H 2n + 2	C n H 2n	C n H 2n-2	C n H 2n-6
3. Най-простият представител	метан	етен	етин	бензол
а) Молекулна формула	CH 4	C 2 H 4	C 2 H 2	C6H6
б) Структурна формула	H ½ H¾C¾H ½ H	H H \ / C = C / \ H H	H¾CºC¾H
в) Електронна формула
4. Пространствената структура на молекулата: а) Форма	Метан - тетраедрични хомолози на метан, започвайки с бутан - зигзаг	В областта на двойната връзка - плоска	В областта на тройната връзка - цилиндрична (линейна)	Апартамент
б) Ъгъл на свързване
в) Естеството на връзката	единичен	двойно	тройна	Ароматни
г) Дължина на връзката	0,154 nm	0,133 nm	0,120 nm	0,140 nm
5. Възможност за въртене на въглеродни атоми един спрямо друг, в зависимост от естеството на връзката	Сравнително безплатно	Трудно по отношение на двойната връзка (невъзможно без разкъсване на двойната връзка)	Трудно по отношение на тройната връзка (невъзможно без прекъсване на тройната връзка)	Трудно е между въглеродните атоми на бензоловия пръстен (невъзможно без счупване на бензоловия пръстен)
6. Тривиални имена	С 1 метан, С 2 етан, С 3 пропан, С 4 бутан (край -an, наричан полусистематичен)	CH 2 = CH 2 етилен, CH 2 = CH - CH 3 пропилен CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутилен	СНºСН ацетилен	C 6 C 6 бензол
7. Изомеризъм -	феноменът на съществуването на съединения, които имат същия качествен и количествен състав, но различни химическа структура(различен ред на свързване на атомите в молекула); за HC може да бъде структурна (верига; множество позиции на свързване) и пространствена.
Структурни	Верижна изомерия	СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 т бала = - 0,5 ° С СН 3 - СН - СН 3 ï СН 3 т бала = -1 0,2 ° С	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутен -1 CH 2 = C - CH 3 ï CH 3 2 -метилпропен	СНºС– СН 2 –СН 2-СН 3 пентин-1 СНºС-СН–– СН 3 ï СН 3 3-метилбугин-1	-
Изомеризъм на позицията на множествената връзка	-	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутен-1 CH 3 –CH = CH– CH 3 бутен-2	СНºС - СН 2 - СН 3 бутин -1 СН 3 –Сº С– СН 3 бутин -2	-
Пространствена - цис-транс-изомерия	-	H 3 C H \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH цис изомер	H CH 3 \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH транс-изомер	-	-
Физически свойства
1. агрегатно състояние:	С 1 -С 4 –_____, С 5 -С 15 - ________, със С 16 - ________________________;	C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 - ___________________;	С 2 -С 4 - _____, С 5 -С 16 –_______, С 17 - ___________________;	течност (безцветна, силно пречупваща, с характерна миризма)
2.t бала. и t плава.	с увеличаване на M r, t балите се увеличават. и t плават.		с увеличаване на M r, t балите се увеличават	т бала. = 80,1 ° C, t плават. = 5,5°С
3. разтворимост във вода	практически неразтворим	практически неразтворим	практически неразтворим	неразтворим
4.физиологично въздействие върху организма	-	-	-	силно токсично съединение
Химични свойства
Реакции на окисление: - пълно окисление (изгаряне) - непълно окисление	СН 4 + 2О 2 → ______ + ____ + Q Смесите на метан с кислород (1:2 по обем) и с въздух (1:10) са експлозивни 2СН 4 + 3О 2 →	C 2 H 4 + _O 2 → C 2 H 4 + (O) + H 2 O ® етиленгликол	_C 2 H 2 + _O 2 →	_C 6 H 6 + __ O 2 →
Реакции на заместване (при осветяване с хлор и бром)	1) CH 4 + Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) По време на халогенирането на метана всички водородни атоми се заменят последователно и се образува смес от продукти: CH 4 CH 3 Cl метан хлорометан → CH 2 Cl 2 CHCl 3 дихлорметан трихлорметан (хлоро- → CCl 4 роформ) тетрахлорид на въглерода (тетрахлорметан) Разтворител, тежка негорима течност - пожарогасене, се получава чрез пълно хлориране на метан: CH 4 + 4Cl 2 3) взаимодействието на други алкани води до образуване на смес от изомери: CH 3 - CH 2 ―CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl	-	-	H + Br 2 халогениране H + HONO 2 ® нитриране
Пиролиза	C2H6CH2 = CH2 + H2	-	-	-
Изомеризация	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ®	-	-	-
Реакции на добавяне: -халоген	-	CH 2 = CH 2 + Br 2 ® обезцветяване на бромна вода (или разтвор на бром в тетрахлоретан) - качествен отговорна UV с двойна връзка	СН ° СН + Br 2 ® BrСН = СНBr + Br 2 ®	-
- водород (хидрогениране)	-	СН2 = СН2 + Н2®	СНºСН ________ ®	+ 3H 2 бензен циклохексан
- вода (хидратация)	-	CH2 = CH2 + H2O®	СНºСН + Н 2 О ®	-
- халогеноводороди	-	СН2 = СН2 + НС1®	СН ° СН + 2НCl ®	-
Реакция на поликризация (синтез на ВМС от съединения с ниско молекулно тегло; LMS - мономер, HMC - полимер)	-	nCH2 = CH2®	тримеризация 3 СН ° СН	-

