Πίνακας φυσικών ιδιοτήτων εστέρων. Εστέρες - ονοματολογία, παρασκευή, χημικές ιδιότητες. Λίπη. Σαπούνια. Φυσικές ιδιότητες και ύπαρξη στη φύση
Εάν το αρχικό οξύ είναι πολυβασικό, τότε είτε μπορούν να σχηματιστούν πλήρεις εστέρες - αντικαθίστανται όλες οι ομάδες ΗΟ είτε μερικώς υποκαθίστανται εστέρες οξέος. Για μονοβασικά οξέα, είναι δυνατοί μόνο πλήρεις εστέρες (Εικ. 1).
Ρύζι. 1. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΑΣΤΕΡΩΝμε βάση το ανόργανο και το καρβοξυλικό οξύ
Ονοματολογία εστέρων.
Το όνομα δημιουργείται ως εξής: πρώτα, υποδεικνύεται η ομάδα R που συνδέεται με το οξύ, στη συνέχεια το όνομα του οξέος με το επίθημα "at" (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: άνθρακας στονάτριο, νιτρ στοχρώμιο). Παραδείγματα στο Σχ. 2
Ρύζι. 2 ΟΝΟΜΑΤΑ ΕΣΤΕΡΩΝ... Θραύσματα μορίων και τα αντίστοιχα θραύσματα ονομάτων τους επισημαίνονται με το ίδιο χρώμα. Οι εστέρες θεωρούνται συνήθως ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ ενός οξέος και μιας αλκοόλης, για παράδειγμα ο προπιονικός βουτυλεστέρας μπορεί να θεωρηθεί ως αντίδραση μεταξύ προπιονικού οξέος και βουτανόλης.
Εάν χρησιμοποιείτε το ασήμαντο ( εκ... TRIVIAL NAMES OF SUBSTANCES) το όνομα του αρχικού οξέος, τότε το όνομα της ένωσης περιλαμβάνει τη λέξη "εστέρας", για παράδειγμα, C 3 H 7 COOS 5 H 11 - αμυλεστέρας βουτυρικού οξέος.
Ταξινόμηση και σύνθεση εστέρων.
Μεταξύ των μελετημένων και ευρέως χρησιμοποιούμενων εστέρων, οι περισσότεροι είναι ενώσεις που λαμβάνονται με βάση καρβοξυλικά οξέα... Οι εστέρες που βασίζονται σε ανόργανα (ανόργανα) οξέα δεν είναι τόσο διαφορετικοί, επειδή η κατηγορία των ανόργανων οξέων είναι λιγότερο πολυάριθμη από τα καρβοξυλικά οξέα (η ποικιλία των ενώσεων είναι ένα από τα διακριτικά χαρακτηριστικά της οργανικής χημείας).
Όταν ο αριθμός των ατόμων C στο αρχικό καρβοξυλικό οξύ και την αλκοόλη δεν υπερβαίνει τα 6-8, οι αντίστοιχοι εστέρες είναι άχρωμα λιπαρά υγρά, συχνότερα με φρουτώδη οσμή. Αποτελούν την ομάδα των φρουτωδών εστέρων. Εάν μια αρωματική αλκοόλη (που περιέχει έναν αρωματικό πυρήνα) συμμετέχει στον σχηματισμό ενός εστέρα, τότε τέτοιες ενώσεις έχουν συνήθως άρωμα λουλουδιού και όχι φρουτώδους. Όλες οι ενώσεις αυτής της ομάδας είναι πρακτικά αδιάλυτες στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Αυτές οι ενώσεις είναι ενδιαφέρουσες για ένα ευρύ φάσμα ευχάριστων αρωμάτων (Πίνακας 1), μερικές από αυτές αρχικά απομονώθηκαν από τα φυτά και αργότερα συντέθηκαν τεχνητά.
| Αυτί. 1. ΜΕΡΙΚΟΙ ΕΣΤΕΡΕΣμε φρουτώδες ή λουλουδάτο άρωμα (θραύσματα των αλκοολών εκκίνησης στον τύπο της ένωσης και στο όνομα επισημαίνονται με έντονη γραφή) | ||
| Ester Formula | Ονομα | Μυρωδιά |
| CH 3 COO C 4 H 9 | Βουτύλιοοξικό άλας | αχλάδι |
| C 3 H 7 COO CH 3 | Μεθύλιονέος εστέρας βουτυρικού οξέος | μήλο |
| C 3 H 7 COO C 2 H 5 | Αιθύλιονέος εστέρας βουτυρικού οξέος | ανανάς |
| C 4 H 9 COO C 2 H 5 | Αιθύλιο | βυσσινί |
| C 4 H 9 COO C 5 H 11 | Ισοαμίλνέος εστέρας ισοβαλερικού οξέος | μπανάνα |
| CH 3 COO CH2C6H5 | Βενζύλιοοξικό άλας | γιασεμί |
| C 6 H 5 COO CH2C6H5 | Βενζύλιοβενζοϊκό | άνθινος |
Με την αύξηση του μεγέθους των οργανικών ομάδων που συνθέτουν τους εστέρες, μέχρι το C 15-30, οι ενώσεις αποκτούν τη σύσταση πλαστικών, εύκολα μαλακτικών ουσιών. Αυτή η ομάδα ονομάζεται κεριά και είναι γενικά άοσμη. Το μελισσοκέρι περιέχει ένα μείγμα από διάφορους εστέρες, ένα από τα συστατικά του κεριού, το οποίο καταφέραμε να απομονώσουμε και να καθορίσουμε τη σύνθεσή του, είναι ο μυρικυλεστέρας του παλμιτικού οξέος С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Κινέζικο κερί (προϊόν απομόνωσης κοχιναίων - εντόμων της Ανατολικής Ασίας) περιέχει κερυλικό εστέρα κεροτινικού οξέος С 25 Н 51 СООС 26 Н 53. Επιπλέον, τα κεριά περιέχουν επίσης δωρεάν καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες που περιέχουν μεγάλες οργανικές ομάδες. Τα κεριά δεν βρέχονται με νερό, διαλυτά σε βενζίνη, χλωροφόρμιο, βενζόλιο.
Η τρίτη ομάδα είναι τα λίπη. Σε αντίθεση με τις προηγούμενες δύο ομάδες που βασίζονται σε μονοϋδρικές αλκοόλες ROH, όλα τα λίπη είναι εστέρες που σχηματίζονται από την τριυδρική αλκοόλη γλυκερόλη HOCH 2 –CH (OH) –CH 2 OH. Τα καρβοξυλικά οξέα στα λίπη έχουν συνήθως μια αλυσίδα υδρογονάνθρακα με 9-19 άτομα άνθρακα. Τα ζωικά λίπη (αγελαδέλαιο, αρνί, λαρδί) είναι πλαστικές ουσίες χαμηλής τήξης. Φυτικά λίπη (ελιά, βαμβάκι, ηλιέλαιο) - παχύρρευστα υγρά... Τα ζωικά λίπη αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα γλυκεριδίων στεατικού και παλμιτικού οξέος (Εικ. 3Α, Β). Τα φυτικά έλαια περιέχουν γλυκερίδια οξέων με ελαφρώς μικρότερη αλυσίδα άνθρακα: λαυρικό C 11 H 23 COOH και μυριστικό C 13 H 27 COOH. (όπως το στεατικό και το παλμιτικό είναι τα κορεσμένα οξέα). Τέτοια έλαια μπορούν να αποθηκευτούν στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα χωρίς να αλλάξουν τη συνοχή τους και επομένως ονομάζονται μη ξήρανση. Αντίθετα, το λινέλαιο περιέχει το γλυκερίδιο του ακόρεστου λινολεϊκού οξέος (Εικόνα 3Β). Όταν εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα σε μια επιφάνεια, αυτό το λάδι στεγνώνει υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου κατά τον πολυμερισμό κατά μήκος διπλών δεσμών, σχηματίζοντας έτσι ένα ελαστικό φιλμ αδιάλυτο στο νερό και οργανικούς διαλύτες. Το φυσικό λάδι ξήρανσης παρασκευάζεται με βάση το λινέλαιο.
