Егер бастапқы қышқыл көп негізді болса, онда не толық эфирлер түзілуі мүмкін - барлық НО топтары ауыстырылады, немесе қышқыл эфирлері ішінара алмастырылады. Бір негізді қышқылдар үшін тек толық эфирлер мүмкін (1 -сурет).

Күріш. 1. Эстерлердің мысалдарыорганикалық емес және карбон қышқылына негізделген

Эфирлер номенклатурасы.

Атау келесі түрде құрылады: алдымен қышқылға қосылған R тобы көрсетіледі, содан кейін «ат» жұрнағы бар қышқылдың атауы (бейорганикалық тұздардың аттарындағыдай: көміртегі) кезінденатрий, нитр кезіндехром). Мысалдар суретте. 2018-05-07 121 2

Күріш. 2018-05-07 121 2. Эстерлердің ЕСІМДЕРІ... Молекулалардың фрагменттері мен олардың сәйкес фрагменттері сол түспен ерекшеленеді. Эфирлер әдетте қышқыл мен алкоголь арасындағы реакция өнімдері ретінде қарастырылады, мысалы, бутил пропионатты пропион қышқылы мен бутанол арасындағы реакция ретінде қарастыруға болады.

Егер сіз тривиалды қолдансаңыз ( см... ЗАТТАРДЫҢ ТРИВАЛЬНИЕ АТАУЛАРЫ) бастапқы қышқылдың атауы, содан кейін қосылыстың атауына «эфир» сөзі кіреді, мысалы, C 3 H 7 COOS 5 H 11 - бутир қышқылының амил эфирі.

Эфирлердің жіктелуі мен құрамы.

Зерттелген және кеңінен қолданылатын эфирлердің көпшілігі негізінде алынған қосылыстар болып табылады карбон қышқылдары... Минералды (бейорганикалық) қышқылдарға негізделген эфирлер соншалықты әр түрлі емес, себебі минералды қышқылдар класы карбон қышқылдарына қарағанда аз (қосылыстардың алуан түрлілігі органикалық химияның айрықша белгілерінің бірі).

Бастапқы карбон қышқылы мен алкогольдегі С атомдарының саны 6-8 -ден аспаса, сәйкес эфирлер түссіз майлы сұйықтықтар, көбінесе жеміс иісі бар. Олар жемісті эфирлер тобын құрайды. Егер хош иісті спирт (құрамында хош иісті ядро ​​бар) күрделі эфирдің пайда болуына қатысса, онда мұндай қосылыстар әдетте жеміс иісіне қарағанда гүлді иіске ие болады. Бұл топтың барлық қосылыстары суда іс жүзінде ерімейді, бірақ көптеген органикалық еріткіштерде оңай ериді. Бұл қосылыстар жағымды хош иістердің кең спектрі үшін қызықты (1 -кесте), олардың кейбіреулері бастапқыда өсімдіктерден оқшауланған, кейін жасанды түрде синтезделген.

Қойынды. 1. КЕЗДЕР ЕСТЕРжемісті немесе гүлді хош иіспен (қосылыстың формуласындағы және атауындағы бастапқы спирттердің үзінділері қою қаріппен белгіленген)
Эстер формуласы	Аты	Хош иіс
CH 3 COO C 4 H 9	Бутилацетат	алмұрт
C 3 H 7 COO CH 3	Метилбутир қышқылының жаңа эфирі	алма
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Этилбутир қышқылының жаңа эфирі	ананас
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Этил	қып -қызыл
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamilжаңа изовалер қышқылы эфирі	банан
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Бензилацетат	жасмин
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Бензилбензоат	гүлді

С эфирлерді құрайтын органикалық топтардың мөлшерінің ұлғаюымен С 15-30 дейін қосылыстар пластмассаның консистенциясын алады, жеңіл жұмсартатын заттар. Бұл топ балауыз деп аталады және әдетте иіссіз. Балауыз құрамында әр түрлі эфирлер қоспасы бар, балауыздың құрамдас бөліктерінің бірі, біз оны бөліп алып, құрамын анықтадық, пальмитин қышқылы мирсилил эфир С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Қытай балауызы (Шығыс Азия жәндіктері - кохинеалды изоляциялау өнімі) құрамында церотин қышқылының цилил эфирі С 25 Н 51 СООС 26 Н 53 бар. Сонымен қатар, балауыз құрамында ақысыз карбон қышқылдары мен құрамында үлкен органикалық топтары бар спирттер бар. Балауыз сумен суланбайды, бензинде, хлороформда, бензолда ериді.

Үшінші топ - майлар. Бір атомды спирттер РОГ негізіндегі алдыңғы екі топтан айырмашылығы, барлық майлар үш атомды спирт глицерин HOCH 2 –CH (OH) –CH 2 OH түзілген күрделі эфирлер болып табылады. Майлардағы карбон қышқылдары әдетте 9-19 көміртегі атомы бар көмірсутек тізбегіне ие. Жануарлардың майлары (сиыр майы, қозы, шошқа майы)-пластикалық аз еритін заттар. Өсімдік майлары (зәйтүн, мақта, күнбағыс майы) - тұтқыр сұйықтықтар... Жануарлар майлары негізінен стеарин мен пальмитин қышқылының глицеридтерінің қоспасынан тұрады (3А, В -сурет). Өсімдік майларының құрамында көміртегі тізбегі сәл қысқа қышқылдардың глицеридтері бар: lauric C 11 H 23 COOH және myristic C 13 H 27 COOH. (стеарин мен пальмитин сияқты қаныққан қышқылдар). Мұндай майлар консистенциясын өзгертпей ауада ұзақ сақталуы мүмкін, сондықтан оларды кептірмейтін деп атайды. Керісінше, зығыр майының құрамында қанықпаған линол қышқылының глицеридтері бар (3В -сурет). Жер бетіне жұқа қабатпен жағылған кезде, мұндай май қос байланыс бойында полимерлену кезінде атмосфералық оттегінің әсерінен құрғап кетеді, осылайша суда және органикалық еріткіштерде ерімейтін серпімді пленка түзеді. Табиғи кептіру майы зығыр майының негізінде жасалады.