Името на въглеводородите се основава насистематична заместваща номенклатура принципите са отразени в схемата:

	префикси		корен		наставки

Не за UV

алкани алкани алкени алкини

2. Името на наситените въглеводороди, които са взети като основа за името на всички други органични съединения ( корени Гръцките цифри са подчертани):

Маса 1.

Броят на С атомите	име	Броят на С атомите	име	Броят на С атомите	име
C 1	Metан	От 7	Хептан	S 13	Тридекан
C 2	Товаан	C 8	октомвриан	От 20	Ейкозаан
C 3	Пропан	S 9	Неан	От 21	Генеикозаан
C 4	Бутан	S 1 0	декемвриан	От 22	Докозан
S 5	Пентан	S 11	Undekан	От 30	Триаконтан
C 6	шестнадесетиченан	От 12	Додекан	От 40	тетраконтан

Таблица 2.Име на гръцки цифри,

чрез което е посочено

брой идентични заместители Таблица 3.Алтернативни имена

Брой депутати	гръцка цифра	Брой депутати	гръцка цифра	Депутат	име
2	ди-	7	хепта-	CH 3 -	Cl -
3	три-	8	окта-	C 2 H 5 -	Br -
4	тетра-	9	нона-	C 3 H 7 -	аз -
5	пента-	10	дека	F -	NH 2 -
6	хекса-

3) Последователността на действията при получаването на имената на органичните въглеводороди и техните производни.

A. Имена на правоверижни въглеводороди.

1. Имената на алканите са дадени в таблица 1.

2. Имената на алкените и алкините се основават на имената на алкани, при които наставката –an се заменя съответно с наставката –en или наставката –in. В края посочваме позицията на множествената връзка с арабски цифри.

Б. Имена на въглеводороди с разклонена верига.

1. Намерете главната верига:

2) Включва двойна, тройна връзка,

3) Включва заместители като F-, Cl-, Br-, I-.

2. Номерираме от края, до който е по-близо

1) Депутат

2) Увеличава се приоритетът на двойната облигация

3) Тройна връзка отгоре надолу

4) По азбучен ред обозначаваме позицията на заместителите с помощта на арабски цифри (вижте имената в таблица 3).

5) Даваме предпочитание на варианта, при който първата различна цифра е най-малката.

6) Използвайки префикс (виж таблица 2), ние посочваме броя на еднакви заместители.

7) Добавете името на основната верига в съответствие с броя въглеродни атоми, съдържащи се в нея (вижте маркираните корени в таблица 1)

8) В случай на алкени и алкини в края на името добавете подходящ суфикс –en или –in.

9) Посочваме позицията на множествената връзка с арабски цифри (даваме предпочитание на опцията, при която цифрата е най-малка).

В. Между числото и буквата поставете тире, между цифрите - запетая. Основата на името ароматни въглеводородие името на най-простия представител - бензол.