Ρύζι. 3. ΓΛΥΚΕΡΙΔΙΑ ΣΤΕΑΡΙΚΟΥ ΚΑΙ ΠΑΛΜΙΤΙΚΟΥ ΟΞΕΟΥ (Α ΚΑΙ Β)- συστατικά ζωικού λίπους. Το γλυκερίδιο του λινολεϊκού οξέος (Β) είναι συστατικό του λινελαίου.
Οι εστέρες ανόργανων οξέων (αλκυλοθειικά, αλκυλοβορικά που περιέχουν θραύσματα κατώτερων αλκοολών С 1–8) είναι ελαιώδη υγρά, οι εστέρες ανώτερων αλκοολών (ξεκινώντας από С 9) είναι στερεές ενώσεις.
Χημικές ιδιότητες εστέρων.
Το πιο χαρακτηριστικό των εστέρων καρβοξυλικού οξέος είναι η υδρόλυση (κάτω από τη δράση του νερού) του εστερικού δεσμού · σε ουδέτερο μέσο προχωρά αργά και επιταχύνεται αισθητά παρουσία οξέων ή βάσεων, επειδή Τα ιόντα H + και HO - καταλύουν αυτή τη διαδικασία (Εικ. 4Α) και τα ιόντα υδροξυλίου δρουν πιο αποτελεσματικά. Η υδρόλυση παρουσία αλκαλίων ονομάζεται σαπωνοποίηση. Αν πάρουμε ποσότητα αλκαλίου αρκετή για να εξουδετερώσει όλο το οξύ που σχηματίζεται, τότε ο εστέρας σαπωνοποιείται πλήρως. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε βιομηχανική κλίμακα, με τη λήψη γλυκερίνης και ανώτερων καρβοξυλικών οξέων (C 15-19) με τη μορφή αλάτων μετάλλων αλκαλίων, τα οποία είναι σαπούνι (Εικ. 4Β). Θραύσματα ακόρεστων οξέων που περιέχονται στα φυτικά έλαια, όπως κάθε ακόρεστη ένωση, μπορούν να υδρογονωθούν, να προστεθεί υδρογόνο σε διπλούς δεσμούς και να σχηματιστούν ενώσεις κοντά σε ζωικά λίπη (Εικ. 4Β). Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται στη βιομηχανία για τη λήψη στερεών λιπών με βάση το ηλιέλαιο, το σογιέλαιο ή το καλαμποκέλαιο. Η μαργαρίνη παρασκευάζεται από τα προϊόντα υδρογόνωσης φυτικών ελαίων αναμεμειγμένα με φυσικά ζωικά λίπη και διάφορα πρόσθετα τροφίμων.
Η κύρια μέθοδος σύνθεσης είναι η αλληλεπίδραση καρβοξυλικού οξέος και αλκοόλης, που καταλύεται από οξύ και συνοδεύεται από απελευθέρωση νερού. Αυτή η αντίδραση είναι αντίθετη από αυτή που φαίνεται στο Σχ. 3Α. Για να προχωρήσει η διαδικασία προς τη σωστή κατεύθυνση (σύνθεση εστέρα), το νερό αποστάζεται (αποστάζεται) από το μείγμα της αντίδρασης. Ειδική έρευναΜε τη χρήση επισημασμένων ατόμων, κατέστη δυνατό να διαπιστωθεί ότι, κατά τη σύνθεση, το άτομο Ο, το οποίο είναι μέρος του προκύπτοντος νερού, αποσπάται από το οξύ (σημειωμένο με ένα κόκκινο πλαίσιο) και όχι από το αλκοόλ (το η μη πραγματοποιηθείσα παραλλαγή επισημαίνεται με ένα μπλε διάστικτο πλαίσιο).
Με τον ίδιο τρόπο, λαμβάνονται εστέρες ανόργανων οξέων, για παράδειγμα, νιτρογλυκερίνη (Εικ. 5Β). Αντί για οξέα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν χλωρίδια οξέος· η μέθοδος είναι εφαρμόσιμη τόσο για καρβοξυλικά (Εικ. 5Β) όσο και για ανόργανα οξέα (Εικ. 5Δ).
Η αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικού οξέος με αλκυλαλογονίδια RCl οδηγεί επίσης σε εστέρες (Εικ. 5Δ), η αντίδραση είναι βολική επειδή είναι μη αναστρέψιμη - το απελευθερωμένο ανόργανο άλας αφαιρείται αμέσως από το οργανικό μέσο αντίδρασηςμε τη μορφή ιζήματος.
Η χρήση εστέρων.
Ο μυρμηκικός αιθυλεστέρας НСООС 2 Н 5 και ο οξικός αιθυλεστέρας Ν 3 СООС 2 Н 5 χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για βερνίκια κυτταρίνης (με βάση τη νιτροκυτταρίνη και την οξική κυτταρίνη).
Οι εστέρες που βασίζονται σε κατώτερες αλκοόλες και οξέα (Πίνακας 1) χρησιμοποιούνται σε Βιομηχανία τροφίμωνκατά τη δημιουργία αποστάξεων φρούτων και εστέρων με βάση αρωματικές αλκοόλες - στη βιομηχανία αρωμάτων.
Τα κεριά χρησιμοποιούνται για την παρασκευή γυαλιστικών, λιπαντικών, ενώσεων εμποτισμού για χαρτί (χαρτί κεριού) και δέρματος, περιλαμβάνονται επίσης σε καλλυντικές κρέμες και φαρμακευτικές αλοιφές.
Τα λίπη, μαζί με υδατάνθρακες και πρωτεΐνες, συνθέτουν ένα σύνολο τροφών απαραίτητων για τη διατροφή, αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών κυττάρων, επιπλέον, συσσωρεύονται στο σώμα, παίζουν το ρόλο ενός ενεργειακού αποθέματος. Λόγω της χαμηλής θερμικής αγωγιμότητας, το στρώμα λίπους προστατεύει καλά τα ζώα (ιδίως τις θαλάσσιες φάλαινες ή τους θαλάσσιους ίππους) από την υποθερμία.
