Ak je pôvodná kyselina polybázická, môžu sa vytvoriť buď úplné estery - nahradia sa všetky skupiny HO, alebo sa čiastočne substituujú estery kyselín. Pri jednosýtnych kyselinách sú možné iba úplné estery (obr. 1).

Ryža. 1. PRÍKLADY ESTER na báze anorganickej a karboxylovej kyseliny

Názvoslovie esterov.

Názov sa vytvorí takto: najskôr sa uvedie skupina R viazaná na kyselinu, potom názov kyseliny s príponou „at“ (ako v názvoch anorganických solí: uhlík o sodík, nitr o chróm). Príklady na obr. 2

Ryža. 2. NÁZVY ESTER... Fragmenty molekúl a im zodpovedajúce fragmenty mien sú zvýraznené rovnakou farbou. Estery sa zvyčajne chápu ako reakčné produkty medzi kyselinou a alkoholom, napríklad butylpropionát sa môže považovať za reakciu medzi kyselinou propiónovou a butanolom.

Ak použijete triviálne ( cm... TRIVIÁLNE NÁZVY LÁTOK) názov pôvodnej kyseliny, potom názov zlúčeniny obsahuje slovo „éter“, napríklad C 3 H 7 COOS 5 H 11 - amylester kyseliny maslovej.

Klasifikácia a zloženie esterov.

Medzi študovanými a široko používanými estermi sú väčšinou zlúčeniny získané na základe karboxylové kyseliny... Estery na báze minerálnych (anorganických) kyselín nie sú také rozmanité, pretože trieda minerálnych kyselín je menej početná ako karboxylové kyseliny (množstvo zlúčenín je jedným z charakteristických znakov organickej chémie).

Keď počet atómov C vo východiskovej karboxylovej kyseline a alkohole nepresiahne 6–8, zodpovedajúce estery sú bezfarebné olejovité kvapaliny, najčastejšie s ovocným zápachom. Tvoria skupinu ovocných esterov. Ak sa aromatický alkohol (obsahujúci aromatické jadro) podieľa na tvorbe esteru, potom majú tieto zlúčeniny zvyčajne kvetinový a nie ovocný zápach. Všetky zlúčeniny tejto skupiny sú prakticky nerozpustné vo vode, ale sú ľahko rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel. Tieto zlúčeniny sú zaujímavé širokou škálou príjemných aróm (tabuľka 1), niektoré z nich boli pôvodne izolované z rastlín a neskôr boli syntetizované umelo.

Tab. 1. NIEKTORÉ ESTERY s ovocnou alebo kvetinovou arómou (fragmenty počiatočných alkoholov vo vzorci zlúčeniny a v názve sú zvýraznené tučným písmom)
Esterov vzorec	názov	Vôňa
CH 3 COO C 4 H 9	Butyl acetát	hruška
C 3 H 7 COO CH 3	Metyl nový ester kyseliny maslovej	jablko
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etyl nový ester kyseliny maslovej	ananás
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etyl	karmínová
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamil nový ester kyseliny izovalérovej	banán
CH 3 COO CH2C6H5	Benzyl acetát	jazmín
C 6 H 5 COO CH2C6H5	Benzyl benzoát	kvetinový

S nárastom veľkosti organických skupín, ktoré tvoria estery, až do C 15-30 zlúčeniny získavajú konzistenciu plastových, ľahko zmäkčujúcich látok. Táto skupina sa nazýva vosky a vo všeobecnosti je bez zápachu. Včelí vosk obsahuje zmes rôznych esterov, jednou zo zložiek vosku, ktorú sa nám podarilo izolovať a určiť jeho zloženie, je myricylester kyseliny palmitovej С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Čínsky vosk (produkt izolácie košenily - hmyzu z východnej Ázie) obsahuje cerylester kyseliny cerotinovej С 25 Н 51 СООС 26 Н 53. Vosky navyše obsahujú aj voľné karboxylové kyseliny a alkoholy obsahujúce veľké organické skupiny. Vosky nie sú zvlhčené vodou, rozpustné v benzíne, chloroforme, benzéne.

Treťou skupinou sú tuky. Na rozdiel od predchádzajúcich dvoch skupín na báze jednosýtnych alkoholov ROH sú všetky tuky estery vytvorené z trojsýtneho alkoholu glycerolu HOCH 2 –CH (OH) –CH 2OH. Karboxylové kyseliny v tukoch majú zvyčajne uhľovodíkový reťazec s 9 až 19 atómami uhlíka. Živočíšne tuky (kravský olej, jahňacie mäso, bravčová masť) sú plastické látky s nízkou teplotou topenia. Rastlinné tuky (olivový, bavlníkový, slnečnicový) - viskózne kvapaliny... Živočíšne tuky pozostávajú predovšetkým zo zmesi glyceridov kyseliny stearovej a palmitovej (obr. 3A, B). Rastlinné oleje obsahujú glyceridy kyselín s o niečo kratším uhlíkovým reťazcom: laurový C 11 H 23 COOH a myristický C 13 H 27 COOH. (ako stearová a palmitová sú nasýtené kyseliny). Takéto oleje je možné skladovať na vzduchu dlhší čas bez toho, aby sa zmenila ich konzistencia, a preto sa nazývajú nevysychavé. Naproti tomu ľanový olej obsahuje glycerid nenasýtenej kyseliny linolovej (obrázok 3B). Keď sa tento olej nanáša v tenkej vrstve na povrch, pri polymerizácii pozdĺž dvojitých väzieb pod vplyvom atmosférického kyslíka schne a vytvára tak elastický film nerozpustný vo vode a organických rozpúšťadlách. Prírodný sušiaci olej je vyrobený na báze ľanového oleja.