Күріш. 3. СТЕАРИКАЛЫҚ ЖӘНЕ ПАЛМИТИҚЫҚ ҚЫСҚЫЛДЫҢ ГЛИЦЕРИДТЕРІ (А және В)- жануар майының компоненттері. Линол қышқылы глицерид (B) - зығыр майының құрамдас бөлігі.

Минералды қышқылдардың эфирлері (алкил сульфаттары, құрамында С 1-8 алкоголь фрагменттері бар алкил бораттар) майлы сұйықтықтар, жоғары спирттер эфирлері (С 9-дан басталатын)-қатты қосылыстар.

Эфирлердің химиялық қасиеттері.

Карбон қышқылының күрделі эфирлеріне эфир байланысының гидролитикалық (су әсерінен) бөлінуі тән; бейтарап ортада ол баяу жүреді және қышқылдар немесе негіздердің қатысуымен айтарлықтай жылдамдатады. иондар Н + және НО - бұл процесті катализдейді (4А -сурет), ал гидроксил иондары тиімдірек әрекет етеді. Сілтілер қатысындағы гидролиз сабынизация деп аталады. Егер түзілген қышқылдың барлығын бейтараптандыруға жеткілікті мөлшерде сілті алатын болсақ, онда эфир толығымен сабындалады. Бұл процесс өнеркәсіптік масштабта жүзеге асырылады, глицерин мен жоғары карбон қышқылдарын (С 15-19) сілтілік металл тұздары түрінде шығарады, олар сабын болып табылады (4В-сурет). Өсімдік майларының құрамындағы қанықпаған қышқылдардың фрагменттері, кез келген қанықпаған қосылыстар сияқты, гидрлендірілуі мүмкін, сутегі қос байланысқа қосылады және жануарлар майына жақын қосылыстар түзіледі (4В -сурет). Бұл әдіс өнеркәсіпте күнбағыс, соя немесе жүгері майы негізінде қатты май алу үшін қолданылады. Маргарин өсімдік майларын гидрогенизациялау арқылы табиғи жануарлар майлары мен түрлі тағамдық қоспалардан дайындалады.

Негізгі синтез әдісі - қышқылмен катализденетін және судың бөлінуімен жүретін карбон қышқылы мен спирттің әрекеттесуі. Бұл реакция суретте көрсетілгенге қарама -қарсы. 3А. Процестің дұрыс бағытта жүруі үшін (эфир синтезі) реакция қоспасынан су тазартылады (тазартылады). Арнайы зерттеуБелгіленген атомдарды қолдана отырып, синтез кезінде алынған судың құрамына кіретін О атомы спирттен емес, қышқылдан (қызыл нүктелі жақтаумен белгіленген) бөлінетінін анықтауға болады. іске асырылмайтын нұсқа көк нүктелі жақтаумен ерекшеленеді).

Дәл осылай бейорганикалық қышқылдардың эфирлері алынады, мысалы, нитроглицерин (5В -сурет). Қышқылдардың орнына хлорлы қышқылдарды қолдануға болады; әдіс карбон қышқылына да (5В -сурет) және бейорганикалық қышқылдарға (5D -сурет) қолданылады.

Карбон қышқылының тұздарының RCl алкил галогенидтерімен әрекеттесуі эфирлерге әкеледі (5D -сурет), реакция ыңғайлы, себебі ол қайтымсыз - бөлінген бейорганикалық тұз органикалықтан бірден алынады. реакция ортасытұнба түрінде.

Эфирлерді қолдану.

НСООС 2 Н 5 этилформаты мен Н 3 СООС 2 Н 5 этилацетаты целлюлоза лактарын еріткіштер ретінде қолданылады (нитроцеллюлоза мен целлюлоза ацетаты негізінде).

Төменгі спирттер мен қышқылдарға негізделген эфирлер қолданылады (1 -кесте) Тамақ өнеркәсібіхош иісті спирттерге негізделген жеміс эссенциялары мен эфирлерді жасау кезінде - парфюмерия өнеркәсібінде.

Балауыз қағаздан (балауыздан жасалған қағаз) және былғарыдан жылтырату, майлау, сіңдіру композицияларын жасау үшін қолданылады, сонымен қатар косметикалық кремдер мен емдік майларға қосылады.

Майлар көмірсулар мен ақуыздармен бірге тамақтануға қажетті азық -түліктер жиынтығын құрайды, олар өсімдіктер мен жануарлардың барлық жасушаларының бөлігі болып табылады, сонымен қатар организмде жинақталады, олар энергия қорының рөлін атқарады. Жылу өткізгіштігі төмен болғандықтан, май қабаты жануарларды (атап айтқанда теңіз жануарлары - киттер немесе морждар) гипотермиядан қорғайды.