Τα ζωικά και φυτικά λίπη είναι πρώτες ύλες για τη λήψη υψηλότερων καρβοξυλικών οξέων, απορρυπαντικάκαι γλυκερίνη (Εικ. 4) που χρησιμοποιείται στη βιομηχανία καλλυντικών και ως συστατικό διαφόρων λιπαντικών.
Η νιτρογλυκερίνη (Εικ. 4) είναι ένα πολύ γνωστό φάρμακο και εκρηκτικός, βάση δυναμίτη.
Με βάση τα φυτικά έλαια κατασκευάζονται λάδια ξήρανσης (Εικ. 3), τα οποία αποτελούν τη βάση των ελαιοχρωματισμών.
Οι εστέρες θειικού οξέος (Εικ. 2) χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση ως αντιδραστήρια αλκυλίωσης (εισαγωγή μιας αλκυλομάδας στην ένωση) και εστέρες φωσφορικού οξέος (Εικ. 5) χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα, καθώς και πρόσθετα σε λιπαντικά έλαια.
Μιχαήλ Λεβίτσκι
Ονοματολογία
Τα ονόματα των εστέρων προέρχονται από το όνομα, τη ρίζα υδρογονάνθρακα α και το όνομα του οξέος, στο οποίο χρησιμοποιείται το επίθημα "at" αντί της κατάληξης "-οϊκό οξύ" (όπως στα ονόματα των ανόργανων αλάτων: ανθρακικό νάτριο , νιτρικό χρώμιο), για παράδειγμα:
(Τα θραύσματα μορίων και τα αντίστοιχα θραύσματα ονομάτων τους επισημαίνονται με το ίδιο χρώμα.)
Οι εστέρες θεωρούνται συνήθως ως προϊόντα αντίδρασης μεταξύ ενός οξέος και μιας αλκοόλης, για παράδειγμα ο προπιονικός βουτυλεστέρας μπορεί να θεωρηθεί ως αντίδραση μεταξύ προπιονικού οξέος και βουτανόλης.
Εάν χρησιμοποιείται το ασήμαντο όνομα του αρχικού οξέος, τότε η λέξη "εστέρας" περιλαμβάνεται στο όνομα της ένωσης, για παράδειγμα, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - αμυλεστέρας βουτυρικού οξέος.
Ομόλογη σειρά
Ισομέρεια
Οι εστέρες χαρακτηρίζονται από τρεις τύπους ισομερισμού:
1. Ο ισομερισμός της ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από το όξινο υπόλειμμα με το βουτανοϊκό οξύ, για το αλκοολικό υπόλειμμα - με την προπυλική αλκοόλη, για παράδειγμα:
2. Ισομερισμός της θέσης της εστερικής ομάδας -CO-O-. Αυτός ο τύπος ισομερισμού ξεκινά με εστέρες, τα μόρια των οποίων περιέχουν τουλάχιστον 4 άτομα άνθρακα, για παράδειγμα:
3. Διακλαδική ισομέρεια, οι εστέρες (αλκυλαλκανοϊκοί) είναι ισομερείς προς κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα. για παράδειγμα:
Για εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ή ακόρεστη αλκοόλη, είναι δυνατοί δύο ακόμη τύποι ισομερισμού: ισομερισμός της θέσης του πολλαπλού δεσμού. cis-trans ισομέρεια.
Φυσικές ιδιότητες
Οι εστέρες χαμηλότερων ομολόγων οξέων και αλκοολών είναι άχρωμα υγρά χαμηλής βράσης με ευχάριστη οσμή. χρησιμοποιούνται ως αρωματικά πρόσθετα σε προϊόντα διατροφής και στην αρωματοποιία. Οι εστέρες είναι ελάχιστα διαλυτοί στο νερό.
Μέθοδοι λήψης
1. Εκχύλιση από φυσικά προϊόντα
2. Αλληλεπίδραση οξέων με αλκοόλες (αντιδράσεις εστεροποίησης). για παράδειγμα:
Χημικές ιδιότητες
1. Οι αντιδράσεις όξινης ή αλκαλικής υδρόλυσης (σαπωνοποίησης) είναι πιο χαρακτηριστικές για τους εστέρες. Αυτές είναι αντιδράσεις αντίθετες με τις αντιδράσεις εστεροποίησης. Για παράδειγμα:
2. Ανάκτηση (υδρογόνωση) συμπλόκων zfirs, που έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό αλκοολών (μία ή δύο). για παράδειγμα:
1) Εστέρες - _________________________________________________________________.
Εστέρες – __________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________:
Όπου R και R / - _________________________________, που μπορεί να είναι ίδιο ή διαφορετικό.
Η λειτουργική ομάδα των εστέρων ονομάζεται _________________________:
Η μοριακή σύνθεση των εστέρων εκφράζεται με τον γενικό τύπο C - H - O -.
2) Αιθυλεστέρας οξικού οξέος ως εκπρόσωπος εστέρων.
3) Ονοματολογία και ισομέρεια εστέρων
* Όταν ονομάζεταιΟι εστέρες, σύμφωνα με τους κανόνες της ονοματολογίας υποκατάστασης IUPAC, υποδεικνύουν πρώτα το όνομα της αλκυλομάδας της αλκοόλης και στη συνέχεια το όνομα του υπολείμματος οξέος, αντικαθιστώντας το επίθημα -ova με το επίθημα -βρώμη στο όνομα του οξέος.
Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας
2- υπόλειμμα 1-αλκυλομάδα
οξέος αλκοόλης
* Δομικός ισομερισμός
Μέσα στην τάξη υπάρχει η ισομέρεια της αλυσίδας:
Τα ακόλουθα ισομερή αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο C 4 H 8 O 2:
Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας Μεθανοϊκός προπυλεστέρας Προπανοϊκός μεθυλεστέρας
Διαταξική ισομέρεια:
Αιθανοϊκό αιθυλεστέρα βουτανοϊκό οξύ
4) Υδρόλυση εστέρα
o Όξινο:
H 2 O + CH3-CH2-OH
_______________ _____________ ________
o Αλκαλικό:
NaOH + CH 3 -CH 2 -OH
______________ ______________ _________ ______________
5) Εστέρες στη φύση.
Πολλοί εστέρες στη φύση βρίσκονται στον κυτταρικό χυμό των λουλουδιών και των καρπών των φυτών.
Λίπη.
1) Σύνθεση και δομή τριγλυκεριδίων.
Λίπη - ____________________________________________________________________________.
Το κύριο συστατικό των λιπών είναι _________________ –________________________________
____________________________________________________________________________________.
Σχέδιο που αντικατοπτρίζει γενική δομήτριγλυκερίδια:
Όπου τα R1, R2, R3 είναι υπολείμματα καρβοξυλικού οξέος (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ________________ C 15 H 31 COOH, _____________ C 17 H 35 COOH, ________________ C 17 H 33 COOH, ___________________ C 17 H 31 COOH , ______________________ C 17 H 29 COOH.
3) Λίπη ως θρεπτικά συστατικά.
