Задача.

Сложные органические формулы довольно трудоемки в рисовании их обычными методами WORD. Для решения этой задачи созданы специальные химические редакторы. Они различаются по специализации и своим возможностям, по степени сложности интерфейса и работы в них и т.д. На этом занятии мы должны познакомиться с работой одного из таких редакторов, подготовив файл документа с необходимыми формулами.

Общая характеристика редактора ChemSketh

Химический редактор ChemSketch из пакета программ ACD/Labs канадской фирмы «Advanced Chemistry Development» по функциональным возможностям не уступает редактору ChemDraw и даже кое в чем его превосходит. В отличие от ChemDraw (объем памяти 60 мегабайт) ChemSketch занимает всего около 20 мегабайт дискового пространства. Немаловажно и то, что документы, созданные с помощью ChemSketch, занимают небольшой объем - всего несколько килобайт. Этот химический редактор более ориентирован на работу с органическими формулами среднего уровня сложности (имеется большая библиотека готовых формул), но в нем удобно составлять также химические формулы неорганических веществ. С его помощью можно оптимизировать молекулы в трехмерном пространстве, вычислять расстояния и валентные углы между атомами в молекулярной структуре и многое другое.

Одной из самых главных задач в химии является правильное составление химических формул. Химическая формула — это письменное представление состава химического вещества с помощью латинского обозначения элемента и индексов. Для правильного составления формулы нам обязательно понадобится таблица Менделеева и знание простых правил. Они достаточно простые и запомнить их смогут даже дети.

Как составлять химические формулы

Основным понятием при составлении химических формул является «валентность «. Валентность — это свойство одного элемента удерживать определенное число атомов в соединении. Валентность химического элемента можно посмотреть в таблице Менделеева, а также нужно помнить и уметь применять простые общие правила.

• Валентность металла всегда равна номеру группы, при условии, что он находится в главной подгруппе. Например, калий имеет валентность 1, а кальций — 2.
• С неметаллами немного сложнее. Неметалл может иметь высшую и низшую валентности. Высшая валентность равна номеру группы. Низшую валентность можно определить вычтя номер группы элемента из восьми. При соединении с металлами неметаллы всегда имеют низшую валентность. Кислород всегда имеет валентность 2.
• В соединении двух неметаллов низшую валентность имеет тот химический элемент, который находится в таблице Менделеева правее и выше. Однако, фтор всегда имеет валентность 1.
• И еще одно важное правило при расстановке коэффициентов! Общее число валентностей одного элемента всегда должно быть равно общему количеству валентностей другого элемента!

Закрепим полученные знания на примере соединения лития и азота. Металл литий имеет валентность, равную 1. Неметалл азот располагается в 5 группе и имеет высшую валентность 5 и низшую — 3. Как мы уже знаем, в соединениях с металлами неметаллы всегда имеют низшую валентность, поэтому азот в данном случае будет иметь валентность равную трем. Расставляем коэффициенты и получаем искомую формулу: Li 3 N.

Вот так, достаточно просто, мы научились составлять химические формулы! А для лучшего запоминания алгоритма составления формул мы подготовили его графическое представление.

Структурная формула представляет собой графическое изображение химического строения вещества. В ней указывается порядок расположения атомов, а также связь между отдельными частями вещества. К тому же структурные формулы веществ наглядно демонстрируют валентности всех атомов, включенных в молекулу.

Особенности написания структурной формулы

Для составления потребуется бумага, ручка, периодическая система элементов Менделеева.

Если нужно нарисовать графическую формулу аммиака, нужно учитывать, что водород способен образовывать только одну связь, поскольку его валентность равна единице. Азот находится в пятой группе (главной подгруппе), имеет на внешнем энергетическом уровне пять валентных электронов.

Три из них он использует для образования простых связей с атомами водорода. В итоге структурная формула будет представлять собой следующий вид: в центре находится азот, вокруг него располагаются атомы водорода.

Инструкция по написанию формул

Чтобы структурная формула была написана правильно для определенного химического вещества, важно иметь представление о строении атома, валентности элементов.

Именно с помощью данного понятия можно изображать графическое строение органических и неорганических веществ.

Органические соединения

Органическая химия предполагает использование графического строения химических веществ разных классов при написании химических реакций. Структурная формула составляется на основе теории строения органических веществ Бутлерова.

Она включает в себя четыре положения, согласно которым записываются структурные формулы изомеров, выдвигается предположение о химических свойствах анализируемого вещества.

Пример составления структур изомеров

Изомерами называют в органической химии вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются по расположению атомов в молекуле (структуре), химической активности.