Жануарлар мен өсімдік майлары жоғары карбон қышқылдарын алу үшін шикізат болып табылады, жуғыш заттаржәне глицерин (4 -сурет) косметикалық өнеркәсіпте және әр түрлі жағармайлардың құрамдас бөлігі ретінде қолданылады.

Нитроглицерин (4-сурет)-белгілі дәрілік зат және жарылғыш, динамит негізі.

Өсімдік майлары негізінде майлы бояулардың негізін құрайтын кептіру майлары дайындалады (3 -сурет).

Күкірт қышқылының күрделі эфирлері (2 -сурет) органикалық синтезде алкилирлеуші ​​реагенттер ретінде қолданылады (қосылысқа алкил тобын енгізеді), ал фосфор қышқылының эфирлері (5 -сурет) инсектицидтер, сонымен қатар майлағыш майларға қоспа ретінде қолданылады.

Михаил Левицкий

Номенклатура

Эфирлердің атауы а-дан, көмірсутек радикалынан және қышқылдың атауынан туындайды, онда «-ой қышқылы» аяқталуының орнына «ат» жұрнағы қолданылады (бейорганикалық тұздардың атауларындағыдай: натрий карбонаты) , хром нитраты), мысалы:

(Молекулалардың фрагменттері және олардың сәйкес фрагменттері сол түсте бөлінген.)

Эфирлер әдетте қышқыл мен алкоголь арасындағы реакция өнімдері ретінде қарастырылады, мысалы, бутил пропионатты пропион қышқылы мен бутанол арасындағы реакция ретінде қарастыруға болады.

Егер бастапқы қышқылдың тривиальды атауы қолданылса, онда қосылыстың атауына «эфир» сөзі қосылады, мысалы, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - бутир қышқылы амил эфирі.

Гомологиялық сериялар

Изомерия

Эфирлер изомерияның үш түрімен сипатталады:

1. Көміртек тізбегінің изомериясы бутан қышқылымен қышқыл қалдықтан басталады, алкогольдік қалдық үшін - пропил спиртінен, мысалы:

2. -CO-O- эфир тобының позициясының изомериясы. Изомерияның бұл түрі молекулаларында кем дегенде 4 көміртек атомы бар эфирлерден басталады, мысалы:

3. Классаралық изомерия, күрделі эфирлер (алкилалканоаттар) қаныққан монокарбон қышқылдарына изомерлі; Мысалға:

Құрамында қанықпаған қышқыл немесе қанықпаған спирт бар эфирлер үшін изомерияның тағы екі түрі болуы мүмкін: көп байланыс позициясының изомериясы; цис-транс изомериясы.

Физикалық қасиеттері

Қышқылдар мен спирттердің төменгі гомологтарының эфирлері жағымсыз иісі бар түссіз, қайнауы төмен сұйықтықтар; тағамдық өнімдерге хош иісті қоспалар ретінде және парфюмерияда қолданылады. Эфирлер суда нашар ериді.

Алу әдістері

1. Табиғи өнімдерден алу

2. Қышқылдардың спирттермен әрекеттесуі (эфирлену реакциялары); Мысалға:

Химиялық қасиеттері

1. Қышқылдық немесе сілтілік гидролиз (сабынизация) реакциялары күрделі эфирлерге барынша тән. Бұл эфирлену реакцияларына қарама -қарсы реакциялар. Мысалға:

2. Күрделі зфирлерді қалпына келтіру (гидрогенизация), нәтижесінде спирттер түзіледі (бір немесе екі); Мысалға:

1) Эфирлер - _________________________________________________________________.

Эфирлер – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Мұнда R және R / - _____________________________, ол бірдей немесе басқаша болуы мүмкін.

Эфирлердің функционалды тобы __________________________ деп аталады:

Эфирлердің молекулалық құрамы жалпы формула C - H - O - арқылы өрнектеледі.

2) Сірке қышқылының этил эфирі эфирлердің өкілі ретінде.

3) Эфирлердің номенклатурасы мен изомериясы

* Есімі берілген кездеэфирлер, IUPAC алмастыру номенклатурасының ережелеріне сәйкес, алдымен алкогольдің алкил тобының атауын, содан кейін қышқылдың атауына –ovaya жұрнағын –oat жұрнағымен алмастыратын қышқыл қалдықтарының атауын көрсетеді.

Этил этанаты

2- 1-алкил тобының қалдығы

алкоголь қышқылы

* Құрылымдық изомерия

Сынып ішінде тізбектің изомериясы бар:

Келесі изомерлер C 4 H 8 O 2 молекулалық формуласына сәйкес келеді:

Этил этанаты Пропил метаноат Метилпропаноат

Классаралық изомерия:

Этан этаноат бутан қышқылы

4) Эстер гидролизі

o қышқылдық:

H 2 O + CH3 -CH2 -OH

_______________ _____________ ________

o сілтілік:

NaOH + CH 3 -CH 2 -OH

______________ ______________ _________ ______________

5) Табиғаттағы эфирлер.

Табиғатта көптеген эфирлер өсімдіктердің гүлдері мен жемістерінің жасушалық шырынында кездеседі.

Майлар.

1) Триглицеридтердің құрамы мен құрылысы.

Майлар - ____________________________________________________________________________.

Майлардың негізгі компоненті _________________ –_____________________________

____________________________________________________________________________________.

Схеманы көрсету жалпы құрылымытриглицеридтер:

Мұндағы R 1, R 2, R 3 - карбон қышқылының қалдықтары (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, _________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ C 17 H 29 COOH.