Ryža. 3. GLYCERIDY KYSELINY STEAROVEJ A PALMITOVEJ (A A B)- zložky živočíšneho tuku. Glycerid kyseliny linolovej (B) je súčasťou ľanového oleja.

Estery minerálnych kyselín (alkylsulfáty, alkylboráty obsahujúce fragmenty nižších alkoholov С 1-8) sú olejové kvapaliny, estery vyšších alkoholov (začínajúce na С 9) sú tuhé zlúčeniny.

Chemické vlastnosti esterov.

Najcharakteristickejšími estermi karboxylových kyselín je hydrolytické (pôsobením vody) štiepenie esterovej väzby; v neutrálnom prostredí postupuje pomaly a v prítomnosti kyselín alebo zásad sa výrazne zrýchľuje, pretože ióny H + a HO - katalyzujú tento proces (obr. 4A) a hydroxylové ióny pôsobia efektívnejšie. Hydrolýza v prítomnosti zásad sa nazýva zmydelnenie. Ak vezmeme dostatočné množstvo zásady na neutralizáciu všetkej vytvorenej kyseliny, ester sa úplne zmydelní. Tento proces sa vykonáva v priemyselnom meradle s príjmom glycerínu a vyšších karboxylových kyselín (C 15-19) vo forme solí alkalických kovov, ktorými sú mydlo (obr. 4B). Fragmenty nenasýtených kyselín obsiahnuté v rastlinných olejoch, ako všetky nenasýtené zlúčeniny, možno hydrogenovať, vodík je viazaný na dvojité väzby a vznikajú zlúčeniny blízke živočíšnym tukom (obr. 4B). Táto metóda sa používa v priemysle na získanie tuhých tukov na báze slnečnicového, sójového alebo kukuričného oleja. Margarín je vyrobený z produktov hydrogenácie rastlinných olejov zmiešaných s prírodnými živočíšnymi tukami a rôznymi prídavnými látkami v potravinách.

Hlavnou metódou syntézy je interakcia kyseliny karboxylovej a alkoholu katalyzovaná kyselinou a sprevádzaná uvoľňovaním vody. Táto reakcia je opakom reakcie zobrazenej na obr. 3A. Aby proces prebiehal správnym smerom (syntéza esteru), je z reakčnej zmesi destilovaná (oddestilovaná) voda. Špeciálny výskum Použitím označených atómov bolo možné dokázať, že počas syntézy sa atóm O, ktorý je súčasťou výslednej vody, oddelí od kyseliny (označenej červeným bodkovaným rámcom), a nie od alkoholu ( nerealizovaný variant je označený modrým bodkovaným rámom).

Rovnakým spôsobom sa získajú estery anorganických kyselín, napríklad nitroglycerín (obr. 5B). Namiesto kyselín je možné použiť chloridy kyselín; táto metóda je použiteľná pre karboxylové (obr. 5B) aj anorganické kyseliny (obr. 5D).

Interakcia solí karboxylových kyselín s alkylhalogenidmi RCl tiež vedie k esterom (obr. 5D), reakcia je výhodná, pretože je nevratná - uvoľnená anorganická soľ sa z organickej látky okamžite odstráni. reakčné médium vo forme sedimentu.

Použitie esterov.

Etylformiát НСООС 2 Н 5 a etylacetát Н 3 СООС 2 Н 5 sa používajú ako rozpúšťadlá na celulózové laky (na báze nitrocelulózy a acetátu celulózy).

Používajú sa estery na báze nižších alkoholov a kyselín (tabuľka 1) Potravinársky priemysel pri vytváraní ovocných esencií a esterov na báze aromatických alkoholov - v parfumérskom priemysle.

Vosky sa používajú na výrobu leštidiel, lubrikantov, impregnačných zmesí na papier (voskový papier) a kožu, sú tiež súčasťou kozmetických krémov a liečivých masti.

Tuky spolu so sacharidmi a bielkovinami tvoria súbor potravín potrebných na výživu, sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych buniek, navyše sa v tele hromadia a hrajú úlohu energetickej rezervy. Vďaka nízkej tepelnej vodivosti tuková vrstva chráni zvieratá (najmä morské veľryby alebo mrože) pred podchladením.

Živočíšne a rastlinné tuky sú surovinami na získavanie vyšších karboxylových kyselín, pracie prostriedky a glycerín (obr. 4), používané v kozmetickom priemysle a ako súčasť rôznych mazív.