Вопросы, касающиеся составления графического строения органических веществ, включены в вопросы единого государственного экзамена, проводимого в 11 классе. Например, нужно составить, а также дать название структурных формул изомеров состава С 6 Н 12 . Как справиться с подобной задачей?

Для начала нужно понять, к какому классу органических веществ, могут принадлежать вещества с таким составом. Учитывая, что общую формулу C n H 2n имеют сразу два класса углеводородов: алкены и циклоалканы, нужно составить структуры всех возможных веществ для каждого класса.

Для начала можно рассмотреть формулы всех углеводородов, принадлежащих к классу алкенов. Они характеризуются наличием одной кратной (двойной) связи, что должно быть отражено при составлении структурной формулы.

Учитывая, что в молекуле шесть атомов углерода, составляем главную цепь. После первого углерода ставим двойную связь. Пользуясь первым положением теории Бутлерова, для каждого атома углерода (валентность четыре) ставим необходимое количество водородов. Называя полученное вещество, используем систематическую номенклатуру, получаем гексен-1.

Оставляем в главной цепи шесть углеродных атомов, перемещаем положение двойной связи после второго углерода, получаем гексен-2. Продолжая передвигать по структуре кратную связь, составляем формулу гексена-3.

Пользуясь правилами систематической номенклатуры, получаем 2 метилпентен-1; 3 метилпентен-1; 4 метилпентен-1. Затем перемещаем кратную связь после второго углерода в главной цепи, а алкильный радикал располагаем у второго, затем у третьего углеродного атома, получая 2 метилпентен-2, 3 метилпентен-2.

Аналогичным образом продолжаем составлять и называть изомеры. Рассмотренные структуры представляют собой два вида изомерии: углеродного скелета, положения кратной связи. Необязательно указывать по отдельности все водородные атомы, можно использовать варианты сокращенных структурных формул, суммируя каждого атома углерода число водорода, указывая их соответствующими индексами.

Учитывая, что у алкенов и циклоалканов сходна общая формула, при составлении структур изомеров необходимо учитывать этот факт. Сначала можно составить структуру замкнутого циклогексана, затем посмотреть возможные изомеры боковой цепи, получив метилциклопентан, диметилциклобутан, и т. д.

Линейные структуры

Структурные формулы кислот являются типичными представителями подобного строения. Предполагается указание каждого отдельного атома при создании их графических формул, указанием черточками числа валентностей между атомами.

Заключение

По готовым структурным формулам можно определить валентность каждого элемента, входящего в состав вещества, предположить возможные химические свойства молекулы.

После того как была разработана теория строения органических веществ Бутлерова, удалось объяснить различие в свойствах между веществами, которые имеют одинаковый качественный и количественный составом явлением изомерии. Пользуясь определением валентности, периодической системой элементов Менделеева, можно представить в графическом виде любое неорганическое и органическое вещество. В органической химии структурные формулы составляют для того, чтобы понять алгоритм протекания химических превращений и объяснить их суть.

В веществах атомы связаны друг с другом в определённой последовательности, а между парами атомов (между химическими связями) имеются определённые углы. Всё это необходимо для характеристики веществ, так как от этого зависят их физические и химические свойства. Сведения о геометрии связей в веществах частично (иногда полностью) отражаются в структурных формулах.

В структурных формулах связь между атомами изображается чертой. Например:

Химическая формула воды H2O, а структурная H-O-H,

Химическая формула пероксида натрия Na2O2, а структурная Na-O-O–Na,

Химическая формула азотистой кислоты HNO2, а структурная H-O-N=O.

При изображении структурных формул чёрточками обычно показывают стехиометрическую валентность элементов. Структурные формулы, построенные по стехиометрическим валентностям, иногда называются графическими .Такие структурные формулы несут информацию о составе и порядке расположения атомов, но не содержат правильных сведений о химических связях между атомами.

Структурная формула - это графическое изображение химического строения молекулы вещества, в котором показывается порядок связи атомов, их геометрическое расположение. Кроме того, она наглядно показывает валентность атомов входящих в ее состав.

Для правильного написания структурной формулы того или иного химического вещества вы должны хорошо знать и представлять, что такое способность атомов образовывать определенное количество электронных пар с другими атомами. Ведь именно валентность поможет вам нарисовать химические связи. Например, дана молекулярная формула аммиака NH3. Вы должны написать структурную формулу. Учитывайте то, что водород всегда одновалентен, поэтому его атомы не могут быть связаны между собой, следовательно, они будут соединены с азотом.