2) Физикалық қасиеттері.

3) Майлар қоректік заттар ретінде.

Майлар адам мен жануарлар тағамының маңызды бөлігі болып табылады. Организмде гидролиз процесінде майлар глицерин мен жоғары карбон қышқылдарына бөлінеді. Содан кейін жасушалардың ішінде гидролиз өнімдерінен берілген организмге тән майлар синтезделеді.

Майлар - энергияның ең маңызды көзі: олардың тотығуының нәтижесінде көмірсулар тотығуға қарағанда екі есе көп энергия өндіріледі.

Үй жұмысы: §§39-40, 42.

1. Төмендегі түрлендірулерді жүзеге асыруға болатын реакция теңдеулерін құрыңыз: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH® CH 3 COOH®CH 3 COO C 2 H 5

2. Барлығына құрылымдық формулалар жасаңыз мүмкін болатын изомерлерқұрамы С 5 Н 10 О 2 және оларға IUPAC алмастыру номенклатурасының ережелеріне сәйкес атаулар беріңіз.

Дәрістер 20, 21 Көмірсутектер: алкандар, алкендер, алкендер, арендер.

Гомологиялық қатар атаулары Сипаттамасы	Алкандар	Алкендер	Алкин	Ареналар
1. Анықтама	Ациклді қаныққан көмірсутектер, олардың молекулаларында көміртегі атомдары бір -бірімен байланысқан (қарапайым)	Ациклді қанықпаған көмірсутектер, олардың молекулаларында 2 көміртек атомы қос байланыспен байланысқан	Молекулаларында 2 көміртек атомы үштік байланыспен байланысқан ациклді қанықпаған көмірсутектер	Молекулаларында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар циклдік қанықпаған көмірсутектер
2. Жалпы формула	C n H 2n + 2	C n H 2n	C n H 2n-2	C n H 2n-6
3. Ең қарапайым өкіл	метан	этен	этин	бензол
а) молекулалық формула	CH 4	C 2 H 4	C 2 H 2	C 6 H 6
б) құрылымдық формула	H ½ H¾C¾H ½ H	H H / / C = C / \ H H	H¾CºC¾H
в) электрондық формула
4. Молекуланың кеңістіктік құрылысы: а) Пішін	Метан - бутан - зигзагтан басталатын метанның гомологтары	Қос байланыс аймағында - жалпақ	Үштік байланыс аймағында - цилиндрлік (сызықтық)	Тегіс
б) байланыс бұрышы
в) байланыс сипаты	бойдақ	қосарланған	үштік	Хош иісті
г) байланыс ұзындығы	0.154 нм	0.133 нм	0.120 нм	0.140 нм
5. Байланыс сипатына байланысты көміртек атомдарының бір -біріне қатысты айналу мүмкіндігі	Салыстырмалы түрде тегін	Қос байланысқа қатысты қиын (қос байланысты бұзбай мүмкін емес)	Үштік байланысқа қатысты қиын (үштік байланысын үзбей мүмкін емес)	Бензол сақинасының көміртегі атомдарының арасында қиын (бензол сақинасын бұзбай мүмкін емес)
6. Маңызды емес атаулар	С 1 метан, С 2 этан, С 3 пропан, С 4 бутан (соңы -ан, жартылай жүйелік деп аталады)	CH 2 = CH 2 этилен, CH 2 = CH - CH 3 пропилен CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутилен	СНºСН ацетилен	C 6 C 6 бензол
7. Изомерия -	сапалық және сандық құрамы бірдей, бірақ әр түрлі болатын қосылыстардың болу құбылысы химиялық құрылымы(молекуладағы атомдардың қосылу тәртібі әр түрлі); HC үшін бұл құрылымдық (тізбек; бірнеше байланыстың позициясы) және кеңістіктік болуы мүмкін.
Құрылымдық	Тізбекті изомерия	СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 т орам = - 0,5 ° С СН 3 - СН - СН 3 ï СН 3 т орам = -1 0,2 ° С	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутен -1 CH 2 = C - CH 3 ï CH 3 2 -метилпропен	СНºС– СН 2 –СН 2-СН 3 пентин-1 СНºС-СН–– СН 3 ï СН 3 3-метилбугин-1	-
Көптік байланыс позициясының изомериясы	-	CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 бутен -1 CH 3 –CH = CH– CH 3 бутен -2	СНºС - СН 2 - СН 3 бутин -1 СН 3 –Сº С– СН 3 бутин -2	-
Кеңістіктік-цис-транс-изомерия	-	H 3 C H \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH cis изомері	H CH 3 \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH транс изомері	-	-
Физикалық қасиеттері
1. агрегаттық күй:	С 1 -С 4 –_____, С 5 -С 15 - ________, С 16 бар - ________________________;	C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 -___________________;	С 2 -С 4 - _____, С 5 -С 16 –_______, С 17 - ___________________;	сұйық (түссіз, өте сынғыш, өзіне тән иісі бар)
2. бума. және жүзбейді.	M r -дің ұлғаюымен t пресс ұлғаяды. және жүзбейді.		M r -дің ұлғаюымен, т орамдары ұлғаяды	т. = 80.1 ° C, t қалқымалы. = 5,5 ° C
3. суда ерігіштігі	іс жүзінде ерімейтін	іс жүзінде ерімейтін	іс жүзінде ерімейтін	ерімейтін
4. ағзаға физиологиялық әсері	-	-	-	өте улы қосылыс
Химиялық қасиеттері
Тотығу реакциялары: - толық тотығу (жану) - толық емес тотығу	СН 4 + 2О 2 → ______ + ____ + Q Метанның оттегімен (көлемі бойынша 1: 2) және ауамен (1:10) қоспалары жарылғыш 2СН 4 + 3О 2 →	C 2 H 4 + _O 2 → C 2 H 4 + (O) + H 2 O ® этиленгликоль	_C 2 H 2 + _O 2 →	_C 6 H 6 + __ O 2 →
Орын басу реакциялары (хлор мен броммен жарықтандыру кезінде)	1) CH 4 + Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) Метанды галогендеу кезінде барлық сутегі атомдары біртіндеп ауыстырылады және өнімдер қоспасы түзіледі: CH 4 CH 3 Cl метан хлорометан → CH 2 Cl 2 CHCl 3 дихлорметан трихлорметан (хлор- → CCl 4 roform) көміртегі тетрахлориді (тетрахлорид көміртегі) Еріткіш, ауыр жанбайтын сұйықтық - өрт сөндіру, метанды толық хлорлау арқылы алынады: CH 4 + 4Cl 2 3) басқа алкандардың өзара әрекеттесуі түзілуге ​​әкеледі изомерлер қоспасынан: CH 3 - CH2 ―CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 - CH2 - CH2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl	-	-	H + Br 2 галогенденуі H + HONO 2 ® нитрлеу
Пиролиз	C 2 H 6 CH 2 = CH 2 + H 2	-	-	-
Изомеризация	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ®	-	-	-
Қосымша реакциялар: -галоген	-	CH 2 = CH 2 + Br 2 ® бромды суды түссіздендіру (немесе брахтың тетрахлорэтандағы ерітіндісі) - сапалы жауапультракүлгін сәуледе қос байланыспен	СН ° СН + Br 2 ® BrСН = СНBr + Br 2 ®	-
- сутегі (гидрогенизация)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 ®	СНºСН ________ ®	+ 3Н 2 бензол циклогексан
- су (ылғалдандыру)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 O ®	СНºСН + Н 2 О ®	-
- сутегі галогенидтері	-	CH2 = CH2 + HCl ®	СН ° СН + 2НCl ®	-
Поликризация реакциясы (төмен молекулалы қосылыстардан ЖІЖ синтезі; LMS - мономер, ГМК - полимер)	-	nCH2 = CH2 ®	тримерлеу 3 СН ° СН	-