Nitroglycerín (obr. 4) je dobre známy liek a výbušný, dynamitový základ.

Na základe rastlinných olejov sa vyrábajú sušiace oleje (obr. 3), ktoré tvoria základ olejových farieb.

Estery kyseliny sírovej (obr. 2) sa používajú v organickej syntéze ako alkylačné činidlá (zavedenie alkylovej skupiny do zlúčeniny) a estery kyseliny fosforečnej (obr. 5) sa používajú ako insekticídy a tiež ako aditíva do mazacích olejov.

Michail Levitsky

Nomenklatúra

Názvy esterov sú odvodené od názvu, uhľovodíkového zvyšku a a názvu kyseliny, v ktorej sa namiesto koncovky „kyselina -oová“ používa prípona „at“ (ako v názvoch anorganických solí: uhličitan sodný dusičnan chromitý), napríklad:

(Fragmenty molekúl a im zodpovedajúce fragmenty mien sú zvýraznené rovnakou farbou.)

Estery sa zvyčajne chápu ako reakčné produkty medzi kyselinou a alkoholom, napríklad butylpropionát sa môže považovať za reakciu medzi kyselinou propiónovou a butanolom.

Ak sa použije triviálny názov východiskovej kyseliny, potom je v názve zlúčeniny zahrnuté slovo „ester“, napríklad C3H7COOC5H11 - amylester kyseliny maslovej.

Homológna séria

Izoméria

Estery sa vyznačujú tromi typmi izomerizmu:

1. Izomerizmus uhlíkového reťazca začína na kyslom zvyšku kyselinou butánovou, na alkoholovom zvyšku - propylalkoholom, napríklad:

2. Izomerizmus polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktorých molekuly obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, napríklad:

3. Izotéria medzi triedami, estery (alkylalkanoáty) sú izomérne až nasýtené monokarboxylové kyseliny; napríklad:

V prípade esterov obsahujúcich nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomerizmu: izomerizmus polohy viacnásobnej väzby; cis-trans izoméria.

Fyzikálne vlastnosti

Estery nižších homológov kyselín a alkoholov sú bezfarebné nízkovriace kvapaliny s príjemnou vôňou; používajú sa ako aromatické prísady do potravinárskych výrobkov a vo voňavkárstve. Estery sú slabo rozpustné vo vode.

Spôsoby získavania

1. Extrakcia z prírodných produktov

2. Interakcia kyselín s alkoholmi (esterifikačné reakcie); napríklad:

Chemické vlastnosti

1. Reakcie kyslej alebo zásaditej hydrolýzy (zmydelnenie) sú pre estery najtypickejšie. Ide o reakcie opačné ako pri esterifikačných reakciách. Napríklad:

2. Rekuperácia (hydrogenácia) komplexných zfirov, ktorá má za následok tvorbu alkoholov (jeden alebo dva); napríklad:

1) Estery - _________________________________________________________________.

Estery – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Kde R a R. / - _____________________________, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné.

Funkčná skupina esterov sa nazýva __________________________:

Molekulárne zloženie esterov je vyjadrené všeobecným vzorcom C - H - O -.

2) Etylester kyseliny octovej ako zástupca esterov.

3) Názvoslovie a izoméria esterov

* Keď je pomenovaný estery, podľa pravidiel substitučnej nomenklatúry IUPAC, najskôr uvedie názov alkylovej skupiny alkoholu a potom názov zvyšku kyseliny, pričom v názve kyseliny sa nahradí prípona –ovaya príponou –at.

Etyletanoát

2- zvyšok 1-alkylová skupina

alkoholová kyselina

* Štrukturálna izoméria

Vnútri triedy je izoméria reťazca:

Nasledujúce izoméry zodpovedajú molekulovému vzorcu C4H8O2:

Etyletanoát propylmetanoát metylpropanoát

Izomerizmus medzi triedami:

Etyletanoát -butánová kyselina

4) Hydrolýza esteru

o kyslé:

H 2 O + CH3 -CH2 -OH

_______________ _____________ ________

o zásaditý:

NaOH + CH3 -CH2 -OH

______________ ______________ _________ ______________

5) Estery v prírode.

Mnoho esterov v prírode sa nachádza v bunkovej šťave kvetov a plodov rastlín.

Tuky.

1) Zloženie a štruktúra triglyceridov.

Tuky - ____________________________________________________________________________.

Hlavnou zložkou tukov sú _________________ –_____________________________

____________________________________________________________________________________.

Schéma odrážajúca všeobecná štruktúra triglyceridy:

Kde R1, R2, R3 sú zvyšky karboxylových kyselín (____________ CH3CH2CH2COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ C 17 H 29 COOH.

2) Fyzikálne vlastnosti.

3) Tuky ako živiny.

Tuky sú dôležitou súčasťou potravy ľudí a zvierat. V tele sa v procese hydrolýzy tuky rozkladajú na glycerol a vyššie karboxylové kyseliny. Potom sa vo vnútri buniek syntetizujú tuky, špecifické pre daný organizmus, z produktov hydrolýzy.