Въведение -3-

1. Структура -4-

2. Номенклатура и изомерия -6-

3. Физически свойства и битие в природата -7-

4. Химични свойства -8-

5. Получаване -9-

6. Приложение -10-

6.1 Използване на естери на неорганична киселина -10-

6.2 Използване на естери на органични киселини -12-

Заключение -14-

Използвани източници на информация -15-

Приложение -16-

Въведение

Сред функционалните производни на киселините особено място заемат естерите, производните на киселините, в които киселинният водород е заменен с алкилови (или най-общо въглеводородни) радикали.

Естерите се класифицират според това от коя киселина са получени (неорганична или карбоксилна).

Сред естерите особено място заемат естествените естери - мазнини и масла, които се образуват от тривалентния алкохол глицерол и съдържащи висши мастни киселини четен бройвъглеродни атоми. Мазнините са част от растителните и животинските организми и служат като един от енергийните източници на живите организми, който се отделя при окисляването на мазнините.

Целта на моята работа е да се запозная подробно с такъв клас органични съединения като естери и задълбочено разглеждане на областта на приложение на отделни представители на този клас.

1. Структура

Обща формула на естерите на карбоксилната киселина:

където R и R" са въглеводородни радикали (в естерите на мравчена киселина, R е водороден атом).

Обща формула за мазнини:

където R ", R", R "" са въглеродни радикали.

Мазнините могат да бъдат „прости“ и „смесени“. Съставът на простите мазнини съдържа остатъците от едни и същи киселини (т.е. R '= R "= R" "), съставът на смесените мазнини съдържа различни.

Следните мастни киселини се срещат най -често в мазнините:

Алканови киселини

1. Маслена киселина CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Палмитинова киселина CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Стеаринова киселина CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Алкенови киселини

5. Олеинова киселина C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Алкадиенови киселини

6. Линолова киселина C 17 H 31 COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Алкатриенови киселини

7. Линоленова киселина C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. Номенклатура и изомерия

Имената на естерите произлизат от името на въглеводородния радикал и името на киселината, в която се използва наставката вместо окончанието -ova - при , например:

Следните видове изомерия са характерни за естерите:

1. Изомерията на въглеродната верига започва при киселинния остатък с бутанова киселина, а при алкохолния остатък с пропилов алкохол, например, етил бутират, изомерно етил изобутират, пропилацетат и изопропил ацетат.

2. Изомерия на позицията на естерната група -CO-O-. Този тип изомерия започва с естери, които съдържат най-малко 4 въглеродни атома, като етилацетат и метил пропионат.

3. Междукласова изомерия, например изомерна пропанова киселина метил ацетат.

За естери, съдържащи ненаситена киселина или ненаситен алкохол, са възможни още два вида изомерия: изомерия на позицията на множествената връзка и цис-, транс-изомерия.

3. Физически свойства и пребиваване в природата

Естерите на нисшите карбоксилни киселини и алкохолите са летливи, неразтворими във вода течности. Много от тях имат приятна миризма. Така например бутил бутират има миризма на ананас, изоамилацетат - круши и т.н.

Естерите на висшите мастни киселини и алкохолите са восъчни вещества, без мирис, неразтворими във вода.

Приятният аромат на цветя, плодове, плодове до голяма степен се дължи на наличието на определени естери в тях.

Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглеводородите и протеините, те са част от всички растителни и животински организми и представляват една от основните части на нашата храна.

от агрегатно състояниепри стайна температура мазнините се разделят на течни и твърди. Твърдите мазнини, като правило, се образуват от наситени киселини, течни мазнини (те често се наричат ​​масла) - ненаситени. Мазнините са разтворими в органични разтворители и неразтворими във вода.

4. Химични свойства

1. Реакция на хидролиза или осапуняване. Тъй като реакцията на естерификация е обратима, реакцията на обратната хидролиза протича в присъствието на киселини:

Реакцията на хидролиза също се катализира от алкали; в този случай хидролизата е необратима, тъй като получената киселина образува сол с алкал:

2. Реакция на добавяне. Естерите, съдържащи ненаситена киселина или алкохол, са способни на реакции на присъединяване.