Көмірсутектердің атауына негізделгенжүйелі ауыстыру номенклатурасы схемада көрсетілген принциптер:

	префикстер		түбір		жұрнақтар

УК үшін емес

алкандар алкандар алкендер алкиндер

2. Барлық басқа органикалық қосылыстардың атауына негіз болатын қаныққан көмірсутектердің атауы ( тамырлар Грек цифрлары бөлектелген):

Кесте 1.

С атомдарының саны	Аты	С атомдарының саны	Аты	С атомдарының саны	Аты
C 1	Кездестіма	7 -ден	Хепта	S 13	Тридека
C 2	Бұла	C 8	Қазана	20 -дан	Эйкоза
C 3	Тірека	S 9	Жоқа	21 -ден	Генейкоза
C 4	Бута	S 10	Желтоқсана	22 -ден	Докоза
S 5	Пента	S 11	Undekа	30 -дан	Триаконтан
S 6	Он алтылықа	12 -ден	Додека	40 -тан	Тетраконтан

Кесте 2.Грек цифрларының атауы,

оның көмегімен көрсетілген

бірдей алмастырғыштардың саны 3 -кесте.Басқа атаулар

Депутаттар саны	Грек цифры	Депутаттар саны	Грек цифры	Орынбасары	Аты
2	ди-	7	гепта-	CH 3 -	Cl -
3	үш-	8	окта-	C 2 H 5 -	Бр -
4	тетра-	9	жоқ	C 3 H 7 -	Мен -
5	пента-	10	дека	F -	NH 2 -
6	hexa-

3) Органикалық көмірсутектер мен олардың туындыларының атауларын дайындаудағы әрекеттер тізбегі.

A. Түзу тізбекті көмірсутектердің атаулары.

1. Алкандардың атаулары 1 кестеде келтірілген.

2. Алкендер мен алкиндердің атаулары алкандардың атауларына негізделеді, онда –ан жұрнағы тиісінше –en немесе –ин жұрнағымен ауыстырылады. Соңында біз араб цифрларымен бірнеше байланыстың орнын көрсетеміз.

B. Тармақталған тізбекті көмірсутектердің атаулары.

1. Негізгі тізбекті табыңыз:

2) қосарланған, үштік байланысты қамтиды,

3) сияқты орынбасарларды қамтиды F -, Cl -, Br -, I -.

2. Біз нөмірлейміз, ол қай жаққа жақын

1) Орынбасары

2) Қос облигацияның басымдығы артады

3) Жоғарыдан жоғары үштік байланыс

4) Алфавиттік тәртіпте біз араб цифрлары арқылы орынбасарлардың орнын көрсетеміз (3 -кестедегі атауларды қараңыз).

5) Біз бірінші әр түрлі цифр ең кіші болатын опцияға артықшылық береміз.

6) Префиксті қолдана отырып (2 кестені қараңыз) біз бірдей алмастырғыштардың санын көрсетеміз.