Τα λίπη αποτελούν σημαντικό μέρος της ανθρώπινης και ζωικής τροφής. Στο σώμα, κατά τη διαδικασία της υδρόλυσης, τα λίπη διασπώνται σε γλυκερίνη και ανώτερα καρβοξυλικά οξέα. Στη συνέχεια, μέσα στα κύτταρα συντίθενται λίπη, ειδικά για τον συγκεκριμένο οργανισμό, από τα προϊόντα της υδρόλυσης.
Τα λίπη είναι η πιο σημαντική πηγή ενέργειας: ως αποτέλεσμα της οξείδωσής τους, παράγεται διπλάσια ενέργεια από ό,τι όταν οξειδώνονται οι υδατάνθρακες.
Εργασία για το σπίτι: §§39-40, 42.
1. Δημιουργήστε τις εξισώσεις αντίδρασης με τις οποίες μπορείτε να πραγματοποιήσετε τους ακόλουθους μετασχηματισμούς: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH® CH 3 COOH® CH 3 COO C 2 H 5
2. Φτιάξτε δομικούς τύπους για όλους πιθανά ισομερήσύνθεση С 5 Н 10 О 2 και δώστε τους ονόματα σύμφωνα με τους κανόνες της ονοματολογίας αντικατάστασης IUPAC.
Διαλέξεις 20, 21 Υδρογονάνθρακες: αλκάνια, αλκένια, αλκένια, αρένες.
| Ονόματα ομόλογων σειρών Χαρακτηριστικά | Αλκάνες | Αλκένια | Αλκύνιο | Αρένες | ||
| 1. Ορισμός | Ακυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς (απλούς) δεσμούς | Ακυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων 2 άτομα άνθρακα συνδέονται με διπλό δεσμό | Ακυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, στα μόρια των οποίων 2 άτομα άνθρακα συνδέονται με τριπλό δεσμό | Κυκλικοί ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, τα μόρια των οποίων περιέχουν έναν ή περισσότερους δακτυλίους βενζολίου | ||
| 2. Γενικός τύπος | C n H 2n + 2 | C n H 2n | C n H 2n-2 | C n H 2n-6 | ||
| 3. Ο πιο απλός εκπρόσωπος | μεθάνιο | τότε | αιθίνη | βενζόλιο | ||
| α) Μοριακός τύπος | CH 4 | C 2 H 4 | C 2 H 2 | C 6 H 6 | ||
| β) Δομικός τύπος | H ½ H¾C¾H ½ H | H H \ / C = C / \ H Η | H¾CºC¾H | |||
| γ) Ηλεκτρονικός τύπος | ||||||
| 4. Η χωρική δομή του μορίου: α) Σχήμα | Μεθάνιο - τετραεδρικό Ομόλογο μεθανίου, ξεκινώντας από βουτάν - ζιγκ -ζαγκ | Στην περιοχή διπλού δεσμού - επίπεδη | Στην περιοχή του τριπλού δεσμού - κυλινδρικό (γραμμικό) | Διαμέρισμα | ||
| β) Γωνία σύνδεσης | ||||||
| γ) Η φύση της σύνδεσης | μονόκλινο | διπλό | τριπλούς | Αρωματικός | ||
| δ) Μήκος συνδέσμου | 0,154 nm | 0,133 nm | 0,120 nm | 0,140 nm | ||
| 5. Η δυνατότητα περιστροφής των ατόμων άνθρακα μεταξύ τους, ανάλογα με τη φύση του δεσμού | Σχετικά δωρεάν | Δύσκολο σε σχέση με τον διπλό δεσμό (αδύνατο χωρίς να σπάσει ο διπλός δεσμός) | Δύσκολο σε σχέση με τον τριπλό δεσμό (αδύνατο χωρίς να σπάσει ο τριπλός δεσμός) | Δύσκολο μεταξύ των ατόμων άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου (αδύνατο χωρίς σπάσιμο του δακτυλίου βενζολίου) | ||
| 6. Ασήμαντα ονόματα | C 1 μεθάνιο, C 2 αιθάνιο, C 3 προπάνιο, C 4 βουτάνιο (κατάληξη -an, αναφέρεται ως ημι-συστηματική) | CH 2 = CH 2 αιθυλένιο, CH 2 = CH - CH 3 προπυλένιο CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 βουτυλένιο | СНºСН ακετυλένιο | C 6 C 6 βενζόλιο | ||
| 7. Ισομερισμός - | το φαινόμενο της ύπαρξης ενώσεων που έχουν την ίδια ποιοτική και ποσοτική σύσταση, αλλά διαφορετική χημική δομή(διαφορετική σειρά ένωσης ατόμων σε ένα μόριο). για το HC μπορεί να είναι δομικό (αλυσίδα, πολλαπλές θέσεις δεσμών) και χωρικό. | |||||
| Κατασκευαστικός | Ισομέρεια αλυσίδας | СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 t δέμα = - 0,5 ° С СН 3 - СН - СН 3 ï СН 3 t δέμα = -1 0,2 ° С | CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 βουτένιο-1 CH 2 = C - CH 3 ï CH 3 2-μεθυλπροπένιο | СНºС- СН 2 –СН 2 - СН 3 πεντίνη-1 СНºС - СН– СН 3 ï СН 3 3-μεθυλοβουγκίνη-1 | - | |
| Ισομερισμός της θέσης του πολλαπλού δεσμού | - | CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 βουτένιο-1 CH 3 – CH = CH– CH 3 βουτένιο-2 | СНºС - СН 2 - СН 3 βουτυνο -1 СН 3 –Сº С– СН 3 βουτιν -2 | - | ||
| Χωρικός - cis-trans-ισομερισμός | - | H 3 C H \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH cis ισομερές | H CH 3 \ ¤ C = C ¤ \ H 3 CH trans-ισομερές | - | - | |
| Φυσικές ιδιότητες | ||||||
| 1. κατάσταση συγκέντρωσης: | С 1 -С 4 –_____, С 5 -С 15 - ________, με С 16 - _______________________; | C 2 -C 4 –______, C 5 -C 17 –______, C 18 -___________________ · | C 2 -C 4 - _____, C 5 -C 16 –_______, C 17 - ___________________; | υγρό (άχρωμο, εξαιρετικά διαθλαστικό, με χαρακτηριστική οσμή) | ||
| 2.τ δέμα. και t επιπλέουν. | με αύξηση του M'r, τα δέματα t αυξάνονται. και t επιπλέουν. | με αύξηση του M'r, τα δέματα t αυξάνονται | t bale. = 80,1 ° C, t float. = 5,5 °C | |||
| 3.διαλυτότητα στο νερό | πρακτικά αδιάλυτο | πρακτικά αδιάλυτο | πρακτικά αδιάλυτο | αδιάλυτος | ||
| 4.φυσιολογική επίδραση στο σώμα | - | - | - | εξαιρετικά τοξική ένωση | ||
| Χημικές ιδιότητες | ||||||