Tuky sú najdôležitejším zdrojom energie: v dôsledku ich oxidácie sa vyprodukuje dvakrát viac energie, ako keď sa oxidujú uhľohydráty.

Domáca úloha: §§39-40, 42.

1. Vytvorte reakčné rovnice, pomocou ktorých môžete vykonať nasledujúce transformácie: С 2 Н 6 ® С 2 Н 6 ® С 2 Н 5 ОН® СН 3 СООН®СН 3 СОО С 2 Н 5

2. Vytvorte štruktúrne vzorce pre všetkých možné izoméry zloženie С 5 Н 10 О 2 a pomenovať ich podľa pravidiel náhradnej nomenklatúry IUPAC.

Prednášky 20, 21 Uhľovodíky: alkány, alkény, alkény, arény.

Názvy homológnych sérií Charakteristiky	Alkány	Alkény	Alkyne	Arény
1. Definícia	Acyklické nasýtené uhľovodíky, v ktorých molekulách sú atómy uhlíka navzájom spojené iba jednoduchými (jednoduchými) väzbami	Acyklické nenasýtené uhľovodíky, v ktorých molekulách sú 2 atómy uhlíka spojené dvojitou väzbou	Acyklické nenasýtené uhľovodíky, v ktorých molekulách sú 2 atómy uhlíka spojené trojitou väzbou	Cyklické nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú jeden alebo viac benzénových kruhov
2. Všeobecný vzorec	C n H 2n + 2	C n H 2n	C nH 2n-2	C n H 2n-6
3. Najjednoduchší zástupca	metán	etén	etín	benzén
a) Molekulový vzorec	CH 4	C 2 H 4	C2H2	C 6 H 6
b) Štrukturálny vzorec	V ½ H¾ C ¾ V ½ V	H H \ / C = C / \ H H	H¾C ºC¾H
c) Elektronický vzorec
4. Priestorová štruktúra molekuly: a) Tvar	Metán - tetrahedrálny Homológy metánu, začínajúc butánom - cikcak	V oblasti dvojitých väzieb - ploché	V oblasti trojitej väzby - valcovej (lineárnej)	Plochý
b) Uhol spojenia
c) Povaha spojenia	slobodný	dvojnásobok	trojnásobok	Aromatické
d) Dĺžka odkazu	0,154 nm	0,133 nm	0,120 nm	0,140 nm
5. Možnosť vzájomnej rotácie atómov uhlíka v závislosti od povahy väzby	Relatívne zadarmo	Ťažké vo vzťahu k dvojitej väzbe (nemožné bez prerušenia dvojitej väzby)	Ťažké vzhľadom na trojitú väzbu (nemožné bez prerušenia trojitej väzby)	Medzi atómami uhlíka benzénového kruhu je to ťažké (nemožné bez porušenia benzénového kruhu)
6. Triviálne názvy	C 1 metán, C 2 etán, C 3 propán, C 4 bután (koncovka -an, označuje sa ako semisystémová)	CH2 = CH2 etylén, CH2 = CH - CH3 propylén CH2 = CH - CH2 - CH3 butylén	СНºСН acetylén	C6 C6 benzén
7. Izoméria -	fenomén existencie zlúčenín, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale líšia sa chemická štruktúra(rôzne poradie spojenia atómov v molekule); pre HC môže byť štruktúrny (reťazec; poloha viacnásobných väzieb) a priestorový.
Štrukturálne	Izomerizmus reťazca	СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 t balík = - 0,5 ° С СН 3 - СН - СН 3 ï СН 3 t balík = -1 0,2 ° С	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 butén -1 CH 2 = C - CH 3 ï CH 3 2 -metylpropén	СНºС– СН 2 –СН 2-СН 3 pentín-1 СНºС-СН–– СН 3 ï СН 3 3-metylbugin-1	-
Izomerizmus polohy viacnásobnej väzby	-	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 butén -1 CH 3 –CH = CH– CH 3 butén -2	СНºС - СН 2 - СН 3 butyn -1 СН 3 –Сº С– СН 3 butyne -2	-
Priestorová-cis-trans-izoméria	-	H3CH \ ° C = C = \ H3CH cis izomér	H CH3 \ ​​¤ C = C3 \ H3CH trans-izomér	-	-
Fyzikálne vlastnosti
1. stav agregácie:	С 1 -С 4 –_____, С 5 -С 15 - ________, s С 16 - ________________________;	C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 -___________________;	С 2 -С 4 - _____, С 5 -С 16 –_______, s С 17 - ___________________;	kvapalina (bezfarebná, silne lomivá, s charakteristickým zápachom)
2.t balík. a t plávať.	s nárastom M r sa zvyšujú t balíky. a t plávať.		s nárastom M r sa zvyšujú t balíky	t bale. = 80,1 ° C, t plavák. = 5,5 ° C
3. rozpustnosť vo vode	prakticky nerozpustný	prakticky nerozpustný	prakticky nerozpustný	nerozpustný
4. fyziologický účinok na telo	-	-	-	vysoko toxická zlúčenina
Chemické vlastnosti
Oxidačné reakcie: - úplná oxidácia (spaľovanie) - neúplná oxidácia	СН 4 + 2О 2 → ______ + ____ + Q Zmesi metánu s kyslíkom (objemovo 1: 2) a so vzduchom (1:10) sú výbušné 2СН 4 + 3О 2 →	C2H4 + _O2 → C2H4 + (O) + H20 * etylénglykol	_C 2 H 2 + _O 2 →	_C 6 H 6 + __ O 2 →
Substitučné reakcie (pri osvetlení chlórom a brómom)	1) CH 4 + Cl 2 CH 3 ― CH 3 + Cl 2 → 2) Pri halogenácii metánu sa postupne nahradia všetky atómy vodíka a vytvorí sa zmes produktov: CH 4 CH 3 Cl metán chlórmetán → CH 2 Cl 2 CHCl 3 dichlórmetán trichlórmetán (chlór- → CCl 4 roform) chlorid uhličitý (tetrachlórmetán) Rozpúšťadlo, ťažká nehorľavá kvapalina - hasenie požiarom, získané úplnou chloráciou metánu: CH 4 + 4Cl 2 3) interakcia ostatných alkánov vedie k tvorbe zmesi izomérov: CH3 - CH2 ―CH3 + 2Cl2 → CH3 - CH2 - CH2CI + + CH3 ―CHCl― CH3 + 2HCl	-	-	H + Br 2 halogenácia H + HONO 2 ® nitrácia
Pyrolýza	C2H6CH2 = CH2 + H2	-	-	-
Izomerizácia	CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ®	-	-	-
Adičné reakcie: -halogén	-	CH 2 = CH 2 + Br 2 ® odfarbenie brómovej vody (alebo roztoku brómu v tetrachlóretáne) - kvalitatívna odpoveď na UV s dvojitou väzbou	СН ° СН + Br 2 ® BrСН = СНBr + Br 2 ®	-
- vodík (hydrogenácia)	-	CH2 = CH2 + H2®	СНºСН ________ ®	+ 3H2 benzéncyklohexán
- voda (hydratácia)	-	CH2 = CH2 + H20 *	СНºСН + Н 2 О ®	-
- halogenovodíky	-	CH2 = CH2 + HCl®	СН ° СН + 2НCl ®	-
Polyklizačná reakcia (syntéza IUD zo zlúčenín s nízkou molekulovou hmotnosťou; LMS - monomér, HMC - polymér)	-	nCH2 = CH2®	trimerizácia 3 СН ° СН	-