7) Ондағы көміртек атомдарының санына сәйкес негізгі тізбектің атауын қосыңыз (1 -кестеден бөлінген түбірлерді қараңыз)

8) Алкендер мен алкиндер болған жағдайда, атаудың соңына тиісті -en немесе –in жұрнағын қосыңыз.

9) Біз еселік байланыстың орнын араб цифрларымен көрсетеміз (біз цифр ең кіші болатын опцияға артықшылық береміз).

C. Сан мен әріптің арасына дефис қойыңыз, сандардың арасына үтір қойыңыз. Атаудың негізі хош иісті көмірсутектер- қарапайым өкілдің аты - бензол.

Кіріспе -3-

1. Құрылымы -4-

2. Номенклатура және изомерия -6-

3. Физикалық қасиеттер мен табиғатта болу -7-

4. Химиялық қасиеттері -8-

5. -9- алу

6. Өтініш -10-

6.1 Бейорганикалық қышқыл эфирлерін қолдану -10-

6.2 Органикалық қышқыл эфирлерін қолдану -12-

Қорытынды -14-

Қолданылған ақпарат көздері -15-

Қосымша -16-

Кіріспе

Қышқылдардың функционалды туындыларының ішінде қышқыл сутегі алкил (немесе жалпы көмірсутек) радикалдарымен алмастырылатын эфирлер, қышқылдар туындылары ерекше орын алады.

Эфирлер қай қышқылдан алынғанына қарай жіктеледі (бейорганикалық немесе карбонды).

Эфирлердің ішінде ерекше эфирді үш эфирлі спирт глицерин мен құрамында жоғары май қышқылдары бар табиғи эфирлер - майлар мен майлар алады. жұп санкөміртек атомдары. Майлар өсімдіктер мен жануарлар организмдерінің құрамына кіреді және майлардың тотығуы кезінде бөлінетін тірі организмдердің энергия көздерінің бірі ретінде қызмет етеді.

Менің жұмысымның мақсаты-эфирлер сияқты органикалық қосылыстар класымен егжей-тегжейлі танысу және осы сыныптың жекелеген өкілдерінің қолдану саласын терең қарастыру.

1. Құрылымы

Карбон қышқылының күрделі эфирлерінің жалпы формуласы:

мұнда R және R « - көмірсутекті радикалдар (құмырсқа қышқылының эфирлерінде R - сутегі атомы).

Майдың жалпы формуласы:

мұндағы R «, R», R «» - көміртекті радикалдар.

Майлар «қарапайым» және «аралас» болуы мүмкін. Қарапайым майлардың құрамында сол қышқылдардың қалдықтары бар (яғни, R '= R «= R» «), аралас майлардың құрамы әр түрлі.

Майларда келесі май қышқылдары жиі кездеседі:

Алканой қышқылдары

1. Бутир қышқылы CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Пальмитин қышқылы CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Стеарин қышқылы CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Алкен қышқылдары

5. Олеин қышқылы C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 -CH === CH- (CH 2) 7 -COOH

Алкадий қышқылдары

6. Линол қышқылы C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH -CH 2 -CH = CH -COOH

Алькатриеной қышқылдары

7. Линолен қышқылы C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. Номенклатура және изомерия

Эстер атаулары көмірсутек радикалының атауынан және қышқылдың атауынан туындайды, онда -ova жалғауының орнына жұрнақ қолданылады. - кезінде , Мысалға:

Эфирлерге изомерияның келесі түрлері тән:

1. Көміртек тізбегінің изомериясы бутан қышқылымен қышқыл қалдықтарынан басталады, ал пропил спирті бар алкоголь қалдықтарынан басталады, мысалы, этил бутираты этил изобутираты, пропилацетаты мен изопропил ацетаты бар изомерлік.

2. -CO-O- эфир тобының позициясының изомериясы. Изомерияның бұл түрі құрамында кем дегенде 4 көміртек атомы бар эфирлерден басталады, мысалы, этил ацетат және метилпропионат.

3. Классаралық изомерия, мысалы, изомерлік пропан қышқылының метилацетаты.

Құрамында қанықпаған қышқыл немесе қанықпаған спирті бар эфирлер үшін изомерияның тағы екі түрі болуы мүмкін: көп байланыс позициясының изомериясы және цис-, транс изомерия.

3. Физикалық қасиеттер мен табиғатта болу

Төменгі карбон қышқылдары мен спирттердің эфирлері ұшпа, суда ерімейтін сұйықтықтар. Олардың көпшілігінің жағымды иісі бар. Мысалы, бутил -бутират ананас иісіне ие, изоамилацетат - алмұрт және т.б.

Жоғары май қышқылдары мен спирттердің эфирлері - балауыз заттар, иіссіз, суда ерімейді.

Гүлдердің, жемістердің, жидектердің жағымды хош иісі көбінесе олардың құрамында белгілі эфирлердің болуына байланысты.

Майлар табиғатта кең таралған. Көмірсутектер мен ақуыздардан басқа, олар барлық өсімдіктер мен жануарлар организмдерінің бөлігі болып табылады және біздің тағамның негізгі бөліктерінің бірін құрайды.

Бойынша жиынтық күйбөлме температурасында майлар сұйық және қатты болып бөлінеді. Қатты майлар, әдетте, қаныққан қышқылдардан, сұйық майлардан (оларды көбінесе майлар деп атайды) - қанықпағаннан түзіледі. Майлар органикалық еріткіштерде ериді және суда ерімейді.