3. Реакция на възстановяване. Редукцията на естерите с водород води до образуването на два алкохола:

4. Реакция на образуване на амид. Под действието на амоняк естерите се превръщат в киселинни амиди и алкохоли:

5. Получаване

1. Реакцията на естерификация:

Алкохолите реагират с минерални и органични киселини, за да образуват естери. Реакцията е обратима (обратен процес - хидролиза на естери).

Реактивността на едновалентните алкохоли в тези реакции намалява от първична към третична.

2. Взаимодействие на киселинните анхидриди с алкохоли:

3. Взаимодействие на киселинни халогениди с алкохоли:

6. Приложение

6.1 Използване на естери на неорганични киселини

Естери на борна киселина - триалкилборати- лесно се получава чрез нагряване на алкохол и борна киселина с добавяне на концентрирана сярна киселина. Борометил етер (триметил борат) кипи при 65 ° C, а борен етил (триетил борат) при 119 ° C. Естерите на борната киселина лесно се хидролизират с вода.

Реакцията с борна киселина служи за установяване на конфигурацията на многовалентни алкохоли и е многократно използвана при изследването на захарите.

Ортосилициеви етери- течности. Метилов етер кипи при 122°С, етилов етер при 156°С. Хидролизата с вода протича лесно дори на студено, но протича постепенно и при липса на вода води до образуване на високомолекулни анхидридни форми, в които са силициеви атоми свързани помежду си чрез кислород (силоксанови групи):

Тези вещества с високо молекулно тегло (полиалкоксисилоксани) се използват като свързващи вещества, които могат да издържат на доста високи температури, по -специално за покриване на повърхността на форми за прецизно леене на метал.

Диалкил дихлоросиланите реагират подобно на SiCl 4, например ((CH 3) 2 SiCl 2, образувайки диалкокси производни:

Тяхната хидролиза с липса на вода дава така наречените полиалкилсилоксани:

Те имат различни (но много значителни) молекулни тегла и представляват вискозни течности, използвани като топлоустойчиви смазки, и с още по-дълги силоксанови скелети - топлоустойчиви електроизолационни смоли и гуми.

Естери на ортотитанова киселина. Техенполучават подобно на ортосилициевите етери чрез реакцията:

Тези течности, лесно хидролизирани до метилов алкохол и TiO 2, се използват за импрегниране на тъкани, за да се направят водоустойчиви.

Естери на азотна киселина.Получават се при действието на смес от азотна и концентрирана сярна киселини върху алкохоли. Метилнитрат CH 3 ONO 2, (т.к. 60 ° C) и етилов нитрат C 2 H 5 ONO 2 (т.к. 87 ° C) могат да бъдат дестилирани с внимателна работа, но при нагряване над точката на кипене или по време на детонация те са много силен удар нагоре.

Като експлозиви се използват етиленгликол и глицерин нитрати, неправилно наричани нитрогликол и нитроглицерин. Самият нитроглицерин (тежка течност) е неудобен и опасен за работа.

Пентритът - тетранитрат на пентаеритритол С (CH 2 ONO 2) 4, получен при третиране на пентаеритритол със смес от азотна и сярна киселини, също е силно взривно вещество с взривно действие.

Глицерин нитрат и пентаеритритол нитрат имат съдоразширяващ ефект и се използват като симптоматични средства при ангина пекторис.

Естерите съдържат функционална група:

където R и R" са едни и същи или различни радикали.

Естерите могат да се разглеждат и като производни на киселини, в които водородният атом в карбоксилната група е заменен с въглеводороден радикал (R"):

Физически свойства

Естерите на нисшите карбоксилни киселини и алкохолите са летливи, неразтворими във вода течности. Много от тях имат приятна миризма. Така например бутил бутират има миризма на ананас, изоамилацетат - круши и т.н.

Естерите на висшите мастни киселини и алкохолите са восъчни вещества, без мирис, неразтворими във вода. Приятният аромат на цветя и плодове до голяма степен се дължи на наличието на определени естери в тях.

Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглеводородите и протеините, те са част от всички растителни и животински организми и представляват една от основните части на нашата храна.