| Αντιδράσεις οξείδωσης: - πλήρης οξείδωση (καύση) - ατελής οξείδωση | СН 4 + 2О 2 ______ + ____ + Q Μείγματα μεθανίου με οξυγόνο (1: 2 κατ 'όγκο) και με αέρα (1:10) είναι εκρηκτικά 2СН 4 + 3О 2 → | C 2 H 4 + _O 2 → C 2 H 4 + (O) + H 2 O ® αιθυλενογλυκόλη | _C 2 H 2 + _O 2 → | _C 6 H 6 + __ O 2 → | ||
| Αντιδράσεις υποκατάστασης (υπό φωτισμό με χλώριο και βρώμιο) | 1) CH 4 + Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) Κατά την αλογόνωση του μεθανίου, όλα τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται διαδοχικά και σχηματίζεται ένα μείγμα προϊόντων: CH 4 CH 3 Cl μεθάνιο χλωρομεθάνιο → CH 2 Cl 2 CHCl3 διχλωρομεθάνιο τριχλωρομεθάνιο (χλωρο-Cl CCl 4 ροφορμ) τετραχλωρομεθάνιο (τετραχλωράνθρακας) Διαλύτης, βαρύ μη καύσιμο υγρό- πυρόσβεση, που λαμβάνεται με πλήρη χλωρίωση του μεθανίου: CH 4 + 4Cl 2 3) η αλληλεπίδραση άλλων αλκανίων οδηγεί σε σχηματισμός μίγματος ισομερών: CH 3 - CH 2 ―CH 3 + 2Cl 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl— CH 3 + 2HCl | - | - | H + Br 2 αλογόνωση H + HONO 2 ® Νίτρωση | ||
| Πυρόλυση | C2H6CH2 = CH2 + H2 | - | - | - | ||
| Ισομερισμός | CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 | - | - | - | ||
| Αντιδράσεις προσθήκης: -αλογόνο | - | CH 2 = CH 2 + Br 2 ® αποχρωματισμός βρωμιούχου νερού (ή διαλύματος βρωμίου σε τετραχλωροαιθάνιο) - ποιοτική απάντησησε UV με διπλό δεσμό | СН ° СН + Br 2 ® BrСН = СНBr + Br 2 ® | - | ||
| - υδρογόνο (υδρογόνωση) | - | CH2 = CH2 + H2® | СНºСН ________ ® | + 3Η2 βενζολοκυκλοεξάνιο | ||
| - νερό (ενυδάτωση) | - | CH2 = CH2 + H2O® | СНºСН + Н 2 О ® | - | ||
| - υδραλογονίδια | - | CH2 = CH2 + HCl® | СН ° СН + 2НCl ® | - | ||
| Αντίδραση πολυκρίσεως (σύνθεση IUD από ενώσεις χαμηλού μοριακού βάρους, LMS - μονομερές, HMC - πολυμερές) | - | nCH2 = CH2® | τριμερισμός 3 СН ° СН | - | ||
Η ονομασία των υδρογονανθράκων βασίζεται σεσυστηματική ονοματολογία αντικατάστασης είναι οι αρχές που αντικατοπτρίζονται στο σχήμα:
|
|
|
Όχι για υπεριώδη ακτινοβολία
αλκάνια αλκάνια αλκένια αλκύνια
2. Το όνομα των κορεσμένων υδρογονανθράκων, που λαμβάνονται ως βάση για την ονομασία όλων των άλλων οργανικών ενώσεων ( ρίζες Οι ελληνικοί αριθμοί επισημαίνονται):
Τραπέζι 1.
| Ο αριθμός των ατόμων C | Ονομα | Ο αριθμός των ατόμων C | Ονομα | Ο αριθμός των ατόμων C | Ονομα |
| Γ 1 | Συνάντησεένα | Από 7 | Heptένα | S 13 | Tridekένα |
| Γ 2 | Αυτόένα | Γ 8 | Οκτένα | Από 20 | Eicosisένα |
| Γ 3 | Στήριγμαένα | S 9 | Μηένα | Από 21 | Γενεΐκωσηένα |
| Γ 4 | Παράγκαένα | S 1 0 | Δεκένα | Από 22 | Dokozένα |
| S 5 | Εγκλειστοςένα | S 11 | Undekένα | Από 30 | Τριάκονταν |
| Γ 6 | Μαγεύωένα | Από 12 | Dodekένα | Από 40 | Τετρακόνταν |
Πίνακας 2.Όνομα ελληνικών αριθμών,
μέσω των οποίων υποδεικνύεται
αριθμός πανομοιότυπων υποκαταστατών Πίνακας 3.Εναλλακτικά ονόματα
| Αριθμός βουλευτών | Ελληνικός αριθμός | Αριθμός βουλευτών | Ελληνικός αριθμός | Αναπληρωτής | Ονομα |
| 2 | δι- | 7 | επτα- | CH 3 - | Cl - |
| 3 | τρία- | 8 | οκτα- | C 2 H 5 - | Br - |
| 4 | τετρα- | 9 | μη- | C 3 H 7 - | ΕΓΩ - |
| 5 | πεντά- | 10 | δεκα | F - | NH 2 - |
| 6 | εξά- |
3) Η αλληλουχία των ενεργειών στην παρασκευή των ονομάτων των οργανικών υδρογονανθράκων και των παραγώγων τους.
Α. Ονομασίες υδρογονανθράκων ευθείας αλυσίδας.
1. Τα ονόματα των αλκανίων δίνονται στον πίνακα 1.
2. Τα ονόματα των αλκενίων και των αλκυνίων βασίζονται στα ονόματα των αλκανίων, στα οποία η κατάληξη –αν αντικαθίσταται από την κατάληξη –εν ή η κατάληξη –in, αντίστοιχα. Στο τέλος, υποδεικνύουμε τη θέση της πολλαπλής σύνδεσης με αραβικούς αριθμούς.
Β. Ονομασίες υδρογονανθράκων διακλαδισμένης αλυσίδας.
1. Βρείτε το κύριο κύκλωμα:
2) Περιλαμβάνει διπλό, τριπλό δεσμό,
3) Περιλαμβάνει υποκαταστάτες όπως F -, Cl -, Br -, I -.
2. Αριθμούμε από το τέλος στο οποίο είναι πιο κοντά
1) Αναπληρωτής
2) Αυξάνεται η προτεραιότητα διπλού ομολόγου
3) Τριπλός δεσμός από πάνω προς τα κάτω
4) Με αλφαβητική σειρά, υποδεικνύουμε τη θέση των υποκαταστατών χρησιμοποιώντας αραβικούς αριθμούς (δείτε τα ονόματα στον Πίνακα 3).
5) Προτιμάμε την επιλογή στην οποία το πρώτο διαφορετικό ψηφίο είναι το μικρότερο.
6) Χρησιμοποιώντας ένα πρόθεμα (βλ. πίνακα 2), υποδεικνύουμε τον αριθμό των πανομοιότυπων υποκαταστατών.
7) Προσθέστε το όνομα της κύριας αλυσίδας σύμφωνα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που περιέχονται σε αυτήν (δείτε τις επισημασμένες ρίζες στον πίνακα 1)
8) Στην περίπτωση των αλκενίων και των αλκυνίων, στο τέλος του ονόματος, προσθέστε το κατάλληλο επίθημα –en ή –in.
9) Δηλώνουμε τη θέση του πολλαπλού δεσμού με αραβικούς αριθμούς (προτιμάμε την επιλογή στην οποία το ψηφίο είναι το μικρότερο).