4. Химиялық қасиеттері

1. Гидролиз реакциясы немесе сабындалу. Эфирлену реакциясы қайтымды болғандықтан, қышқылдар болған кезде кері гидролиз реакциясы жүреді:

Гидролиз реакциясы сілтілермен де катализденеді; бұл жағдайда гидролиз қайтымсыз, өйткені нәтижесінде қышқыл сілтімен тұз түзеді:

2. Қосудың реакциясы. Құрамында қанықпаған қышқыл немесе спирті бар күрделі эфирлер реакцияға қабілетті.

3. Қалпына келтіру реакциясы. Эфирлердің сутегімен азаюы екі спирттің түзілуіне әкеледі:

4. Амид түзілу реакциясы. Аммиак әсерінен эфирлер қышқыл амидтер мен спирттерге айналады:

5. Қабылдау

1. Этерификация реакциясы:

Спирттер минералды және органикалық қышқылдармен әрекеттесіп эфирлер түзеді. Реакция қайтымды (кері процесс - эфирлердің гидролизі).

Бұл реакциялардағы бір атомды спирттердің реактивтілігі біріншіліктен үшінші сатыға дейін төмендейді.

2. Қышқыл ангидридтерінің спирттермен әрекеттесуі:

3. Қышқыл галогенидтердің спирттермен әрекеттесуі:

6. Өтініш

6.1 Бейорганикалық қышқыл эфирлерін қолдану

Бор қышқылының күрделі эфирлері - сынақкилбораттары- концентрацияланған күкірт қышқылын қосу арқылы спирт пен бор қышқылын қыздыру арқылы оңай алынады. Боронометил эфирі (триметил бораты) 65 ° С, бор этил (триэтилборат) - 119 ° С қайнайды. Бор қышқылының эфирлері сумен оңай гидролизденеді.

Бор қышқылымен реакция полигидрлі спирттердің конфигурациясын орнатуға қызмет етеді және қантты зерттеуде бірнеше рет қолданылған.

Ортосиликон эфирлері- сұйықтықтар. Метил эфирі 122 ° С, этил эфирі 156 ° С қайнайды. Сумен гидролиз суықта да оңай жүреді, бірақ біртіндеп жүреді және судың жетіспеушілігімен кремний атомдары қосылған жоғары молекулалы ангидридті формалардың пайда болуына әкеледі. бір -біріне оттегі арқылы (силоксан топтары):

Бұл жоғары молекулалық заттар (полиалкоксилоксандар) жоғары температураға төзімді байланыстырғыш ретінде қолданылады, атап айтқанда металлды дәл құю үшін қалыптардың бетін қаптау үшін.

Диалкил дихлоросиландары SiCl 4 -ке ұқсас әсер етеді, мысалы ((CH 3) 2 SiCl 2, диалкокси туындыларын құрайды:

Судың жетіспеушілігімен олардың гидролизі полиалкилсилоксан деп аталады:

Олар әр түрлі (бірақ өте маңызды) молекулалық салмаққа ие және ыстыққа төзімді майлау материалдары ретінде қолданылатын тұтқыр сұйықтықтар, ал одан да ұзақ силоксанды қаңқалармен-ыстыққа төзімді электр оқшаулағыш шайырлар мен резиналар.

Ортотитан қышқылының күрделі эфирлері. Олардыңреакция бойынша ортосиликон эфирлеріне ұқсас болады:

Метил спирті мен TiO 2 -ге оңай гидролизденетін бұл сұйықтықтар маталарды су өткізбейтін етіп сіңдіру үшін қолданылады.

Азот қышқылының эфирлері.Олар спирттерге азот пен концентрлі күкірт қышқылдарының қоспасының әсерінен алынады. Метилитрит CH 3 ONO 2, (bp 60 ° C) және этилитрат C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) мұқият жұмыспен тазартылуы мүмкін, бірақ қайнау температурасынан жоғары немесе қыздыру кезінде олар өте күшті соққы болады. жоғары

Жарылғыш зат ретінде қате нитрогликол мен нитроглицерин деп аталатын этиленгликоль мен глицерин нитраттары қолданылады. Нитроглицериннің өзі (ауыр сұйықтық) өңдеуге ыңғайсыз және қауіпті.

Пентрит - пентаэритритолды азот және күкірт қышқылдарының қоспасымен өңдеу нәтижесінде алынған пентаэритритол С (СН 2 ОНО 2) 4 тетранитраты, сонымен қатар жарылыс әрекеті бар күшті жарылғыш зат болып табылады.

Глицерин нитраты мен пентеретритол нитраты вазодилатациялық әсерге ие және стенокардия үшін симптоматикалық агент ретінде қолданылады.

Эфирлер құрамында функционалды топ:

мұндағы R мен R «бір немесе әр түрлі радикалдар.

Эфирлерді карбоксил тобындағы сутегі атомы көмірсутекті радикалмен (R) алмастырылатын қышқылдардың туындылары ретінде қарастыруға болады:

Физикалық қасиеттері

Төменгі карбон қышқылдары мен спирттердің эфирлері ұшпа, суда ерімейтін сұйықтықтар. Олардың көпшілігінің жағымды иісі бар. Мысалы, бутил -бутират ананас иісіне ие, изоамилацетат - алмұрт және т.б.

Жоғары май қышқылдары мен спирттердің эфирлері - балауыз заттар, иіссіз, суда ерімейді. Гүлдер мен жидектердің жағымды хош иісі көбінесе оларда белгілі эфирлердің болуына байланысты.