Názov uhľovodíkov je založený nasystematická náhradná nomenklatúra sú v schéme odzrkadlené zásady:

	predpony		koreň		prípony

Nie pre UV

alkány alkány alkény alkíny

2. Názov nasýtených uhľovodíkov, ktoré sa používajú ako základ pre názov všetkých ostatných organických zlúčenín ( korene Grécke číslice sú zvýraznené):

Stôl 1.

Počet atómov C.	názov	Počet atómov C.	názov	Počet atómov C.	názov
C 1	Met an	Od 7	Hept an	S 13	Tridek an
C 2	Toto an	C 8	Okt an	Od 20	Eicosis an
C 3	Prop an	S 9	Nie an	Od 21	Geneikóza an
C 4	Búdka an	S 1 0	Dec an	Od 22	Dokoz an
S 5	Pent an	S 11	Undek an	Od 30	Triacontan
S 6	Hex an	Od 12	Dodek an	Od 40	Tetrakontan

Tabuľka 2Názov gréckych číslic,

pomocou ktorého je to uvedené

počet rovnakých substituentov Tabuľka 3 Alternatívne názvy

Počet poslancov	Grécka číslica	Počet poslancov	Grécka číslica	Zástupca	názov
2	di-	7	hepta-	CH 3 -	Cl -
3	tri-	8	okta-	C 2 H 5 -	Br -
4	tetra-	9	nona-	C 3 H 7 -	Ja -
5	penta-	10	deka	F -	NH 2 -
6	hexa-

3) Poradie činností pri príprave názvov organických uhľovodíkov a ich derivátov.

A. Názvy uhľovodíkov s priamym reťazcom.

1. Názvy alkánov sú uvedené v tabuľke 1.

2. Názvy alkénov a alkínov sú založené na názvoch alkánov, v ktorých je prípona –an nahradená príponou –en alebo príponou –in. Na konci arabskými číslicami označíme polohu viacnásobnej väzby.

B. Názvy uhľovodíkov s rozvetveným reťazcom.

1. Nájdite hlavný obvod:

2) Obsahuje dvojitú, trojitú väzbu,

3) Zahŕňa substituenty ako napr F -, Cl -, Br -, I -.

2. Číslujeme od konca, ku ktorému je bližšie

1) Zástupca

2) Priorita dvojitých väzieb sa zvyšuje

3) Trojitá väzba zhora nadol

4) V abecednom poradí označujeme polohu substituentov pomocou arabských číslic (pozri názvy v tabuľke 3).

5) Uprednostňujeme možnosť, v ktorej je prvá odlišná číslica najmenšia.

6) Pomocou predpony (pozri tabuľku 2) uvádzame počet rovnakých substituentov.