Γ. Μεταξύ του αριθμού και του γράμματος βάλτε μια παύλα, μεταξύ των αριθμών - ένα κόμμα. Η βάση του ονόματος αρωματικούς υδρογονάνθρακεςείναι το όνομα του απλούστερου αντιπροσώπου - βενζόλιο.
Εισαγωγή -3-
1. Δομή -4-
2. Ονοματολογία και ισομέρεια -6-
3. Φυσικές ιδιότητες και ύπαρξη στη φύση -7-
4. Χημικές ιδιότητες -8-
5. Λήψη -9-
6. Αίτηση -10-
6.1 Χρήση εστέρων ανόργανων οξέων -10-
6.2 Χρήση εστέρων οργανικών οξέων -12-
Συμπέρασμα -14-
Χρησιμοποιημένες πηγές πληροφοριών -15-
Παράρτημα -16-
Εισαγωγή
Μεταξύ των λειτουργικών παραγώγων των οξέων, ιδιαίτερη θέση κατέχουν οι εστέρες, τα παράγωγα οξέων, στα οποία το όξινο υδρογόνο αντικαθίσταται από ρίζες αλκυλίου (ή γενικά υδρογονάνθρακες).
Οι εστέρες ταξινομούνται ανάλογα με το οξύ από το οποίο προέρχονται (ανόργανο ή καρβοξυλικό).
Μεταξύ των εστέρων, ιδιαίτερη θέση κατέχουν οι φυσικοί εστέρες - λίπη και έλαια, που σχηματίζονται από την τριυδρική αλκοόλη γλυκερόλη και ανώτερα λιπαρά οξέα που περιέχουν Ζυγός αριθμόςάτομα άνθρακα. Τα λίπη είναι μέρος φυτικών και ζωικών οργανισμών και χρησιμεύουν ως μία από τις πηγές ενέργειας των ζωντανών οργανισμών, η οποία απελευθερώνεται κατά την οξείδωση των λιπών.
Ο σκοπός της εργασίας μου είναι να εξοικειωθείτε λεπτομερώς με μια τέτοια κατηγορία οργανικών ενώσεων όπως οι εστέρες και σε βάθος εξέταση του πεδίου εφαρμογής μεμονωμένων εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας.
1. Δομή
Γενικός τύπος εστέρων καρβοξυλικού οξέος:
όπου τα R και R "είναι ρίζες υδρογονάνθρακα (στους εστέρες του μυρμηκικού οξέος, το R είναι άτομο υδρογόνου).
Γενική φόρμουλα λιπαρών:
όπου τα R ", R", R "" είναι ρίζες άνθρακα.
Τα λίπη είναι "απλά" και "μικτά". Η σύνθεση των απλών λιπαρών περιέχει τα υπολείμματα των ίδιων οξέων (δηλαδή, R '= R "= R" "), η σύνθεση των μικτών λιπαρών περιέχει διαφορετικά.
Τα ακόλουθα λιπαρά οξέα βρίσκονται πιο συχνά στα λίπη:
Αλκανοϊκά οξέα
1. Βουτυρικό οξύ CH 3 - (CH 2) 2 - COOH
3. Παλμιτικό οξύ CH 3 - (CH 2) 14 - COOH
4. Στεατικό οξύ CH 3 - (CH 2) 16 - COOH
Αλκενικά οξέα
5. Ελαϊκό οξύ C 17 H 33 COOH
CH3 - (CH2) 7 -CH === CH- (CH2) 7 -COOH
Αλκαδιενικά οξέα
6. Λινολεϊκό οξύ C 17 H 31 COOH
CH3 -(CH2) 4 -CH = CH -CH2 -CH = CH -COOH
Αλκατριενοϊκά οξέα
7. Λινολενικό οξύ C 17 H 29 COOH
CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH
2. Ονοματολογία και ισομέρεια
Τα ονόματα εστέρων προέρχονται από το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα και το όνομα του οξέος, στο οποίο χρησιμοποιείται η κατάληξη αντί για το τέλος -ova - στο , για παράδειγμα:
Οι ακόλουθοι τύποι ισομερισμού είναι χαρακτηριστικοί των εστέρων:
1. Η ισομέρεια της ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από το υπόλειμμα οξέος με βουτανοϊκό οξύ, και στο υπόλειμμα αλκοόλης με προπυλική αλκοόλη, για παράδειγμα, ο βουτυρικός αιθυλεστέρας είναι ισομερής με ισοβουτυρικό αιθυλεστέρα, οξικό προπυλεστέρα και οξικό ισοπροπυλεστέρα.
2. Ισομερισμός της θέσης της εστερικής ομάδας -CO-O-. Αυτός ο τύπος ισομερισμού ξεκινά με εστέρες που περιέχουν τουλάχιστον 4 άτομα άνθρακα, όπως ο οξικός αιθυλεστέρας και ο προπιονικός μεθυλεστέρας.
3. Διακλασικός ισομερισμός, π.χ. ισομερικός προπανοϊκός οξικός μεθυλεστέρας.
Για εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ή ακόρεστη αλκοόλη, είναι δυνατοί δύο ακόμη τύποι ισομερισμού: ισομερισμός της θέσης του πολλαπλού δεσμού και cis-, trans-ισομερισμός.
3. Φυσικές ιδιότητες και ύπαρξη στη φύση
Οι εστέρες των κατώτερων καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών είναι πτητικά, αδιάλυτα στο νερό υγρά. Πολλά από αυτά έχουν μια ευχάριστη μυρωδιά. Έτσι, για παράδειγμα, ο βουτυρικός βουτυλεστέρας έχει μυρωδιά ανανά, ο οξικός ισοαμυλεστέρας - αχλάδια κ.λπ.
Οι εστέρες των ανώτερων λιπαρών οξέων και οι αλκοόλες είναι κηρώδεις ουσίες, άοσμες, αδιάλυτες στο νερό.
Το ευχάριστο άρωμα των λουλουδιών, των φρούτων, των μούρων οφείλεται σε μεγάλο βαθμό στην παρουσία ορισμένων εστέρων σε αυτά.
Τα λίπη είναι ευρέως διαδεδομένα στη φύση. Μαζί με τους υδρογονάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών οργανισμών και αποτελούν ένα από τα κύρια μέρη της τροφής μας.
Με συγκεντρωτική κατάστασησε θερμοκρασία δωματίου, τα λίπη χωρίζονται σε υγρά και στερεά. Τα σκληρά λίπη, κατά κανόνα, σχηματίζονται από κορεσμένα οξέα, υγρά λίπη (συχνά ονομάζονται έλαια) - ακόρεστα. Τα λίπη είναι διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες και αδιάλυτα στο νερό.
4. Χημικές ιδιότητες
1. Αντίδραση υδρόλυσης, ή σαπωνοποίηση. Επειδή η αντίδραση εστεροποίησης είναι αναστρέψιμη, επομένως, παρουσία οξέων, συμβαίνει η αντίστροφη αντίδραση υδρόλυσης:
Η αντίδραση υδρόλυσης καταλύεται επίσης από αλκάλια. Σε αυτή την περίπτωση, η υδρόλυση είναι μη αναστρέψιμη, καθώς το προκύπτον οξύ σχηματίζει ένα άλας με αλκάλια:
2. Αντίδραση προσθήκης. Οι εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ή αλκοόλη είναι ικανοί για αντιδράσεις προσθήκης.