Майлар табиғатта кең таралған. Көмірсутектер мен ақуыздардан басқа, олар барлық өсімдіктер мен жануарлар организмдерінің бөлігі болып табылады және біздің тағамның негізгі бөліктерінің бірін құрайды.

Бөлме температурасындағы агрегация күйіне сәйкес майлар сұйық және қатты болып бөлінеді. Қатты майлар, әдетте, қаныққан қышқылдардан, сұйық майлардан (оларды көбінесе майлар деп атайды) - қанықпағаннан түзіледі. Майлар органикалық еріткіштерде ериді және суда ерімейді.

Эфир өндірудің негізгі әдістері:

Эстерификация - карбон қышқылдары мен спирттердің өзара әрекеттесуі, мысалы, сірке қышқылынан этилацетат алу және этил спирті:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Химиялық қасиеттері

1. Гидролиз немесе сабындалу реакциясы.

Жоғарыда айтылғандай, эфирлену реакциясы қайтымды, сондықтан қышқылдар болған кезде гидролиз деп аталатын кері реакция жүреді, нәтижесінде бастапқы май қышқылдары мен спирт түзіледі:

Гидролиз реакциясы сілтілермен де катализденеді; Бұл жағдайда гидролиз қайтымсыз:

өйткені алынған карбон қышқылы сілтімен тұз түзеді:

CH 3 - COOH + NaOH → CH 3 - COONa + H 2 O

2. Қосудың реакциясы.

Құрамында қанықпаған қышқыл немесе спирті бар күрделі эфирлер реакцияға қабілетті. Мысалы, каталитикалық гидрогенизацияда олар сутегін қосады.

3. Қалпына келтіру реакциясы.

Эфирлердің сутегімен азаюы екі спирттің түзілуіне әкеледі:

4. Амид түзілу реакциясы.

Аммиак әсерінен эфирлер қышқыл амидтер мен спирттерге айналады:

CH 3 -CO -O C 2 H 5 + NH 3 → CH 3 -CO -NH 2 + C 2 H 5 OH.

56) Майларбұл үшгидридті спирт глицерин мен жоғары май қышқылдарынан түзілген күрделі эфирлер қоспасы. Майлардың жалпы формуласы, мұнда R - жоғары май қышқылдарының радикалдары:

Көбінесе майлар құрамына қаныққан қышқылдар кіреді: пальмитикалық C 15 H 31 COOH және стеариндік C 17 H 35 COOH, және қанықпаған қышқылдар: олеин C 17 H 33 COOH және линолей C 17 H 31 COOH.

Карбон қышқылдарының глицеринмен қосылыстарының жалпы атауы - триглицеридтер.

Майларды гидролиздеу техникасы (майларды сабындау). Майлардың техникалық маңызы зор: олар сабын мен глицерин өндіруге қажетті материал ретінде қызмет етеді. Сабын - бұл жоғары май қышқылдарының тұздары, олардың ерітінділері жуғыш әсерге ие. Ең кең таралған - натрий сабындары, олар техникада және күнделікті өмірде жуғыш зат ретінде қолданылады. Сабын жасаудың мәні - қыздырғанда натрий гидроксидінің ерітіндісімен майларды сабындап алу. Бұл жағдайда майлар глицерин мен сабынға бөлінеді.

Майлардың гидролизі немесе сабындалуы судың (қайтымды) немесе сілтілердің (қайтымсыз) әсерінен жүреді:

Сонымен: сабын - бұл жоғары карбон қышқылдарының тұздары. Кәдімгі сабындар негізінен пальмитин, стеарин және олеин қышқылы тұздарының қоспасынан тұрады. Натрий тұздары қатты сабын, калий тұздары сұйық сабын түзеді.

Алынған глицерин мен сабын қоспасын бөлу үшін натрий хлоридінің сулы ерітіндісі қосылады, оның құрамында натрий ионы бар электролиттегідей сабын өте нашар ериді. Нәтижесінде деламинация пайда болады: үстінде сабын ерітіндісі қабаты, ал төменде глицерин мен натрий хлоридінің ерітіндісі. Сабын ерітіндісі қалыптарға құйылады, онда ол қатады. Глицериннің сулы ерітіндісі буланып, натрий хлоридінен бөлініп, айдау арқылы тазартылады.

Сабын жасау үшін әр түрлі майлар қолданылады: шошқа майы, май және т.б.Қазіргі кезде сабын алу үшін азық-түлік емес шикізат қолданылады. Бұл үшін қажет қышқылдар өнеркәсіптік масштабта парафинді балауызды құрайтын көмірсутектерді тотықтыру арқылы алынады.

Химиялық қасиеттері

1. Қышқыл ортадағы гидролиз

Майларды қолдану

Майлар тағамға қолданылады. Кейбір майлар косметика өндірісінде қолданылады (кремдер, маскалар, жақпа).

Бірқатар майлардың емдік маңызы бар: кастор майы, теңіз шырғанақ майы, балық майы, қаз майы.

Майшабақ балықтарының майы, итбалық майы ауыл шаруашылығы жануарларын азықтандыру үшін қолданылады.

Кептірілген майларды алу үшін кептірілген өсімдік майлары қолданылады.

Көптеген өсімдік майлары мен кит майы маргарин өндіру үшін шикізат ретінде қолданылады.

Жануар майлары сабын, стеаринді суппозиторийлер өндіру үшін қолданылады.

Майлар глицерин мен жағар май алу үшін қолданылады.