7) Pridajte názov hlavného reťazca v súlade s počtom atómov uhlíka, ktoré sú v ňom obsiahnuté (pozri zvýraznené korene v tabuľke 1)

8) V prípade alkénov a alkínov na konci názvu pridajte príslušnú príponu –en alebo –in.

9) Polohu viacnásobnej väzby označujeme arabskými číslicami (dávame prednosť možnosti, v ktorej je číslica najmenšia).

C. Medzi číslo a písmeno vložte spojovník, medzi čísla - čiarku. Základ názvu aromatické uhľovodíky je názov najjednoduchšieho zástupcu - benzénu.

Úvod -3-

1. Štruktúra -4-

2. Názvoslovie a izoméria -6-

3. Fyzikálne vlastnosti a pobyt v prírode -7-

4. Chemické vlastnosti -8-

5. Získanie -9-

6. Aplikácia -10-

6.1 Použitie esterov anorganických kyselín -10-

6.2 Použitie esterov organických kyselín -12-

Záver -14-

Použité zdroje informácií -15-

Dodatok -16-

Úvod

Medzi funkčnými derivátmi kyselín zaujímajú osobitné miesto estery, deriváty kyselín, v ktorých je kyslý vodík nahradený alkylovými (alebo spravidla uhľovodíkovými) radikálmi.

Estery sú klasifikované podľa toho, z ktorej kyseliny sú odvodené (anorganické alebo karboxylové).

Medzi estermi zaujímajú osobitné miesto prírodné estery - tuky a oleje, ktoré sú tvorené trojsýtnym alkoholom glycerolom a vyššími mastnými kyselinami obsahujúcimi párne číslo atómy uhlíka. Tuky sú súčasťou rastlinných a živočíšnych organizmov a slúžia ako jeden zo zdrojov energie živých organizmov, ktorý sa uvoľňuje pri oxidácii tukov.

Cieľom mojej práce je podrobne sa zoznámiť s takou triedou organických zlúčenín, akými sú estery, a do hĺbky zvážiť oblasť použitia jednotlivých zástupcov tejto triedy.

1. Štruktúra

Všeobecný vzorec esterov karboxylových kyselín:

kde R a R "sú uhľovodíkové radikály (v esteroch kyseliny mravčej je R atóm vodíka).

Všeobecný vzorec tuku:

kde R ", R", R "" sú uhlíkové radikály.

Tuky sú „jednoduché“ a „zmiešané“. Zloženie jednoduchých tukov obsahuje zvyšky rovnakých kyselín (tj. R '= R "= R" "), zloženie zmiešaných tukov obsahuje rôzne.

V tukoch sa najčastejšie nachádzajú tieto mastné kyseliny:

Kyseliny alkanoové

1. Kyselina maslová CH3 - (CH2) 2 - COOH

3. Kyselina palmitová CH3 - (CH2) 14 - COOH

4. Kyselina stearová CH3 - (CH2) 16 - COOH

Alkenové kyseliny

5. Kyselina olejová C 17 H 33 COOH

CH3 - (CH2) 7 -CH === CH- (CH2) 7 -COOH

Alkadienové kyseliny

6. Kyselina linolová C 17 H 31 COOH

CH3 -(CH2) 4 -CH = CH -CH2 -CH = CH -COOH

Alkatrienové kyseliny

7. Kyselina linolénová C 17 H 29 COOH

CH3CH2CH = CHCH2CH == CHCH2CH = CH (CH2) 4COOH

2. Názvoslovie a izoméria

Názvy esterov sú odvodené od názvu uhľovodíkového radikálu a názvu kyseliny, v ktorej sa namiesto koncovky -ova používa prípona - o , napríklad:

Pre estery sú charakteristické nasledujúce typy izomerizmu:

1. Izomerizmus uhlíkového reťazca začína na kyslom zvyšku s kyselinou butánovou a na alkoholovom zvyšku v propylalkohole je napríklad etylbutyrát izomérny s etylizobutyrátom, propylacetátom a izopropylacetátom.

2. Izomerizmus polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktoré obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, ako napríklad etylacetát a metylpropionát.

3. Izoméria medzi triedami, napríklad metylacetát izomérnej kyseliny propánovej.

V prípade esterov obsahujúcich nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomerizmu: izomerizmus polohy viacnásobnej väzby a cis-, trans-izomerizmus.

3. Fyzikálne vlastnosti a pobyt v prírode

Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholov sú prchavé, vo vode nerozpustné kvapaliny. Mnoho z nich má príjemnú vôňu. Napríklad butylbutyrát má ananásovú vôňu, izoamylacetát - hrušky atď.

Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky, bez zápachu, nerozpustné vo vode.

Príjemná vôňa kvetov, ovocia, bobúľ je do značnej miery spôsobená prítomnosťou určitých esterov v nich.

Tuky sú v prírode veľmi rozšírené. Spolu s uhľovodíkmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych organizmov a predstavujú jednu z hlavných častí našich potravín.