3. Αντίδραση ανάκτησης. Η αναγωγή των εστέρων με υδρογόνο οδηγεί στο σχηματισμό δύο αλκοολών:
4. Αντίδραση σχηματισμού αμιδίου. Κάτω από τη δράση της αμμωνίας, οι εστέρες μετατρέπονται σε όξινα αμίδια και αλκοόλες:
5. Παραλαβή
1. Η αντίδραση της εστεροποίησης:
Οι αλκοόλες αντιδρούν με ανόργανα και οργανικά οξέα για να σχηματίσουν εστέρες. Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη (αντίστροφη διαδικασία - υδρόλυση εστέρων).
Η αντιδραστικότητα των μονοϋδρικών αλκοολών σε αυτές τις αντιδράσεις μειώνεται από πρωτογενείς σε τριτοταγείς.
2. Αλληλεπίδραση ανυδριδίων οξέων με αλκοόλες:
3. Αλληλεπίδραση αλογονιδίων οξέος με αλκοόλες:
6. Εφαρμογή
6.1 Χρήση εστέρων ανόργανων οξέων
Εστέρες βορικού οξέος - τριαλκυλοβορικά- λαμβάνεται εύκολα με θέρμανση αλκοόλης και βορικού οξέος με την προσθήκη συμπυκνωμένου θειικού οξέος. Ο βορομεθυλαιθέρας (βορικός τριμεθυλεστέρας) βράζει στους 65 °C και το βόριο αιθύλιο (βορικό τριαιθυλεστέρα) στους 119 °C. Οι εστέρες του βορικού οξέος υδρολύονται εύκολα με νερό.
Η αντίδραση με βορικό οξύ χρησιμεύει για να καθορίσει τη διαμόρφωση των πολυϋδρικών αλκοολών και έχει επανειλημμένα χρησιμοποιηθεί στη μελέτη των σακχάρων.
Αιθέρες ορθοπυριτίου- υγρά. Ο μεθυλαιθέρας βράζει στους 122 ° C, ο αιθυλαιθέρας στους 156 ° C. Η υδρόλυση με νερό προχωρά εύκολα ακόμη και στο κρύο, αλλά προχωρά σταδιακά και, με έλλειψη νερού, οδηγεί στο σχηματισμό μορφών ανυδρίτη υψηλού μοριακού βάρους, στις οποίες πυρίτιο Τα άτομα συνδέονται μεταξύ τους μέσω οξυγόνου (ομάδες σιλοξάνης):
Αυτές οι ουσίες υψηλού μοριακού βάρους (πολυαλκοξυσιλοξάνες) χρησιμοποιούνται ως συνδετικά που αντέχουν σε μάλλον υψηλές θερμοκρασίες, ιδιαίτερα για την επικάλυψη της επιφάνειας των καλουπιών για χύτευση μετάλλων ακριβείας.Τα διαλκυλοδιχλωροσιλάνια αντιδρούν παρόμοια με το SiCl 4, για παράδειγμα ((CH 3) 2 SiCl 2, σχηματίζοντας παράγωγα διαλκοξυ:
Η υδρόλυση τους με έλλειψη νερού δίνει τις λεγόμενες πολυαλκυλοσιλοξάνες:
Έχουν διαφορετικά (αλλά πολύ σημαντικά) μοριακά βάρη και είναι παχύρρευστα υγρά που χρησιμοποιούνται ως ανθεκτικά στη θερμότητα λιπαντικά, και με ακόμη μεγαλύτερους σκελετούς σιλοξάνης - ανθεκτικές στη θερμότητα ηλεκτρικές μονωτικές ρητίνες και καουτσούκ.
Εστέρες ορθοτιτανικού οξέος. Δικα τουςπαίρνουμε παρόμοια με τους αιθέρες ορθοπυριτικού από την αντίδραση:
Αυτά τα υγρά, που υδρολύονται εύκολα σε μεθυλική αλκοόλη και TiO 2, χρησιμοποιούνται για τον εμποτισμό υφασμάτων προκειμένου να γίνουν αδιάβροχα.
Εστέρες νιτρικού οξέος.Λαμβάνονται από τη δράση ενός μείγματος νιτρικού και πυκνού θειικού οξέος σε αλκοόλες. Ο νιτρικός μεθυλεστέρας CH 3 ONO 2, (bp 60 ° C) και ο νιτρικός αιθυλεστέρας C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) μπορούν να αποσταχθούν με προσεκτική εργασία, αλλά όταν θερμαίνονται πάνω από το σημείο βρασμού ή κατά την έκρηξη είναι πολύ ισχυρό χτύπημα πάνω.
Η αιθυλενογλυκόλη και τα νιτρικά άλατα γλυκερίνης, που λανθασμένα ονομάζονται νιτρογλυκόλη και νιτρογλυκερίνη, χρησιμοποιούνται ως εκρηκτικά. Η ίδια η νιτρογλυκερίνη (ένα βαρύ υγρό) είναι άβολο και επικίνδυνο στον χειρισμό.
Ο πεντρίτης - τετρανιτρικός εστέρας της πενταερυθριτόλης C (CH 2 ONO 2) 4, που λαμβάνεται με επεξεργασία της πενταερυθριτόλης με ένα μείγμα νιτρικού και θειικού οξέος, είναι επίσης ένα ισχυρό εκρηκτικό με ανατινάξεις.
Η νιτρική γλυκερίνη και η νιτρική πενταερυθριτόλη έχουν αγγειοδιασταλτική δράση και χρησιμοποιούνται ως συμπτωματικοί παράγοντες για τη στηθάγχη.
Οι εστέρες περιέχουν λειτουργική ομάδα:
όπου R και R "είναι οι ίδιες ή διαφορετικές ρίζες.
Οι εστέρες μπορούν επίσης να θεωρηθούν ως παράγωγα οξέων στα οποία το άτομο υδρογόνου στην ομάδα καρβοξυλίου αντικαθίσταται από μια ρίζα υδρογονάνθρακα (R "):
Φυσικές ιδιότητες
Οι εστέρες των κατώτερων καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών είναι πτητικά, αδιάλυτα στο νερό υγρά. Πολλά από αυτά έχουν μια ευχάριστη μυρωδιά. Έτσι, για παράδειγμα, ο βουτυρικός βουτυλεστέρας έχει μυρωδιά ανανά, ο οξικός ισοαμυλεστέρας - αχλάδια κ.λπ.
Οι εστέρες των ανώτερων λιπαρών οξέων και οι αλκοόλες είναι κηρώδεις ουσίες, άοσμες, αδιάλυτες στο νερό. Το ευχάριστο άρωμα των λουλουδιών και των μούρων οφείλεται σε μεγάλο βαθμό στην παρουσία ορισμένων εστέρων σε αυτά.
Τα λίπη είναι ευρέως διαδεδομένα στη φύση. Μαζί με τους υδρογονάνθρακες και τις πρωτεΐνες, αποτελούν μέρος όλων των φυτικών και ζωικών οργανισμών και αποτελούν ένα από τα κύρια μέρη της τροφής μας.