Чтобы правильно написать структурные формулы органических соединений, повторите основные положения теории А.М. Бутлерова, согласно которой существуют изомеры – вещества с одинаковым элементарным составом, но с разными химическими свойствами. Например, изобутан и бутан. Молекулярная формула у них одинаковая: C4H10, а структурные – отличаются.

В линейной формуле каждый атом записывается отдельно, поэтому такое изображение занимает много места. Однако при составлении структурной формулы, вы можете указать общее число атомов водорода при каждом атоме углерода. А между соседними углеродами нарисуйте химические связи в виде линий.

Написание изомеров начните с углеводорода нормального строения, то есть с неразветвленной цепью углеродных атомов. Затем сократите на один атом углерода, который присоедините к другому, внутреннему углероду. Исчерпав все варианты написания изомеров с данной длиной цепи, сократите ее еще на один углеродный атом. И опять присоедините его к внутреннему углеродному атому цепи. Например, структурные формулы н-пентана, изопентана, тетраметилметана. Таким образом, углеводород с молекулярной формулой C5H12 имеет три изомера. Про явления изомерии и гомологии узнайти подробнее в следующих статьях!

Редактор химических формул для сайта xumuk.ru написан за 20 дней на языке actionscript 2. Первая сырая версия была создана за 5 дней, а дальше мы работали над удобством, воплощая совершенно безумные идеи 😃 Например, автоматическое прицепление и вращение химических связей, разбивку элементов на самостоятельные части, и даже собственный язык разметки для создания новых элементов.

Быстрое создание химических формул

Благодаря нескольким совместным идеям в редакторе можно очень быстро создавать несложные структуры. Например, вот эта картинка была только что создана за 1 минуту, причём я не рисовал по памяти, а срисовывал:

Фишки редактора

• Объекты можно сразу перетаскивать на «сцену»
  (в других редакторах надо кликнуть по объекту, а потом кликнуть в нужное место сцены).
• Для поворота объекта достаточно навести на него мышкой и покрутить колёсико мышки (при этом внизу для контроля указывается градус поворота, шаг — 3°)
  (в других редакторах либо есть кнопки поворота, а это уже несколько лишних движений, либо крутить вообще нельзя).
• Объекты прицепляются друг к другу рёбрами или вершинами (если при этом покрутить фигуру, то она будет вращаться относительно прицепившейся вершины)
  (нет аналогов).
• Простые текстовые объекты (C, CH и т.д.) можно сразу брать и перетаскивать в нужное место сцены.
• Сложные объекты типа C 6 H 5 и цепочки создаются просто — из текстовой строки; потом их можно двигать, и они тоже прицепляются к вершинам.

Картинки по желанию сохраняются на сервере. Картинки сохраняются статичными, поэтому при создании будьте внимательны — отредактировать их будет невозможно. С другой стороны — это не так страшно, ведь можно нарисовать всё соединение заново за считанные минуты, и заодно набить руку и потренировать голову 😃 Шучу 😃

Комментарии

интересная реализация

Александр

Интересная штука, этот редактор
Удачная вещь чтобы быстро наглаз набросать хим. формулу
(нашел случайно, завтро знакомому курсач по химии делать
а я не химик, но)
Возникло 2 вопроса
1) Как регулировать размер элементов?
(например, главное — размер шрифта)
2) Автопозиционирование элементов в узлы мне показалось
"не слишком по центру", т.е. с некоторой погрешностью,
(относительно визуальных центров букв)
которая при ближайшем рассмотрении может встревожить
придирчивого препода.
Это всё, конечно, субъективное мнение, но если возникнет
вопрос доработки редактора, я бы порекомендовал обратить внимание на масштабируемость элементов и фоновую сетку
для удобства их размещения

1) Размер всех элементов постоянен. Если вам нужно больше или меньше — решение есть: измените размер окна браузера и сделайте принтскрин. Что касается шрифта, то для большинства формул его относительный размер оптимален.
2) Позиционирование шрифтовых элементов и правда не совпадает с их реальными центрами (или вершинами). Если это очень критично, то придётся "допиливать" финальную картинку в фотошопе, например.
Вообще этот редатор создан для более простых случаев. Для курсовой, диплома и любых других печатных работ лучше использовать полноценный векторный редактор (посоветовать что-то конкретное не могу) или рисовать формулы в ворде (а вот это, кстати, не сложно:-).
Перечисленные вами вещи — из разряда красивостей, но их действительно неплохо было бы доделать. Пока что мы собираем предложения, замечания, и когда их накопится достаточно, начнём работать над следующей версией редактора.