Od agregátny stav pri izbovej teplote sa tuky delia na kvapalné a tuhé. Tvrdé tuky spravidla tvoria nasýtené kyseliny, tekuté tuky (často sa im hovorí oleje) - nenasýtené. Tuky sú rozpustné v organických rozpúšťadlách a nerozpustné vo vode.

4. Chemické vlastnosti

1. Reakcia hydrolýzy alebo zmydelnenia. Pretože je esterifikačná reakcia reverzibilná, dochádza v prítomnosti kyselín k reverznej hydrolýznej reakcii:

Hydrolýzna reakcia je tiež katalyzovaná zásadami; v tomto prípade je hydrolýza nevratná, pretože výsledná kyselina tvorí soľ s zásadou:

2. Reakcia adície. Estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo alkohol sú schopné adičných reakcií.

3. Reakcia na zotavenie. Redukcia esterov vodíkom vedie k tvorbe dvoch alkoholov:

4. Reakcia tvorby amidu. Pôsobením amoniaku sa estery premieňajú na amidy kyselín a alkoholy:

5. Prijímanie

1. Reakcia esterifikácie:

Alkoholy reagujú s minerálnymi a organickými kyselinami za vzniku esterov. Reakcia je reverzibilná (reverzný proces - hydrolýza esterov).

Reaktivita jednosýtnych alkoholov pri týchto reakciách klesá z primárnych na terciárne.

2. Interakcia anhydridov kyselín s alkoholmi:

3. Interakcia halogenidov kyselín s alkoholmi:

6. Aplikácia

6.1 Použitie esterov anorganických kyselín

Estery kyseliny boritej - trialkylboráty- ľahko sa získava zahrievaním alkoholu a kyseliny boritej pridaním koncentrovanej kyseliny sírovej. Bórmetyléter (trimetylborát) vrie pri 65 ° C, etyl boritý (trietylborát) - pri 119 ° C. Estery kyseliny boritej sa ľahko hydrolyzujú vodou.

Reakcia s kyselinou boritou slúži na stanovenie konfigurácie viacsýtnych alkoholov a opakovane sa používa pri štúdiu cukrov.

Ortosilikonové étery- kvapaliny. Metyléter vrie pri 122 ° C, etyléter pri 156 ° C. Hydrolýza s vodou pokračuje ľahko aj v chlade, ale prebieha postupne a s nedostatkom vody vedie k tvorbe foriem anhydridu s vysokou molekulovou hmotnosťou, v ktorých sú atómy kremíka navzájom prepojené kyslíkom (siloxánové skupiny):

Tieto látky s vysokou molekulovou hmotnosťou (polyalkoxysiloxány) sa používajú ako spojivá, ktoré odolávajú pomerne vysokým teplotám, najmä na poťahovanie povrchu foriem na presné odlievanie kovov.

Dialkyl dichlórsilany reagujú podobne ako SiCl4, napríklad ((CH3) 2 SiCl2, za vzniku dialkoxyderivátov:

Ich hydrolýza s nedostatkom vody dáva takzvané polyalkylsiloxány:

Majú rôzne (ale veľmi významné) molekulové hmotnosti a sú viskóznymi kvapalinami používanými ako žiaruvzdorné mazivá a s ešte dlhšími siloxánovými skeletmi-tepelne odolnými elektrickými izolačnými živicami a kaučukmi.

Estery kyseliny ortotitanovej. Ich získajte podobne ako étery ortokremičitanu reakciou:

Tieto kvapaliny, ľahko hydrolyzované na metylalkohol a Ti02, sa používajú na impregnáciu tkanín, aby boli vodotesné.

Estery kyseliny dusičnej. Získavajú sa pôsobením zmesi kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej na alkoholy. Metylnitrát CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) a etyl nitrát C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) je možné destilovať starostlivou prácou, ale keď sa zahrievajú nad teplotu varu alebo počas detonácie, sú veľmi silné. .

Etylénglykol a glycerínnitráty, nesprávne nazývané nitroglykol a nitroglycerín, sa používajú ako výbušniny. Samotný nitroglycerín (ťažká tekutina) je nepohodlný a nebezpečný pri manipulácii s ním.

Pentrit - tetranitrát pentaerytritolu C (CH 2 ONO 2) 4, získaný pôsobením pentaerytritolu na zmes kyseliny dusičnej a sírovej, je tiež silnou trhavinou s trhacím účinkom.

Dusičnan glycerínu a dusičnan pentaerytritolu majú vazodilatačný účinok a používajú sa ako symptomatické činidlá pri angíne pectoris.

Estery obsahujú funkčná skupina:

kde R a R "sú rovnaké alebo rôzne radikály.

Estery možno tiež považovať za deriváty kyselín, v ktorých je atóm vodíka v karboxylovej skupine nahradený uhľovodíkovým radikálom (R "):

Fyzikálne vlastnosti

Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholov sú prchavé, vo vode nerozpustné kvapaliny. Mnoho z nich má príjemnú vôňu. Napríklad butylbutyrát má vôňu ananásu, izoamylacetát - hrušky atď.

Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky, bez zápachu, nerozpustné vo vode. Príjemná vôňa kvetov a bobúľ je do značnej miery spôsobená prítomnosťou určitých esterov v nich.