Според агрегатното състояние при стайна температура мазнините се делят на течни и твърди. Твърдите мазнини, като правило, се образуват от наситени киселини, течни мазнини (те често се наричат ​​масла) - ненаситени. Мазнините са разтворими в органични разтворители и неразтворими във вода.

Основните методи за производство на естери:

Естерификацията е взаимодействието на карбоксилни киселини и алкохоли, например, производството на етилацетат от оцетна киселина и етилов алкохол:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Химични свойства

1. Реакция на хидролиза или осапуняване.

Както бе споменато по-горе, реакцията на естерификация е обратима, следователно в присъствието на киселини ще настъпи обратна реакция, наречена хидролиза, в резултат на която се образуват оригиналните мастни киселини и алкохол:

Реакцията на хидролиза също се катализира от алкали; в този случай хидролизата е необратима:

тъй като получената карбоксилна киселина образува сол с алкали:

CH 3 - COOH + NaOH → CH 3 - COONa + H 2 O

2. Реакция на добавяне.

Естерите, съдържащи ненаситена киселина или алкохол, са способни на реакции на присъединяване. Например, при каталитично хидрогениране те добавят водород.

3. Реакция на възстановяване.

Редукцията на естерите с водород води до образуването на два алкохола:

4. Реакция на образуване на амид.

Под действието на амоняк естерите се превръщат в киселинни амиди и алкохоли:

CH 3 -CO-O C 2 H 5 + NH 3 → CH 3 -CO-NH 2 + C 2 H 5 OH.

56) Мазниниса смеси от естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол и висши мастни киселини. Обща формула на мазнините, където R са радикали на висши мастни киселини:

Най-често съставът на мазнините включва наситени киселини: палмитинова C 15 H 31 COOH и стеаринова C 17 H 35 COOH и ненаситени киселини: олеинова C 17 H 33 COOH и линолова C 17 H 31 COOH.

Общото наименование на съединенията на карбоксилните киселини с глицерол е триглицериди.

Техника на хидролиза на мазнини (осапуняване на мазнини). Мазнините са от голямо техническо значение: те служат като необходим материал за производството на сапун и глицерин. Сапуните са соли на висши мастни киселини, чиито разтвори имат детергентно действие. Най -широко разпространени са натриевите сапуни, които се използват в техниката и в ежедневието като детергенти. Същността на производството на сапун е осапуняването на мазнините с разтвор на натриев хидроксид при нагряване. В този случай мазнините се разграждат до глицерин и сапун.

Хидролизата или осапуняването на мазнините става под действието на вода (обратимо) или алкали (необратимо):

И така: сапуните са соли на висши карбоксилни киселини. Конвенционалните сапуни се състоят главно от смес от соли на палмитинова, стеаринова и олеинова киселина. Натриевите соли образуват твърди сапуни, калиевите соли образуват течни сапуни.

За отделяне на получената смес от глицерин и сапун се добавя воден разтвор на натриев хлорид, в който, както в електролит с едноименния натриев йон, сапунът се разтваря много слабо. В резултат на това се получава разслояване: слой от сапунен разтвор отгоре и разтвор на глицерин и натриев хлорид отдолу. Сапуненият разтвор се излива във форми, където се втвърдява. Водният разтвор на глицерол се изпарява, отделя се от натриев хлорид и се пречиства чрез дестилация.

За направата на сапун се използват различни мазнини: свинска мас, олио и др. В момента за производството на сапун се използват нехранителни суровини. Киселините, необходими за това, се получават в промишлен мащаб чрез окисляване на въглеводородите, които съставляват парафиновия восък.

Химични свойства

1. Хидролиза в кисела среда

Използването на мазнини

Мазнините се използват за храна. Някои масла се използват за производството на козметика (кремове, маски, мехлеми).

Лечебна стойност имат редица мазнини: рициново масло, масло от морски зърнастец, рибено масло, гъше масло.

Мазнини от риба херинга, тюленова мазнина се използват за хранене на селскостопански животни.

Изсушените растителни масла се използват за производството на сушени масла.

Много растителни масла и китово масло се използват като суровини за производството на маргарин.

Животинските мазнини се използват за производството на сапун, стеаринови супозитории.

Мазнините се използват за получаване на глицерин и лубриканти.