Ανάλογα με την κατάσταση συσσωμάτωσης σε θερμοκρασία δωματίου, τα λίπη χωρίζονται σε υγρά και στερεά. Τα σκληρά λίπη, κατά κανόνα, σχηματίζονται από κορεσμένα οξέα, υγρά λίπη (συχνά ονομάζονται έλαια) - ακόρεστα. Τα λίπη είναι διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες και αδιάλυτα στο νερό.
Οι κύριες μέθοδοι για την παραγωγή εστέρων:
Η εστεροποίηση είναι η αλληλεπίδραση καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών, για παράδειγμα, η παραγωγή οξικού αιθυλεστέρα από οξικό οξύ και εθυλική αλκοόλη:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Χημικές ιδιότητες
1. Αντίδραση υδρόλυσης ή σαπωνοποίησης.
Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, η αντίδραση εστεροποίησης είναι αναστρέψιμη, επομένως, παρουσία οξέων, θα συμβεί μια αντίστροφη αντίδραση, που ονομάζεται υδρόλυση, ως αποτέλεσμα της οποίας σχηματίζονται τα αρχικά λιπαρά οξέα και η αλκοόλη:
Η αντίδραση υδρόλυσης καταλύεται επίσης από αλκάλια. Στην περίπτωση αυτή, η υδρόλυση είναι μη αναστρέψιμη:
δεδομένου ότι το καρβοξυλικό οξύ που προκύπτει σχηματίζει ένα άλας με το αλκάλιο:
CH 3 - COOH + NaOH → CH 3 - COONa + H 2 O
2. Αντίδραση προσθήκης.
Οι εστέρες που περιέχουν ακόρεστο οξύ ή αλκοόλη είναι ικανοί για αντιδράσεις προσθήκης. Για παράδειγμα, στην καταλυτική υδρογόνωση, προσθέτουν υδρογόνο.
3. Αντίδραση ανάκτησης.
Η αναγωγή των εστέρων με υδρογόνο οδηγεί στο σχηματισμό δύο αλκοολών:
4. Αντίδραση σχηματισμού αμιδίου.
Κάτω από τη δράση της αμμωνίας, οι εστέρες μετατρέπονται σε όξινα αμίδια και αλκοόλες:
CH3 -CO -O C 2 H 5 + NH 3 → CH 3 -CO -NH 2 + C 2 H 5 OH.
56) Λίπηείναι μίγματα εστέρων που σχηματίζονται από την τριϋδρική αλκοόλη γλυκερόλη και υψηλότερα λιπαρά οξέα. Γενικός τύπος λιπών, όπου R είναι ρίζες ανώτερων λιπαρών οξέων:
Τις περισσότερες φορές, η σύνθεση των λιπών περιλαμβάνει κορεσμένα οξέα: παλμιτικό C 15 H 31 COOH και στεατικό C 17 H 35 COOH και ακόρεστα οξέα: ελαϊκό C 17 H 33 COOH και λινολεϊκό C 17 H 31 COOH.
Η γενική ονομασία για ενώσεις καρβοξυλικών οξέων με γλυκερίνη είναι τριγλυκερίδια.
Τεχνική υδρόλυσης λιπών (σαπωνοποίηση λιπών). Τα λίπη έχουν μεγάλη τεχνική σημασία: χρησιμεύουν ως απαραίτητο υλικό για την παραγωγή σαπουνιού και γλυκερίνης. Τα σαπούνια είναι άλατα υψηλότερων λιπαρών οξέων, τα διαλύματα των οποίων έχουν απορρυπαντικό. Τα πιο διαδεδομένα είναι τα σαπούνια νατρίου, τα οποία χρησιμοποιούνται στην τεχνολογία και στην καθημερινή ζωή ως απορρυπαντικά. Η ουσία της παρασκευής σαπουνιού είναι η σαπωνοποίηση των λιπών με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου όταν θερμαίνεται. Σε αυτή την περίπτωση, τα λίπη διασπώνται σε γλυκερίνη και σαπούνι.
Η υδρόλυση ή η σαπωνοποίηση των λιπών λαμβάνει χώρα υπό τη δράση του νερού (αναστρέψιμη) ή των αλκαλίων (μη αναστρέψιμη):
Άρα: τα σαπούνια είναι άλατα ανώτερων καρβοξυλικών οξέων. Τα συμβατικά σαπούνια αποτελούνται κυρίως από ένα μείγμα αλάτων παλμιτικού, στεατικού και ελαϊκού οξέος. Τα άλατα νατρίου σχηματίζουν στερεά σαπούνια, τα άλατα καλίου σχηματίζουν υγρά σαπούνια.
Για να διαχωριστεί το προκύπτον μείγμα γλυκερίνης και σαπουνιού, προστίθεται ένα υδατικό διάλυμα χλωριούχου νατρίου, στο οποίο, όπως σε έναν ηλεκτρολύτη με το ιόν νατρίου με το ίδιο όνομα, το σαπούνι διαλύεται πολύ άσχημα. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται αποκόλληση: ένα στρώμα διαλύματος σαπουνιού από πάνω και ένα διάλυμα γλυκερίνης και χλωριούχου νατρίου από κάτω. Το διάλυμα σαπουνιού χύνεται σε καλούπια όπου στερεοποιείται. Ένα υδατικό διάλυμα γλυκερίνης εξατμίζεται, διαχωρίζεται από το χλωριούχο νάτριο και καθαρίζεται με απόσταξη.
Για την παρασκευή σαπουνιού χρησιμοποιούνται διάφορα λίπη: λαρδί, λάδι κ.λπ. Επί του παρόντος, για την παραγωγή σαπουνιού χρησιμοποιούνται μη εδώδιμες πρώτες ύλες. Τα οξέα που απαιτούνται για αυτό λαμβάνονται σε βιομηχανική κλίμακα με οξείδωση των υδρογονανθράκων που αποτελούν το κερί παραφίνης.
Χημικές ιδιότητες
1. Υδρόλυση σε όξινο μέσο
Η χρήση των λιπών
Τα λίπη χρησιμοποιούνται για φαγητό. Ορισμένα έλαια χρησιμοποιούνται για την παρασκευή καλλυντικών (κρέμες, μάσκες, αλοιφές).
Μια σειρά από λίπη έχουν φαρμακευτική αξία: καστορέλαιο, λάδι ιπποφαούς, ιχθυέλαιο, λίπος χήνας.
Λίπη ψαριών ρέγγας, λίπος φώκιας χρησιμοποιούνται για τη διατροφή των ζώων εκτροφής.
Τα αποξηραμένα φυτικά έλαια χρησιμοποιούνται για την παραγωγή ελαίων ξήρανσης.
Πολλά φυτικά έλαια και έλαιο φάλαινας χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες για την παραγωγή μαργαρίνης.
Τα ζωικά λίπη χρησιμοποιούνται για την παραγωγή σαπουνιού, στεατικών υπόθετων.
Τα λίπη χρησιμοποιούνται για τη λήψη γλυκερίνης και λιπαντικών.