Tuky sú v prírode veľmi rozšírené. Spolu s uhľovodíkmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych organizmov a predstavujú jednu z hlavných častí našich potravín.

Podľa stavu agregácie pri izbovej teplote sa tuky delia na kvapalné a tuhé. Tvrdé tuky spravidla tvoria nasýtené kyseliny, tekuté tuky (často sa im hovorí oleje) - nenasýtené. Tuky sú rozpustné v organických rozpúšťadlách a nerozpustné vo vode.

Hlavné metódy výroby esterov:

Esterifikácia je interakcia karboxylových kyselín a alkoholov, napríklad výroba etylacetátu z kyseliny octovej a etylalkohol:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H20

Chemické vlastnosti

1. Reakcia hydrolýzy alebo zmydelnenia.

Ako je uvedené vyššie, esterifikačná reakcia je reverzibilná, preto v prítomnosti kyselín dôjde k reverznej reakcii, nazývanej hydrolýza, v dôsledku ktorej sa tvoria pôvodné mastné kyseliny a alkohol:

Hydrolýzna reakcia je tiež katalyzovaná zásadami; v tomto prípade je hydrolýza nevratná:

pretože výsledná karboxylová kyselina tvorí soľ s zásadou:

CH3 - COOH + NaOH → CH3 - COONa + H20

2. Reakcia adície.

Estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo alkohol sú schopné adičných reakcií. Napríklad pri katalytickej hydrogenácii pridávajú vodík.

3. Reakcia na zotavenie.

Redukcia esterov vodíkom vedie k tvorbe dvoch alkoholov:

4. Reakcia tvorby amidu.

Pôsobením amoniaku sa estery premieňajú na amidy kyselín a alkoholy:

CH3 -CO -O C2H5 + NH3 → CH3 -CO -NH2 + C2H5OH.

56) Tuky sú zmesi esterov tvorené trojsýtnym alkoholom, glycerolom a vyššími mastnými kyselinami. Všeobecný vzorec tukov, kde R sú radikály vyšších mastných kyselín:

Zloženie tukov najčastejšie obsahuje nasýtené kyseliny: palmitový C 15 H 31 COOH a stearový C 17 H 35 COOH a nenasýtené kyseliny: olejový C 17 H 33 COOH a linolový C 17 H 31 COOH.

Všeobecný názov pre zlúčeniny karboxylových kyselín s glycerolom sú triglyceridy.

Technická hydrolýza tukov (zmydelnenie tukov). Tuky majú veľký technický význam: slúžia ako potrebný materiál na výrobu mydla a glycerínu. Mydlá sú soli vyšších mastných kyselín, ktorých roztoky majú detergentný účinok. Najrozšírenejšie sú sodné mydlá, ktoré sa používajú v technológiách a v každodennom živote ako pracie prostriedky. Podstatou výroby mydla je zmydelnenie tukov roztokom hydroxidu sodného po zahriatí. V tomto prípade sa tuky rozkladajú na glycerín a mydlo.

Hydrolýza alebo zmydelnenie tukov prebieha pôsobením vody (reverzibilné) alebo zásad (nevratné):

Takže: mydlá sú soli vyšších karboxylových kyselín. Bežné mydlá pozostávajú hlavne zo zmesi solí kyseliny palmitovej, stearovej a olejovej. Sodné soli tvoria tuhé mydlá, draselné soli zase tekuté mydlá.

Na oddelenie výslednej zmesi glycerínu a mydla sa pridá vodný roztok chloridu sodného, ​​v ktorom sa ako v elektrolyte s rovnomenným sodíkovým iónom mydlo veľmi zle rozpúšťa. V dôsledku toho dochádza k delaminácii: vrstva mydlového roztoku na vrchu a roztok glycerínu a chloridu sodného nižšie. Mydlový roztok sa naleje do foriem, kde stuhne. Vodný roztok glycerolu sa odparí, oddelí sa od chloridu sodného a čistí sa destiláciou.

Na výrobu mydla sa používajú rôzne tuky: masť, olej atď. V súčasnosti sa na výrobu mydla používajú nepotravinárske suroviny. Kyseliny potrebné na tento účel sa získavajú v priemyselnom meradle oxidáciou uhľovodíkov, ktoré tvoria parafínový vosk.

Chemické vlastnosti

1. Hydrolýza v kyslom prostredí

Použitie tukov

Tuky sa používajú na jedlo. Niektoré oleje sa používajú na výrobu kozmetiky (krémy, masky, masti).

Mnoho tukov má liečivú hodnotu: ricínový olej, rakytníkový olej, rybí olej, husací tuk.

Na kŕmenie hospodárskych zvierat sa používajú tuky sleďov, tuleňový tuk.

Sušené rastlinné oleje sa používajú na výrobu sušiacich olejov.

Mnoho rastlinných olejov a veľrybí olej sa používa ako surovina na výrobu margarínu.

Živočíšne tuky sa používajú na výrobu mydla, stearových čapíkov.

Na získanie glycerínu a mazadiel sa používajú tuky.